N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylmethanesulfonamide | 372109-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1H-Indol-3-yl)ethyl]benzenemethanesulfonamide；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-phenylmethanesulfonamide
• CAS: 372109-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: VEWZEHHSOOSNFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylmethanesulfonamide 、 ethyl 2-(tert-butoxycarbonylimino)-4-phenylbut-3-ynoate 在 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93 %的产率得到ethyl (R)-4-((3aR,8aS)-1-(benzylsulfonyl)-2,3,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-3a(1H)-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)-amino)-4-phenylbuta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  色胺与 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的不对称级联脱芳构化-环化反应：获得含六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的四取代 α-氨基联烯酸酯

  摘要：

  通过级联脱芳构化-环化反应，有机催化对映和非对映选择性合成含有六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的四取代α-氨基联烯酸酯，具有轴向和中心手性。 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的 γ-加成提供了高产率和优异立体选择性的密集取代的高度对映体富集的丙二烯库。此外，该方法的范围也已扩展到色氨酸。进行了放大反应和产品的合成转化，以证明该方法的实际用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01021
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 苄磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-phenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  靶向重组酶RAD51家族中蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂

  摘要：

  抑制蛋白质与蛋白质相互作用的小分子的发展仍然是化学生物学和药物发现中的挑战。在这里，我们报道了结合吲哚基片段的发展，该片段结合在RAD51人性化替代物的浅表囊中。RAD51是一种依赖于ATP的重组酶，在双链DNA断裂的修复中起关键作用。它既可以自缔合，与DNA形成细丝结构，又可以通过常见的“ FxxA”四肽基序与BRCA2蛋白相互作用。我们精心设计了先前确定的靶向FxxA序列位点的片段，并开发了比初始片段强约500倍的小分子抑制剂。铅化合物与BRCA2衍生的Ac-FHTA-NH 2竞争肽和RAD51的自缔合肽，但它们对ATP结合没有影响。这项研究是首次报道针对这一具有挑战性的目标的小分子量片段的研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402428

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and docking study of indole aryl sulfonamides as aromatase inhibitors
  作者：Marialuigia Fantacuzzi、Barbara De Filippis、Marialucia Gallorini、Alessandra Ammazzalorso、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Zeineb Aturki、Enrica Donati、Reham S. Ibrahim、Eman Shawky、Amelia Cataldi、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111815

  日期：2020.1

  In order to identify new aromatase enzyme inhibitors, thirty aryl sulfonamide derivatives containing an indole nucleus have been synthesized. The enzyme inhibition assay showed that four compounds inhibit aromatase in the sub-micromolar range. Loading concentrations of these four compounds were afterwards tested for cell viability and cytotoxicity on MCF7 human breast cancer cells, revealing a time-

  为了鉴定新的芳香酶抑制剂，已经合成了三十种含有吲哚核的芳基磺酰胺衍生物。酶抑制试验表明，有四种化合物在亚微摩尔范围内抑制了芳香化酶。随后测试了这四种化合物的负载浓度对MCF7人乳腺癌细胞的细胞生存力和细胞毒性，发现从培养开始（0-72小时），活性代谢细胞随时间和剂量的减少而减少。浓度为100μM。同样，在暴露的早期（24小时），释放的LDH最多可提高40％。最后，对接研究表明，最好的活性化合物有效地结合在芳香酶的活性位点上。QSAR模型证明了高的HBD值和低的HBA水平是主要要求。
• Small-Molecule Inhibitors That Target Protein-Protein Interactions in the RAD51 Family of Recombinases
  作者：Duncan E. Scott、Anthony G. Coyne、Ashok Venkitaraman、Tom L. Blundell、Chris Abell、Marko Hyvönen

  DOI：10.1002/cmdc.201402428

  日期：2015.2

  The development of small molecules that inhibit protein–protein interactions continues to be a challenge in chemical biology and drug discovery. Herein we report the development of indole‐based fragments that bind in a shallow surface pocket of a humanised surrogate of RAD51. RAD51 is an ATP‐dependent recombinase that plays a key role in the repair of double‐strand DNA breaks. It both self‐associates

  抑制蛋白质与蛋白质相互作用的小分子的发展仍然是化学生物学和药物发现中的挑战。在这里，我们报道了结合吲哚基片段的发展，该片段结合在RAD51人性化替代物的浅表囊中。RAD51是一种依赖于ATP的重组酶，在双链DNA断裂的修复中起关键作用。它既可以自缔合，与DNA形成细丝结构，又可以通过常见的“ FxxA”四肽基序与BRCA2蛋白相互作用。我们精心设计了先前确定的靶向FxxA序列位点的片段，并开发了比初始片段强约500倍的小分子抑制剂。铅化合物与BRCA2衍生的Ac-FHTA-NH 2竞争肽和RAD51的自缔合肽，但它们对ATP结合没有影响。这项研究是首次报道针对这一具有挑战性的目标的小分子量片段的研究。
• 10.1021/acs.joc.4c01021
  作者：Khajuria, Chhavi、Saini, Nidhi、Subba, Parbat、Singh, Vinod K.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01021

  日期：——

  An organocatalytic enantio- and diastereoselective synthesis of hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-containing tetrasubstituted α-amino allenoates, exhibiting both axial and central chirality, has been accomplished via cascade dearomatization–cyclization reaction. The γ-addition to β,γ-alkynyl-α-imino esters provides a library of densely substituted highly enantioenriched allenes in high yields and excellent

  通过级联脱芳构化-环化反应，有机催化对映和非对映选择性合成含有六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的四取代α-氨基联烯酸酯，具有轴向和中心手性。 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的 γ-加成提供了高产率和优异立体选择性的密集取代的高度对映体富集的丙二烯库。此外，该方法的范围也已扩展到色氨酸。进行了放大反应和产品的合成转化，以证明该方法的实际用途。