(2S,3R,4S)-3-(3-hydroxy-2-allyl-1-oxo-5-hexenyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone | 339570-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-(3-hydroxy-2-allyl-1-oxo-5-hexenyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]hex-5-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 339570-86-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: WQCWJYKXAVWXNA-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-(3-hydroxy-2-allyl-1-oxo-5-hexenyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 Ag(collidine)2ClO₄ 、 水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 methyl (1S,2S,3R)-2-phenylmethoxy-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象受限的双氢精蛋白B类似物的全合成。

  摘要：

  报道了含有构象约束的异斯汀碱部分替代物的双氢精蛋白B类似物的总合成。合成亮点包括改进的2-羟基-3-环己烯羧酸的制备方法和进入大环的新策略。

  DOI：

  10.1021/jo001640n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-acryloyl-4-benzyloxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3-(3-hydroxy-2-allyl-1-oxo-5-hexenyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  构象受限的双氢精蛋白B类似物的全合成。

  摘要：

  报道了含有构象约束的异斯汀碱部分替代物的双氢精蛋白B类似物的总合成。合成亮点包括改进的2-羟基-3-环己烯羧酸的制备方法和进入大环的新策略。

  DOI：

  10.1021/jo001640n

文献信息

• Total Synthesis of a Conformationally Constrained Didemnin B Analog
  作者：Dong Xiao、Matthew D. Vera、Bo Liang、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo001640n

  日期：2001.4.1

  The total synthesis of a didemnin B analogue containing a conformationally constrained replacement for the isostatine moiety is reported. Synthetic highlights include an improved preparation of 2-hydroxy-3-cyclohexenecarboxylic acid and a new strategy for accessing the macrocycle.

  报道了含有构象约束的异斯汀碱部分替代物的双氢精蛋白B类似物的总合成。合成亮点包括改进的2-羟基-3-环己烯羧酸的制备方法和进入大环的新策略。