2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]chromen-5-one | 31490-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]chromen-5-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-pyrano(2,3-b)(1)benzopyran-5-one；2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[2,3-b]chromen-5-one
• CAS: 31490-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: NKJWAYUOLBVFCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]chromen-5-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 pyrano<3,2-c>coumarin
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V.K.; Arora, K.K.; Mukherjee, Irani, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1671 - 1678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 天然橡胶 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种酸催化4-羟基香豆素与异戊二烯环化反 应的方法

  摘要：

  本发明涉及4‑羟基香豆素及其衍生物与异戊二烯的环化反应。具体为，以4‑羟基香豆素和异戊二烯为原料，在酸或Lewis酸催化的条件下，可以在4‑羟基香豆素的3,4位上发生环化反应。本发明有以下优点，异戊二烯是一种绿色的大宗化学品，简单易得，价格便宜；4‑羟基香豆素是一种香料，廉价易得，性质稳定。只需在催化量酸或Lewis酸存在条件下即可发生具有区域选择性的环化反应，且原子经济性高。

  公开号：

  CN112062773B

文献信息

• Acid-Catalyzed Regiodivergent Annulation of 4-Hydroxycoumarins with Isoprene: Entry to Pyranocoumarins and Pyranochromones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Ding-Wei Ji、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901154

  日期：2019.10.17

  An acid‐catalyzed regiodivergent annulation of biomass‐derived 4‐hydroxycoumarins with isoprene is developed, providing a facile access to pyranocoumarins and pyranochromones.

  开发了一种酸催化的生物质衍生的4-羟基香豆素与异戊二烯的区域发散环化反应，可轻松获得吡喃香豆素和吡喃色酮。
• Isoprene: A Promising Coupling Partner in C–H Functionalizations
  作者：Qing-An Chen、Wei-Song Zhang、Yan-Cheng Hu

  DOI：10.1055/s-0040-1707172

  日期：2020.10

  basic industrial feedstock isoprene is an ideal alternative precursor. However, given that electronically unbiased isoprene might undergo six possible addition modes in the coupling reactions, it is difficult to control the selectivity. This article summarizes the strategies we have developed to achieve regioselective C–H functionalizations of isoprene under transition-metal and acid catalysis. 1 Introduction

  五碳二甲基烯丙基单元，如异戊二烯和反异戊二烯，广泛分布于天然吲哚生物碱和萜类化合物中。在传统方法中，这些有价值的基序通常来自带有离去基团的底物，但这些过程伴随着化学计量副产物的产生。从经济和环境的角度来看，基本工业原料异戊二烯是理想的替代前体。然而，考虑到电子无偏异戊二烯在偶联反应中可能经历六种可能的加成模式，很难控制选择性。本文总结了我们为在过渡金属和酸催化下实现异戊二烯的区域选择性 C-H 功能化而开发的策略。
• In(OTf)₃-catalysed easy access to dihydropyranocoumarin and dihydropyranochromone derivatives
  作者：Naouel Boufroua、Elisabet Dunach、Fabien Fontaine-Vive、Samia Achouche-Bouzroura、Sophie Poulain-Martini

  DOI：10.1039/d0nj00080a

  日期：——

  Allylation/cyclization of β-ketolactone-type heterocyclic compounds, under In(OTf)₃-catalysis, for the construction of biologically active dihydropyranocoumarin and dihydropyranochromone derivatives.

  β-酮内酯类杂环化合物的烯丙基化/环化反应，在In(OTf)₃催化下进行，用于构建具有生物活性的二氢吡喃香豆素和二氢吡喃色酮衍生物。
• Ahluwalia, V. K.; Arora, K. K.; Mukherjee, Irani, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 223 - 227
  作者：Ahluwalia, V. K.、Arora, K. K.、Mukherjee, Irani

  DOI：——

  日期：——
• Ahluwalia, V. K.; Arora, K. K.; Mukherjee, Keya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1291 - 1292
  作者：Ahluwalia, V. K.、Arora, K. K.、Mukherjee, Keya

  DOI：——

  日期：——