N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide | 1284150-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-(4-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 1284150-89-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: BOSQPWXAOSSLTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An oxidative amidation and heterocyclization approach for the synthesis of β-carbolines and dihydroeudistomin Y

  摘要：

  一种新的合成方法已经开发出来，用于合成二氢-β-咔啉衍生物，采用氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应条件，使用色胺和2,2-二溴-1-苯乙酮作为关键起始材料。使用这种方法，合成了多种二氢-β-咔啉衍生物，收率在中等到良好之间。尝试将这些二氢-β-咔啉转化为天然存在的尤地斯托明生物碱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.45
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 乙酮,2,2-二溴-1-(4-甲基苯基)- 在 sodium iodide 、 三乙胺 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  An oxidative amidation and heterocyclization approach for the synthesis of β-carbolines and dihydroeudistomin Y

  摘要：

  一种新的合成方法已经开发出来，用于合成二氢-β-咔啉衍生物，采用氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应条件，使用色胺和2,2-二溴-1-苯乙酮作为关键起始材料。使用这种方法，合成了多种二氢-β-咔啉衍生物，收率在中等到良好之间。尝试将这些二氢-β-咔啉转化为天然存在的尤地斯托明生物碱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.45

文献信息

• An oxidative amidation and heterocyclization approach for the synthesis of β-carbolines and dihydroeudistomin Y
  作者：Suresh Babu Meruva、Akula Raghunadh、Raghavendra Rao Kamaraju、U K Syam Kumar、P K Dubey

  DOI：10.3762/bjoc.10.45

  日期：——

  A novel synthetic methodology has been developed for the synthesis of dihydro-β-carboline derivatives employing oxidative amidation–Bischler–Napieralski reaction conditions using tryptamine and 2,2-dibromo-1-phenylethanone as key starting materials. A number of dihydro-β-carboline derivatives have been synthesized in moderate to good yields using this methodology. Attempts were made towards the conversion of these dihydro-β-carbolines to naturally occurring eudistomin alkaloids.

  一种新的合成方法已经开发出来，用于合成二氢-β-咔啉衍生物，采用氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应条件，使用色胺和2,2-二溴-1-苯乙酮作为关键起始材料。使用这种方法，合成了多种二氢-β-咔啉衍生物，收率在中等到良好之间。尝试将这些二氢-β-咔啉转化为天然存在的尤地斯托明生物碱。