1-fluoro-4-((2-methylallyl)sulfonyl)benzene | 104517-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-((2-methylallyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(2-methylprop-2-enylsulfonyl)benzene
• CAS: 104517-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂S
• 分子量: 214.261
• InChiKey: TXZDOASYUUCQKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-((2-methylallyl)sulfonyl)benzene 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 206.0h， 生成 比卡鲁胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化亚磺酸盐取代烯丙醇：比卡鲁胺的合成

  摘要：

  提出了一种用芳基亚磺酸钠直接取代烯丙醇的方法。该过程涉及钯催化剂、苯基硼酸和四异丙醇钛的协同作用。通过利用该协议，我们实现了比卡鲁胺的简洁合成，比卡鲁胺是一种用于治疗前列腺癌的抗雄激素化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153060
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-fluorobenzenesulfinate 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 苯硼酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以73%的产率得到1-fluoro-4-((2-methylallyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化亚磺酸盐取代烯丙醇：比卡鲁胺的合成

  摘要：

  提出了一种用芳基亚磺酸钠直接取代烯丙醇的方法。该过程涉及钯催化剂、苯基硼酸和四异丙醇钛的协同作用。通过利用该协议，我们实现了比卡鲁胺的简洁合成，比卡鲁胺是一种用于治疗前列腺癌的抗雄激素化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153060

文献信息

• Acenaphthoimidazolylidene Gold Complex-Catalyzed Alkylsulfonylation of Boronic Acids by Potassium Metabisulfite and Alkyl Halides: A Direct and Robust Protocol To Access Sulfones
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Jiangbo Chen、Tao Tu

  DOI：10.1021/acscatal.7b00860

  日期：2017.7.7

  A robust acenaphthoimidazolylidene gold complex is demonstrated as a highly efficient catalyst in the direct alkylsulfonylation of boronic acids. Remarkably, a wide range of highly reactive and unreactive C-electrophiles were well-tolerated to produce various (hetero)aryl-alkyl, aryl-alkenyl, and alkenyl-alkyl sulfones in satisfactory yields with 5 mol % catalyst loading. Along with the steric properties

  在硼酸的直接烷基磺酰化反应中，一种强效的ph啶咪唑基亚金络合物被证明是一种高效的催化剂。显着地，广泛耐受高反应性和非反应性的C-亲电子试剂，以令人满意的产率和5mol％的催化剂负载量产生各种（杂）芳基-烷基，芳基-烯基和烯基-烷基砜。除了NHC配体的空间特性外，这种金配合物的高催化活性还表明，ph啶咪唑基亚甲基的强σ供电在促进这一具有挑战性的氧化还原中性催化过程中也发挥了作用。
• YUAN, CHENG-YE;DING, YI-XIANG, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 2, 180-184
  作者：YUAN, CHENG-YE、DING, YI-XIANG

  DOI：——

  日期：——
• US7186854B2
  申请人：——

  公开号：US7186854B2

  公开（公告）日：2007-03-06
• Palladium-catalyzed substitution of allylic alcohols with sulfinate salts: A synthesis of bicalutamide
  作者：Yin-Jia Jhang、Chieh-Yu Chang、Yu-Huan Lin、Chein-Chung Lee、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153060

  日期：2021.6

  A method is presented for the direct substitution of allylic alcohols with sodium arylsulfinates. The process involves a cooperative action of palladium catalysts, phenylboronic acid and titanium tetraisopropoxide. By taking advantage of this protocol, we achieved a concise synthesis of bicalutamide, an anti-androgen compound for treating prostate cancer.

  提出了一种用芳基亚磺酸钠直接取代烯丙醇的方法。该过程涉及钯催化剂、苯基硼酸和四异丙醇钛的协同作用。通过利用该协议，我们实现了比卡鲁胺的简洁合成，比卡鲁胺是一种用于治疗前列腺癌的抗雄激素化合物。