(E)-2,4-diphenyl-but-2-enal | 115872-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2,4-diphenyl-but-2-enal
• 英文别名: (E)-2,4-diphenylbut-2-enal；2,4-diphenyl-2-butenal；(E)-3-benzyl-2-phenyl-propenal；2,4-Diphenylcrotonaldehyde
• CAS: 115872-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: AXZDPAXJQHIRTE-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 (E)-2,4-diphenyl-but-2-enal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel and efficient approach to highly substituted indolizines via 5-endo-trig iodocyclization

  摘要：

  A new approach to indolizines has been developed using a 5-endo-trig iodocyclization of allylic esters followed by isomerization and dehydroiodination facilitated by triethylamine at rt This mild procedure enabled us to synthesize a number of highly substituted indolizines in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.037
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 palladium diacetate 、 三丁基膦 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以44%的产率得到(E)-2,4-diphenyl-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的串联Diels-Alder反应/逆Claisen重排等效为电子反需求杂Diels-Alder反应的当量

  摘要：

  在2-芳基-α，β-不饱和醛与环戊二烯的反应中会发生高度立体选择性的形式逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应（HDA）。该转化的主要途径显示为路易斯酸催化的串联狄尔斯-阿尔德反应/复古克莱森重排。

  DOI：

  10.1021/jo050821s

文献信息

• Ru-Catalyzed Completely Deoxygenative Coupling of 2-Arylethanols through Base-Induced Net Decarbonylation
  作者：Seetharaman Manojveer、Sebastian J. K. Forrest、Magnus T. Johnson

  DOI：10.1002/chem.201705208

  日期：2018.1.19

  Substituted arylethanols can be coupled by using a readily available Ru catalyst in a fully deoxygenative manner to produce hydrocarbon chains in one step. Control experiments indicate that the first deoxygenation occurs through an aldol condensation, whereas the second occurs through a base‐induced net decarbonylation. This double deoxygenation enables further development in the use of alcohols as

  可以通过使用容易获得的Ru催化剂以完全脱氧的方式偶联取代的芳基乙醇，从而一步生成烃链。对照实验表明，第一次脱氧通过羟醛缩合发生，而第二次通过碱诱导的净脱羰发生。这种双重脱氧使得在将醇用作通用和绿色烷基化试剂以及其他领域（例如脱氧和过度官能化的生物质的提质以生产烃）中的进一步开发成为可能。
• Antimony(<scp>v</scp>) cations for the selective catalytic transformation of aldehydes into symmetric ethers, α,β-unsaturated aldehydes, and 1,3,5-trioxanes
  作者：Renzo Arias Ugarte、Deepa Devarajan、Ryan M. Mushinski、Todd W. Hudnall

  DOI：10.1039/c6dt02121b

  日期：——

  acidity of [2][OTf] was exploited in the catalytic reductive coupling of a variety of aldehydes into symmetric ethers of type L in good to excellent yields under mild conditions using Et3SiH as the reductant. Additionally, [2][OTf] was found to selectively catalyze the Aldol condensation reaction to afford α-β unsaturated aldehydes (M) when aldehydes with 2 α-hydrogen atoms were used. Finally, [2][OTf]

  通过用二溴三苯基苯乙烯硼烷处理1-lithio-8-diphenylphosphinonaphthalene，然后用AgOTf提取卤化物，以优异的收率制备了1-triphenylphosphinonaphthyl -8-triphenylstibonium triflate（[ 2 ] [OTf]）。发现该锑（V）阳离子对氧气和水稳定，并表现出出众的路易斯酸度。[ 2 ] [OTf]的路易斯酸度是在Et 3 SiH作为还原剂的条件下，在温和的条件下，以良好至极佳的收率，将多种醛催化还原偶联为L型对称醚。此外，发现[ 2 ] [OTf]选择性催化Aldol缩合反应，得到α-β不饱和醛（M）当使用具有2个α-氢原子的醛时。最后，[ 2 ] [OTf]催化脂肪族和芳香族醛的环三聚反应，以高收率和高选择性提供了工业上有用的1,3,5三恶烷（N）。这种膦-sti基序是同类催化系统中的第一种，它能够以
• Synthesis and Olfactory Evaluation of Bulky Moiety-Modified Analogues to the Sandalwood Odorant Polysantol®
  作者：Laura Chapado、Pablo Linares-Palomino、Concepción Badía、Sofía Salido、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Joaquín Altarejos

  DOI：10.3390/molecules14082780

  日期：——

  Five new bulky moiety-modified analogues of the sandalwood odorant Polysantol® have been synthesized by aldol condensation of appropriate aldehydes with butanone, deconjugative α-methylation of the resulting α,β-unsaturated ketones, and reduction of the corresponding β,γ-unsaturated ketones. The final compounds were evaluated organoleptically and one of them seemed to be of special interest for its natural sandalwood scent.

  五种新型大体积取代基修饰的檀香气味Polysantol®类似物通过适当的醛与丁酮的醇缩反应合成，随后对所得的α,β-不饱和酮进行去共轭α-甲基化，再对相应的β,γ-不饱和酮进行还原。最终化合物经过感官评估，其中一种似乎因其自然的檀香气味而特别引人关注。
• Solvent-free organic reactions on silica gel supports. Facile transformation of epoxides to β-halohydrins with lithium halides
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi、Reiji Ohshima、Shunsuke Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83007-x

  日期：1998.3

  The reaction of epoxides with lithium halides was efficiently promoted on the surface of silica gel in the absence of any solvent to give the corresponding β-halohydrins. The reactivity of lithium halides was shown to follow the order LiI> LiBr>> LiCl, and the reactivity of LiCl was dramatically increased by adding an equivalent amount of water to this system. On the other hand, a similar reaction

  在不存在任何溶剂的情况下，可在硅胶表面上有效地促进环氧化物与卤化锂的反应，得到相应的β-卤代醇。卤化锂的反应性显示为遵循LiI> LiBr >> LiCl的顺序，并且通过向该系统中添加等量的水，大大提高了LiCl的反应性。另一方面，与α，β-环氧酮的类似反应产生α-卤代烯酮衍生物，大概是通过卤代醇中间体。还研究了（R）-（+）-苯乙烯氧化物的环氧化物开放反应，以阐明该反应的立体化学特征。
• A selective solvent-free self-condensation of carbonyl compounds utilizing microwave irradiation
  作者：Lalit Kumar Sharma、Kyung Bo Kim、Gregory I. Elliott

  DOI：10.1039/c1gc15164a

  日期：——

  An environmentally benign microwave-assisted solvent-free self-condensation of carbonyl compounds was developed using catalytic amounts of triethylamine and lithium perchlorate. Changing the amount of lithium perchlorate helps in controlling the ratio of the single-condensation and double-condensation products. The effect of other additives and microwave activation was also investigated. The optimized conditions were then applied to various cyclic/acyclic ketones and aldehydes, with selectivity observed in many cases.

  利用催化量的三乙胺和高氯酸锂，开发了一种无害环境的微波辅助无溶剂羰基化合物自缩合技术。改变高氯酸锂的用量有助于控制单缩合产物和双缩合产物的比例。此外，还研究了其他添加剂和微波活化的影响。然后将优化的条件应用于各种环状/环状酮和醛，在许多情况下都观察到了选择性。