2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one | 31490-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one；2H,5H-Pyrano(3,2-C)(1)benzopyran-5-one, 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-；2,2-dimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 31490-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: MGHXTRIJAXFCOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  375.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到pyrano<3,2-c>coumarin
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯经酸催化的4-羟基香豆素的区域发散环化：进入吡喃香豆素和吡喃色酮

  摘要：

  开发了一种酸催化的生物质衍生的4-羟基香豆素与异戊二烯的区域发散环化反应，可轻松获得吡喃香豆素和吡喃色酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901154
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[2,3-b]chromen-5-one 在 indium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)₃-catalysed easy access to dihydropyranocoumarin and dihydropyranochromone derivatives

  摘要：

  β-酮内酯类杂环化合物的烯丙基化/环化反应，在In(OTf)₃催化下进行，用于构建具有生物活性的二氢吡喃香豆素和二氢吡喃色酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0nj00080a

文献信息

• The chemistry of coumarin derivatives, part 2. Reaction of 4-hydroxycoumarin with ?,?-unsaturated aldehydes
  作者：Giovanni Appendino、Giancarlo Cravotto、Silvia Tagliapietra、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1002/hlca.19900730709

  日期：1990.10.31

  4-Hydroxycoumarin (= 4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one) reacts with enals to give 1,2- or 1,4-addition products, depending on the nature and relative location of the substituents on the olefinic double bond (Scheme 2). The resulting adducts further react intra- or intermolecularly, affording dimeric coumarins or pyranocoumarins in the case of 1,2-addition and acetalic pyranocoumarins in the case of 1,4-addition. With

  4-羟基香豆素（= 4-羟基-2 H -1-苯并吡喃-2-酮）与烯醛反应生成1，2-或1,4-加成产物，具体取决于烯基上取代基的性质和相对位置双键（方案2）。所得的加合物进一步在分子内或分子间反应，在1，2-加成的情况下提供二聚香豆素或吡喃香豆素，在1，4-加成的情况下提供乙缩醛吡喃香豆素。带有在C（β）处带有烷基的烯醛，仅形成2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素，该反应代表了轻松而直接地进入最近描述的此类具有生物活性的天然产物的类别。
• Isoprene: A Promising Coupling Partner in C–H Functionalizations
  作者：Qing-An Chen、Wei-Song Zhang、Yan-Cheng Hu

  DOI：10.1055/s-0040-1707172

  日期：2020.10

  basic industrial feedstock isoprene is an ideal alternative precursor. However, given that electronically unbiased isoprene might undergo six possible addition modes in the coupling reactions, it is difficult to control the selectivity. This article summarizes the strategies we have developed to achieve regioselective C–H functionalizations of isoprene under transition-metal and acid catalysis. 1 Introduction

  五碳二甲基烯丙基单元，如异戊二烯和反异戊二烯，广泛分布于天然吲哚生物碱和萜类化合物中。在传统方法中，这些有价值的基序通常来自带有离去基团的底物，但这些过程伴随着化学计量副产物的产生。从经济和环境的角度来看，基本工业原料异戊二烯是理想的替代前体。然而，考虑到电子无偏异戊二烯在偶联反应中可能经历六种可能的加成模式，很难控制选择性。本文总结了我们为在过渡金属和酸催化下实现异戊二烯的区域选择性 C-H 功能化而开发的策略。
• 一种酸催化4-羟基香豆素与异戊二烯环化反 应的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112062773B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明涉及4‑羟基香豆素及其衍生物与异戊二烯的环化反应。具体为，以4‑羟基香豆素和异戊二烯为原料，在酸或Lewis酸催化的条件下，可以在4‑羟基香豆素的3,4位上发生环化反应。本发明有以下优点，异戊二烯是一种绿色的大宗化学品，简单易得，价格便宜；4‑羟基香豆素是一种香料，廉价易得，性质稳定。只需在催化量酸或Lewis酸存在条件下即可发生具有区域选择性的环化反应，且原子经济性高。
• Bravo, Pierfrancesco; Ticozzi, Calimero; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 12, p. 677 - 684
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Ticozzi, Calimero、Viani, Fiorenza、Arnone, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• Shah; Desai; Trivedi, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 439 - 441
  作者：Shah、Desai、Trivedi

  DOI：——

  日期：——