4-cyano-4-(hydroxymethyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]hexanamide | 1630151-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-4-(hydroxymethyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]hexanamide
• CAS: 1630151-26-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 313.4
• InChiKey: IARCBSVPLVIDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4-(hydroxymethyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]hexanamide 在 劳森试剂 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 12-epi-1-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Katsube腈的高效合成：氨胺-长春胺生物碱的关键组成部分

  摘要：

  摘要 通过有效的非对映选择性Pictet-Spengler环化3-乙基-2-羟基-1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -6-氧代哌啶-3-的新合成的Katsube腈腈在1-乙基-4-氧代1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3 - a ]喹啉嗪-1-腈中构建顺-[CD]环，和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化4-氰基-4-（羟甲基）己酸叔丁基酯与色胺的缩合反应，从而组装4-氰基-4-（羟甲基）- N- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基]己酰胺是关键步骤。 通过有效的非对映选择性Pictet-Spengler环化3-乙基-2-羟基-1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -6-氧代哌啶-3-的新合成的Katsube腈腈在1-乙基-4-氧代1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3 - a ]喹啉嗪-1-腈中构建顺-[CD]环，和1

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340988
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丁酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸三乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 4-cyano-4-(hydroxymethyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Katsube腈的高效合成：氨胺-长春胺生物碱的关键组成部分

  摘要：

  摘要 通过有效的非对映选择性Pictet-Spengler环化3-乙基-2-羟基-1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -6-氧代哌啶-3-的新合成的Katsube腈腈在1-乙基-4-氧代1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3 - a ]喹啉嗪-1-腈中构建顺-[CD]环，和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化4-氰基-4-（羟甲基）己酸叔丁基酯与色胺的缩合反应，从而组装4-氰基-4-（羟甲基）- N- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基]己酰胺是关键步骤。 通过有效的非对映选择性Pictet-Spengler环化3-乙基-2-羟基-1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -6-氧代哌啶-3-的新合成的Katsube腈腈在1-乙基-4-氧代1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3 - a ]喹啉嗪-1-腈中构建顺-[CD]环，和1

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340988

文献信息

• An Efficient Synthesis of Katsube Nitrile: A Key Building Block for Eburnamine-Vincamine Alkaloids
  作者：Fener Chen、Xiaofei Chen

  DOI：10.1055/s-0033-1340988

  日期：——

  Abstract A novel synthesis of the Katsube nitrile is achieved via an efficient diastereoselective Pictet–Spengler cyclization of 3-ethyl-2-hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-6-oxopiperidine-3-carbonitrile to construct the cis-[CD] rings in 1-ethyl-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-1-carbonitrile, and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) catalyzed condensation of tert-butyl 4-

  摘要 通过有效的非对映选择性Pictet-Spengler环化3-乙基-2-羟基-1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -6-氧代哌啶-3-的新合成的Katsube腈腈在1-乙基-4-氧代1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3 - a ]喹啉嗪-1-腈中构建顺-[CD]环，和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化4-氰基-4-（羟甲基）己酸叔丁基酯与色胺的缩合反应，从而组装4-氰基-4-（羟甲基）- N- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基]己酰胺是关键步骤。 通过有效的非对映选择性Pictet-Spengler环化3-乙基-2-羟基-1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -6-氧代哌啶-3-的新合成的Katsube腈腈在1-乙基-4-氧代1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3 - a ]喹啉嗪-1-腈中构建顺-[CD]环，和1