1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride | 131385-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
• 英文别名: 1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline hydrochloride；1-trichloromethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline; hydrochloride；1-Trichlormethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin; Hydrochlorid；1-(trichloromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride；1-(trichloromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole;hydrochloride
• CAS: 131385-14-3
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃N₂*ClH
• 分子量: 326.053
• InChiKey: LSXFSRFXSKXPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Dichloromethylene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline（TaClo）及其相关衍生物：对儿茶酚胺生物合成的化学和生物化学作用。

  摘要：

  1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline（TaClo，2）是一种哺乳动物生物碱，通过Pictet-Spengler缩合内源存在的色胺（Ta）和非天然催眠药三氯乙醛（氯醛，氯仿）。由于其结构类似于神经毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP，1），因此讨论了TaClo可能有助于帕金森氏病作为环境毒素的发病机理。先前对大鼠和神经元细胞培养的研究表明2能够诱导对多巴胺代谢的严重干扰。在本文中，我们报道了2对酪氨酸羟化酶活性的影响[L-酪氨酸，四氢蝶啶/氧氧化还原酶（3-羟基化），EC 1.14,16.2; [TH]在体外，使用富含TH的伏伏核制备的大鼠脑匀浆。TaClo（2）剂量依赖性地抑制基础TH活性（IC（50）= 3 microM），并且在垂体腺苷酸环化酶激活多肽（PACAP-27）激活酶后，它还减少了L-DOPA的形成（IC（50）

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00060-3
• 作为产物：
  描述：

  trichloro-N-<2'-(indol-3-yl)ethyl>acetamide 在 盐酸 、 seasand 、 phosphorus pentoxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人体内的内源性生物碱，VII1)：1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉——一种潜在的人体内氯醛衍生的吲哚生物碱

  摘要：

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230903

文献信息

• Bromal-derived tetrahydro-β-carbolines as neurotoxic agents: chemistry, impairment of the dopamine metabolism, and inhibitory effects on mitochondrial respiration
  作者：Gerhard Bringmann、Doris Feineis、Ralph Brückner、Michael Blank、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Heinz Reichmann、Bernd Janetzky、Christoph Grote、Hans-Willi Clement、Wolfgang Wesemann

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00073-0

  日期：2000.6

  neurotoxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP, 6), were found to have a common feature of inducing a severe impairment of the nigrostriatal dopamine metabolism and inhibiting complex I of the mitochondrial respiratory chain highly selectively. Within the series of compounds tested, 1-tribromomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline ('TaBro', 5), which was prepared in high yields from the biogenic

  哺乳动物生物碱色氨酸（1）和依来宁（2）以及高度卤化（X = F，Cl，Br）四氢β-咔啉（THbetaCs）3-5，其结构类似于多巴胺能神经毒素1-甲基-4发现-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP，6）具有共同的特征，可导致黑纹状体多巴胺代谢严重受损，并高度选择性地抑制线粒体呼吸链复合物I。在一系列测试化合物中，1-三溴甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（'TaBro'，5）是由生物胺色胺（'Ta'，7）高产率制备的以及通过Pictet-Spengler环化反应产生的非天然醛溴（“ Bro”，8），在体外和体内都是最有效的毒素。如通过伏安法对大鼠进行的测量所证明的那样，对于所有研究的THbetaCs 1-5，单次剂量10 microg的鼻内施用导致纹状体中的多巴胺能活性显着降低，其中TaBro的作用最强（5）。使用大鼠脑匀浆，再次显示5（IC50 = 200 microM）及其脱氢卤化产物11（IC50
• Tatsui, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 116
  作者：Tatsui

  DOI：——

  日期：——
• Endogenous Alkaloids in Man, VII1): 1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline - A Potential Chloral-Derived Indol Alkaloid in Man
  作者：Gerhard Bringmann、Annette Hille

  DOI：10.1002/ardp.19903230903

  日期：——

  trichloromethyl tetrahydro‐β‐carboline 5, an imaginable, chloral‐derived mammalian indol “alkaloid”, was prepared in high yields and was shown to be formed even under mild, physiological conditions, in aqueous medium. For its detection in low concentrations, a chromatographic procedure was elaborated. Furthermore, its potential metabolite 8 was synthesized for the first time.

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。
• 1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline (TaClo) and related derivatives: chemistry and biochemical effects on catecholamine biosynthesis
  作者：Gerhard Bringmann、Doris Feineis、Ralf God、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Joachim Scholz、Franz Riederer、Andreas Moser

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00060-3

  日期：2002.7

  1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline (TaClo, 2) is a mammalian alkaloid that readily originates in the human organism, by Pictet-Spengler condensation of endogenously present tryptamine (Ta) and the non-natural hypnotic agent trichloroacetaldehyde (chloral, Clo). Due to its structural analogy to the neurotoxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP, 1), TaClo is discussed to possibly

  1-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline（TaClo，2）是一种哺乳动物生物碱，通过Pictet-Spengler缩合内源存在的色胺（Ta）和非天然催眠药三氯乙醛（氯醛，氯仿）。由于其结构类似于神经毒素1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP，1），因此讨论了TaClo可能有助于帕金森氏病作为环境毒素的发病机理。先前对大鼠和神经元细胞培养的研究表明2能够诱导对多巴胺代谢的严重干扰。在本文中，我们报道了2对酪氨酸羟化酶活性的影响[L-酪氨酸，四氢蝶啶/氧氧化还原酶（3-羟基化），EC 1.14,16.2; [TH]在体外，使用富含TH的伏伏核制备的大鼠脑匀浆。TaClo（2）剂量依赖性地抑制基础TH活性（IC（50）= 3 microM），并且在垂体腺苷酸环化酶激活多肽（PACAP-27）激活酶后，它还减少了L-DOPA的形成（IC（50）