3-methoxycarbonyl-N-2-(3-indolyl)ethylpyridinium bromide | 4695-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-N-2-(3-indolyl)ethylpyridinium bromide
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-1-[2-(3-indolyl)ethyl]pyridinium bromide；N-<β-Indolyl-3-ethyl>-3-methoxycarbonylpyridiniumbromid；1-<β-(3-Indolyl)-ethyl>-3-methoxycarbonylpyridinium-bromid；1-(2-indol-3-yl-ethyl)-3-methoxycarbonyl-pyridinium; bromide；1-(2-Indol-3-yl-aethyl)-3-methoxycarbonyl-pyridinium; Bromid；1-[2-(1H-Indol-3-YL)ethyl]-3-(methoxycarbonyl)pyridin-1-ium bromide；methyl 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridin-1-ium-3-carboxylate;bromide
• CAS: 4695-86-7
• 化学式: Br*C₁₇H₁₇N₂O₂
• 分子量: 361.238
• InChiKey: OWOGLAPMVNTXNL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-N-2-(3-indolyl)ethylpyridinium bromide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以261 mg的产率得到1-(2-indol-3-yl-ethyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性四氢-β-咔啉的构建：吲哚基二氢吡啶的不对称Pictet-Spengler反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201703178
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-methoxycarbonyl-N-2-(3-indolyl)ethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]吡啶鎓盐二聚化合成吲哚和1,4-二氢吡啶杂化大分子的简便方法

  摘要：

  介绍了一种含有吲哚和1,4-二氢吡啶杂环亚基的新型大环化合物的设计和合成。合成中涉及的关键反应是碱介导的 [2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridinium 盐的二聚化。大环的结构通过 NMR 和 HRMS 光谱和 X 射线单晶衍射得到明确证实。引言 具有明确结构结构的杂芳烃基大分子的设计和合成是分子和离子识别、1 超分子化学 2 和药物设计领域深入研究的重点。 3 在这方面，吡啶等含氮杂环和吡咯，4噻唑啉和噻唑，5和恶唑和恶唑啉6已被优先选择作为基本亚基，因为这些亚基类别可能参与多种非共价相互作用，例如偶极-偶极相互作用、氢键和螯合。另一方面，吲哚核是药物和材料的天然产物和合成分子中的主要结构基序。 7 然而，据我们所知，吲哚骨架很少被认为是制造大环化合物的有用子结构。其他人设计并合成了多种噻唑啉/噻唑和恶唑基大环化合物5、6（图 1），并研究了其中一些大环化合物作为主

  DOI：

  10.3987/com-17-13822

文献信息

• 1,4-Dihydropyridine equivalents: a novel approach to 2,6-dicyanopiperidine derivatives
  作者：Tiina Putkonen、Emmi Valkonen、Arto Tolvanen、Reija Jokela

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00896-7

  日期：2002.9

  For the first time, it has been shown that 2,6-dicyanopiperidines are formed in the Fry reaction via 1,4-dihydropyridine intermediates. A new synthetic approach for building 2,6-dicyanopiperidine derivatives by an extension of the sodium dithionite reduction of pyridinium salts is described. The stereochemistry of 2,6-dicyanopiperidine derivatives formed is discussed.

  首次表明，在Fry反应中通过1,4-二氢吡啶中间体形成了2,6-二氰基哌啶。描述了通过扩大连二亚硫酸钠吡啶鎓盐的还原来构建2,6-二氰基哌啶衍生物的一种新的合成方法。讨论了形成的2,6-二氰基哌啶衍生物的立体化学。
• 1,3-disubstituierte Tetrahydropyridine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0187619A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  1-(3-Indolyl)-tetrahydropyridine der Formel worin R Wasserstoff oder Methoxy bedeutet, haben nootrope Wirkung und können als Nootropika Verwendung finden. Sie werden beispielsweise hergestellt, indem man Verbindungen der Formeln worin X3 eine nukleofuge Abgangsgruppe bedeutet, oder deren Salze miteinander umsetzt

  式中 R 表示氢或甲氧基的 1-(3-吲哚基)-四氢吡啶类化合物具有促睡眠活性，可用作促睡眠剂。 例如，它们是由式中 X3 表示离核基团的化合物或它们的盐彼此反应制备而成的
• Bioinspired Collective Total Synthesis of (±)-Rhynchines A–E
  作者：Xiao-Feng Guo、Hui Shao、Zhi-Hua Ma、Jian Sun、Qin Zhou、Yu-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00727

  日期：2024.4.19

  Herein, we present the first racemic total synthesis of the structurally complex monoterpene indole alkaloids rhynchines A–E, starting from commercially available methyl nicotinate and 3-(2-bromoethyl)-1H-indole. The success of our synthesis is attributed to the utilization of a bioinspired synthetic strategy, which facilitated the rapid construction of the pentacyclic core skeleton of the target molecules

  在此，我们首次以市售烟酸甲酯和 3-(2-溴乙基)-1 H-吲哚为原料，合成了结构复杂的单萜吲哚生物碱 rhynchines A–E 的外消旋全合成。我们合成的成功归功于仿生合成策略的利用，通过仿生骨架重排和后期C-H氧化环化，促进了目标分子五环核心骨架的快速构建。此外，硅胶促进的互变异构化作为战略元素在rhynchines A和B的化学合成中发挥着至关重要的作用。
• Action of Metal Hydrides on β-(3-Indolyl)ethyl-1-pyridinium Salts^*1,2
  作者：ROBERT C. ELDERFIELD、BALTHASAR FISCHER、JEANNE M. LAGOWSKI

  DOI：10.1021/jo01362a020

  日期：1957.11
• Synthesis of vallesiachotamine
  作者：Dietrich Spitzner、Thomas Zaubitzer、Yao Jun Shi、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00245a027

  日期：1988.5