tert-butyl 4-cyano-4-(hydroxymethyl)hexanoate | 1630151-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 4-cyano-4-(hydroxymethyl)hexanoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-cyano-4-(hydroxymethyl)hexanoate
• CAS: 1630151-23-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: JDSHJSPHRKCXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-cyano-4-(hydroxymethyl)hexanoate 在 硼酸三乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-cyano-4-(hydroxymethyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Katsube腈的高效合成：氨胺-长春胺生物碱的关键组成部分

  摘要：

  摘要 通过有效的非对映选择性Pictet-Spengler环化3-乙基-2-羟基-1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -6-氧代哌啶-3-的新合成的Katsube腈腈在1-乙基-4-氧代1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3 - a ]喹啉嗪-1-腈中构建顺-[CD]环，和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化4-氰基-4-（羟甲基）己酸叔丁基酯与色胺的缩合反应，从而组装4-氰基-4-（羟甲基）- N- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基]己酰胺是关键步骤。 通过有效的非对映选择性Pictet-Spengler环化3-乙基-2-羟基-1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -6-氧代哌啶-3-的新合成的Katsube腈腈在1-乙基-4-氧代1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3 - a ]喹啉嗪-1-腈中构建顺-[CD]环，和1

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340988
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl 1-ethyl 2-cyano-2-ethylpentanedioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以74%的产率得到tert-butyl 4-cyano-4-(hydroxymethyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Katsube腈的高效合成：氨胺-长春胺生物碱的关键组成部分

  摘要：

  摘要 通过有效的非对映选择性Pictet-Spengler环化3-乙基-2-羟基-1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -6-氧代哌啶-3-的新合成的Katsube腈腈在1-乙基-4-氧代1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3 - a ]喹啉嗪-1-腈中构建顺-[CD]环，和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）催化4-氰基-4-（羟甲基）己酸叔丁基酯与色胺的缩合反应，从而组装4-氰基-4-（羟甲基）- N- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基]己酰胺是关键步骤。 通过有效的非对映选择性Pictet-Spengler环化3-乙基-2-羟基-1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -6-氧代哌啶-3-的新合成的Katsube腈腈在1-乙基-4-氧代1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3 - a ]喹啉嗪-1-腈中构建顺-[CD]环，和1

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340988