trichloro-N-<2'-(indol-3-yl)ethyl>acetamide | 131385-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trichloro-N-<2'-(indol-3-yl)ethyl>acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide；2,2,2-trichloro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide；N-Trichloroacetyl-tryptamine
• CAS: 131385-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃N₂O
• 分子量: 305.591
• InChiKey: IZWPZCRZWYFTIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloro-N-<2'-(indol-3-yl)ethyl>acetamide 在 盐酸 、 seasand 、 phosphorus pentoxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人体内的内源性生物碱，VII1)：1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉——一种潜在的人体内氯醛衍生的吲哚生物碱

  摘要：

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230903
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到trichloro-N-<2'-(indol-3-yl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Activity, and QSAR Studies of Tryptamine Derivatives on Third-instar Larvae of Aedes Aegypti Linn

  摘要：

  埃及伊蚊受到了特别关注。 （双翅目：蚊科）由于许多 登革热疫情在全球爆发。未能控制病媒传播是造成无组织城市增长和 对杀幼虫剂和杀虫剂的抗性。因此，研究人员目前正在寻找新的、更有效的杀幼虫剂 和杀虫剂以协助登革热控制措施。已知曲巴胺会影响昆虫的行为、发育和 生理。这种化合物在植物中的表达降低了食草昆虫的生长速度。鉴于这些事实， 我们感兴趣的是合成曲巴胺酰胺衍生物作为潜在的抗伊蚊幼虫剂。埃及伊蚊，建立 结构-活性关系。合成、表征并评估了 11 种曲巴胺的酰胺衍生物 它们对三龄伊蚊的杀幼虫活性。埃及伊蚊幼虫。 N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-2,2,2-三氯乙酰胺表现出 总体杀幼虫效力最高，而 N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)乙酰胺显示出最低的杀幼虫效力。 获得了将杀幼虫活性与Log P 相关的回归方程。我们已经找到了明确的关系 非氯化物杀幼虫活性与 Log P 之间的关系。Log P 之间的关系分析 和针对伊蚊的杀幼虫活性。埃及伊蚊可能有助于评估潜在的杀幼虫化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406409666131202144010

文献信息

• Synthesis of 3,4-bridged indoles by photocyclisation reactions. Part 1. Photocyclisation of halogenoacetyl tryptophan derivatives
  作者：Anthony L. Beck、Mark Mascal、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams、William J. Coates

  DOI：10.1039/p19920000797

  日期：——

  results in a poor yield of photocyclisation to the indole 4-position due to competing cyclisation to C-2, the photocyclisation of (dichloroacetyl)tryptophan derivatives gives, after addition of a nucleophile in work-up, 7-substituted pyrrolobenzazocines in good yield and with trans-stereospecificity. N-(Trichloroacetyl)tryptophan derivatives also undergo photocyclisation to give 3,4-bridged indoles

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。
• Insecticidal activity of indole derivatives against Plutella xylostella and selectivity to four non-target organisms
  作者：Ângela C. F. Costa、Sócrates C. H. Cavalcanti、Alisson S. Santana、Ana P. S. Lima、Thaysnara B. Brito、Rafael R. B. Oliveira、Nathália A. Macêdo、Paulo F. Cristaldo、Ana Paula A. Araújo、Leandro Bacci

  DOI：10.1007/s10646-019-02095-1

  日期：2019.10

  have resistance to a range of insecticides. Indole derivates can exert diverse biological activities, and different effects may be obtained from small differences in their molecular structures. Indole is the parent substance of a large number of synthetic and natural compounds, such as plant and animal hormones. In the present study, we evaluate the insecticidal activity of 20 new synthesized indole

