N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-cyanobenzenesulfonamide | 880138-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-cyanobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-4-cyano-benzenesulfonamide；4-cyano-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 880138-89-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 325.391
• InChiKey: CWMPRYBILNLBGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-cyanobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 、 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯磺酰胺：胺的合成及保护Nosyl基团的保护策略

  摘要：

  发现仲胺的4-氰基苯磺酰胺在硫醇和碱的作用下干净地裂解成母体胺。该特征很容易使该基序在更广泛的胺合成范围内用作胺保护/活化基团。类似于磺基硝基苯磺酰胺，可以通过烷基化和芳基化进一步修饰结晶磺酰胺。磺酰胺类药物可以承受使硝基芳烃官能化的条件，例如还原反应和亲核取代反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00608
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 4-氰基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85.6%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-4-cyanobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚芳基磺酰胺类作为芳香化酶抑制剂的合成，生物学评估和对接研究。

  摘要：

  为了鉴定新的芳香酶抑制剂，已经合成了三十种含有吲哚核的芳基磺酰胺衍生物。酶抑制试验表明，有四种化合物在亚微摩尔范围内抑制了芳香化酶。随后测试了这四种化合物的负载浓度对MCF7人乳腺癌细胞的细胞生存力和细胞毒性，发现从培养开始（0-72小时），活性代谢细胞随时间和剂量的减少而减少。浓度为100μM。同样，在暴露的早期（24小时），释放的LDH最多可提高40％。最后，对接研究表明，最好的活性化合物有效地结合在芳香酶的活性位点上。QSAR模型证明了高的HBD值和低的HBA水平是主要要求。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111815

文献信息

• Inhibitors of 15-lipoxygenase
  申请人：Murugesan Natesan

  公开号：US20060063823A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention provides inhibitors of 15-LO according to Formula I, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and methods for treating diseases related to the 15-LO cascade using such compounds and compositions.

  本发明提供了15-LO的抑制剂，其符合公式I，以及包含这些抑制剂的药物组合物，并且使用这些化合物和组合物治疗与15-LO级联相关的疾病的方法。
• US7754755B2
  申请人：——

  公开号：US7754755B2

  公开（公告）日：2010-07-13
• Synthesis, biological evaluation, and docking study of indole aryl sulfonamides as aromatase inhibitors
  作者：Marialuigia Fantacuzzi、Barbara De Filippis、Marialucia Gallorini、Alessandra Ammazzalorso、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Zeineb Aturki、Enrica Donati、Reham S. Ibrahim、Eman Shawky、Amelia Cataldi、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111815

  日期：2020.1

  In order to identify new aromatase enzyme inhibitors, thirty aryl sulfonamide derivatives containing an indole nucleus have been synthesized. The enzyme inhibition assay showed that four compounds inhibit aromatase in the sub-micromolar range. Loading concentrations of these four compounds were afterwards tested for cell viability and cytotoxicity on MCF7 human breast cancer cells, revealing a time-

  为了鉴定新的芳香酶抑制剂，已经合成了三十种含有吲哚核的芳基磺酰胺衍生物。酶抑制试验表明，有四种化合物在亚微摩尔范围内抑制了芳香化酶。随后测试了这四种化合物的负载浓度对MCF7人乳腺癌细胞的细胞生存力和细胞毒性，发现从培养开始（0-72小时），活性代谢细胞随时间和剂量的减少而减少。浓度为100μM。同样，在暴露的早期（24小时），释放的LDH最多可提高40％。最后，对接研究表明，最好的活性化合物有效地结合在芳香酶的活性位点上。QSAR模型证明了高的HBD值和低的HBA水平是主要要求。
• 4-Cyanobenzenesulfonamides: Amine Synthesis and Protecting Strategy To Compliment the Nosyl Group
  作者：Michael A. Schmidt、Ryjul W. Stokes、Merrill L. Davies、Frederick Roberts

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00608

  日期：2017.5.5

  amine protecting/activating group within a broader context of amine synthesis. The crystalline sulfonamides could be further elaborated by alkylation and arylation similarly to nitrobenzenesulfonamides. The sulfonamides could withstand conditions that functionalize nitroarenes, such as reductions and vicarious nucleophilic substitution reactions.

  发现仲胺的4-氰基苯磺酰胺在硫醇和碱的作用下干净地裂解成母体胺。该特征很容易使该基序在更广泛的胺合成范围内用作胺保护/活化基团。类似于磺基硝基苯磺酰胺，可以通过烷基化和芳基化进一步修饰结晶磺酰胺。磺酰胺类药物可以承受使硝基芳烃官能化的条件，例如还原反应和亲核取代反应。