trichloro-N-<2'-(indol-3-yl)ethyl>acetamide | 131385-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trichloro-N-<2'-(indol-3-yl)ethyl>acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide；2,2,2-trichloro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide；N-Trichloroacetyl-tryptamine
• CAS: 131385-16-5
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃N₂O
• 分子量: 305.591
• InChiKey: IZWPZCRZWYFTIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloro-N-<2'-(indol-3-yl)ethyl>acetamide 在 盐酸 、 seasand 、 phosphorus pentoxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人体内的内源性生物碱，VII1)：1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉——一种潜在的人体内氯醛衍生的吲哚生物碱

  摘要：

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230903
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到trichloro-N-<2'-(indol-3-yl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Activity, and QSAR Studies of Tryptamine Derivatives on Third-instar Larvae of Aedes Aegypti Linn

  摘要：

  埃及伊蚊受到了特别关注。 （双翅目：蚊科）由于许多 登革热疫情在全球爆发。未能控制病媒传播是造成无组织城市增长和 对杀幼虫剂和杀虫剂的抗性。因此，研究人员目前正在寻找新的、更有效的杀幼虫剂 和杀虫剂以协助登革热控制措施。已知曲巴胺会影响昆虫的行为、发育和 生理。这种化合物在植物中的表达降低了食草昆虫的生长速度。鉴于这些事实， 我们感兴趣的是合成曲巴胺酰胺衍生物作为潜在的抗伊蚊幼虫剂。埃及伊蚊，建立 结构-活性关系。合成、表征并评估了 11 种曲巴胺的酰胺衍生物 它们对三龄伊蚊的杀幼虫活性。埃及伊蚊幼虫。 N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-2,2,2-三氯乙酰胺表现出 总体杀幼虫效力最高，而 N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)乙酰胺显示出最低的杀幼虫效力。 获得了将杀幼虫活性与Log P 相关的回归方程。我们已经找到了明确的关系 非氯化物杀幼虫活性与 Log P 之间的关系。Log P 之间的关系分析 和针对伊蚊的杀幼虫活性。埃及伊蚊可能有助于评估潜在的杀幼虫化合物。

  DOI：

  10.2174/1573406409666131202144010

文献信息

• Synthesis of 3,4-bridged indoles by photocyclisation reactions. Part 1. Photocyclisation of halogenoacetyl tryptophan derivatives
  作者：Anthony L. Beck、Mark Mascal、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams、William J. Coates

  DOI：10.1039/p19920000797

  日期：——

  results in a poor yield of photocyclisation to the indole 4-position due to competing cyclisation to C-2, the photocyclisation of (dichloroacetyl)tryptophan derivatives gives, after addition of a nucleophile in work-up, 7-substituted pyrrolobenzazocines in good yield and with trans-stereospecificity. N-(Trichloroacetyl)tryptophan derivatives also undergo photocyclisation to give 3,4-bridged indoles

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。
• Insecticidal activity of indole derivatives against Plutella xylostella and selectivity to four non-target organisms
  作者：Ângela C. F. Costa、Sócrates C. H. Cavalcanti、Alisson S. Santana、Ana P. S. Lima、Thaysnara B. Brito、Rafael R. B. Oliveira、Nathália A. Macêdo、Paulo F. Cristaldo、Ana Paula A. Araújo、Leandro Bacci

  DOI：10.1007/s10646-019-02095-1

  日期：2019.10

  have resistance to a range of insecticides. Indole derivates can exert diverse biological activities, and different effects may be obtained from small differences in their molecular structures. Indole is the parent substance of a large number of synthetic and natural compounds, such as plant and animal hormones. In the present study, we evaluate the insecticidal activity of 20 new synthesized indole

  小菜蛾小菜蛾（小菜蛾，Linnaeus，1758年）（鳞翅目：Plutellidae）是经济上具有重要意义的芸苔属作物的杀虫剂，对多种杀虫剂具有抗性。吲哚衍生物可以发挥多种生物活性，并且从它们的分子结构上的微小差异可以获得不同的效果。吲哚是许多合成和天然化合物（例如植物和动物激素）的母体。在本研究中，我们评估了20种新合成的吲哚衍生物对小菜蛾的杀虫活性，以及​​这些衍生物对非目标膜翅目有益节肢动物的选择性：传粉媒介Apis mellifera（Linnaeus，1758）（Hymenoptera：Apidae），和捕食者Polybia scutellaris（怀特，1841年），polybia sericea（Olivier，1791年）和Polybia rejecta（Fabricius，1798年）（膜翅目：维斯皮科）。在实验室中进行了生物测定，以确定化合物对小菜蛾的致死作用和亚致死作