  小菜蛾小菜蛾（小菜蛾，Linnaeus，1758年）（鳞翅目：Plutellidae）是经济上具有重要意义的芸苔属作物的杀虫剂，对多种杀虫剂具有抗性。吲哚衍生物可以发挥多种生物活性，并且从它们的分子结构上的微小差异可以获得不同的效果。吲哚是许多合成和天然化合物（例如植物和动物激素）的母体。在本研究中，我们评估了20种新合成的吲哚衍生物对小菜蛾的杀虫活性，以及​​这些衍生物对非目标膜翅目有益节肢动物的选择性：传粉媒介Apis mellifera（Linnaeus，1758）（Hymenoptera：Apidae），和捕食者Polybia scutellaris（怀特，1841年），polybia sericea（Olivier，1791年）和Polybia rejecta（Fabricius，1798年）（膜翅目：维斯皮科）。在实验室中进行了生物测定，以确定化合物对小菜蛾的致死作用和亚致死作
• Endogenous Alkaloids in Man, VII1): 1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline - A Potential Chloral-Derived Indol Alkaloid in Man
  作者：Gerhard Bringmann、Annette Hille

  DOI：10.1002/ardp.19903230903

  日期：——

  trichloromethyl tetrahydro‐β‐carboline 5, an imaginable, chloral‐derived mammalian indol “alkaloid”, was prepared in high yields and was shown to be formed even under mild, physiological conditions, in aqueous medium. For its detection in low concentrations, a chromatographic procedure was elaborated. Furthermore, its potential metabolite 8 was synthesized for the first time.

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。
• Synthesis, Activity, and QSAR Studies of Tryptamine Derivatives on Third-instar Larvae of Aedes Aegypti Linn
  作者：Rafael Oliveira、Thaysnara Brito、Angelita Nepel、Emmanoel Costa、Andersson Barison、Rogeria Nunes、Roseli Santos、Socrates Cavalcanti

  DOI：10.2174/1573406409666131202144010

  日期：2014.8.4

  Special attention has been given to the mosquito Aedes aegypti Linn. (Diptera: Culicidae) owing to numerous dengue epidemic outbreaks worldwide. Failure to control vector spreading is accounted for unorganized urban growth and resistance to larvicides and insecticides. Therefore, researchers are currently searching for new and more efficient larvicides and insecticides to aid dengue control measures. Triptamine is known to affect insect behavior, development, and physiology. Expression of this compound in plants has reduced the growth rate of herbivore insects. In view of these facts, it was of our interest to synthesize triptamine amide derivatives as potential larvicides against Ae. aegypti, establishing a Structure-Activity Relationship. Eleven amide derivatives of triptamine were synthesized, characterized, and evaluated for their larvicidal activity against third-instar Ae. aegypti larvae. N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2,2,2-trichloroacetamide exhibited the highest overall larvicidal potency, while N-(2-(1H-Indol-3-yl)ethyl) acetamide displayed the lowest larvicidal potency. A regression equation correlating the larvicidal activity with Log P was obtained. We have found a clear relationship between the larvicidal activity of non-chlorinated compounds and Log P. Analysis of the relationship between Log P and larvicidal activity against Ae. aegypti may be useful in the evaluation of potential larvicidal compounds.

  埃及伊蚊受到了特别关注。 （双翅目：蚊科）由于许多 登革热疫情在全球爆发。未能控制病媒传播是造成无组织城市增长和 对杀幼虫剂和杀虫剂的抗性。因此，研究人员目前正在寻找新的、更有效的杀幼虫剂 和杀虫剂以协助登革热控制措施。已知曲巴胺会影响昆虫的行为、发育和 生理。这种化合物在植物中的表达降低了食草昆虫的生长速度。鉴于这些事实， 我们感兴趣的是合成曲巴胺酰胺衍生物作为潜在的抗伊蚊幼虫剂。埃及伊蚊，建立 结构-活性关系。合成、表征并评估了 11 种曲巴胺的酰胺衍生物 它们对三龄伊蚊的杀幼虫活性。埃及伊蚊幼虫。 N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-2,2,2-三氯乙酰胺表现出 总体杀幼虫效力最高，而 N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)乙酰胺显示出最低的杀幼虫效力。 获得了将杀幼虫活性与Log P 相关的回归方程。我们已经找到了明确的关系 非氯化物杀幼虫活性与 Log P 之间的关系。Log P 之间的关系分析 和针对伊蚊的杀幼虫活性。埃及伊蚊可能有助于评估潜在的杀幼虫化合物。