14-benzoyl-3,19-isopropylideneandrographolide | 1434451-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-benzoyl-3,19-isopropylideneandrographolide
• 英文别名: [(3S,4E)-4-[2-[(4aR,6aS,7R,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylidene-1,4a,5,6,7,9,10,10a-octahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl]ethylidene]-5-oxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1434451-20-3
• 化学式: C₃₀H₃₈O₆
• 分子量: 494.628
• InChiKey: WXYIMMGIWQBFNH-WRNRNZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-benzoyl-3,19-isopropylideneandrographolide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-acetyl-14-benzoyl-19-dehydroandrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯-19-油酸类似物作为抗癌剂的合成及体外细胞毒性

  摘要：

  描述了一系列穿心莲内酯-19-油酸衍生物的合成，并评估了它们对两种人细胞系的体外抗肿瘤活性。发现大多数化合物表现出明显的细胞毒性，优于穿心莲内酯，并且化合物9d和9b被鉴定为最有效的化合物，分别对HCT-116和MCF-7细胞系的IC 50值为1.18和6.28μm。初步结果表明穿心莲内酯的C-19-羟基氧化为相应的羧基，随后形成的羧酸酯化，导致对癌细胞的细胞毒性有了很大的改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.010
• 作为产物：
  描述：

  穿心莲内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 14-benzoyl-3,19-isopropylideneandrographolide
  参考文献：
  名称：

  3,19-异丙叉-/亚芳基-穿心莲内酯类似物的细胞毒性和抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列3,19-异亚丙基-/或亚芳基-穿心莲内酯类似物，并通过核磁共振波谱方法证实了它们的结构。基于磺胺罗丹明 B (SRB) 测定，评估了 25 种类似物针对 HT-29、HepG2 和 LNCaP 癌细胞系的体外细胞毒活性。类似物2f表现出最有效的细胞毒活性，对HepG2和LNCaP癌细胞系的IC 50值分别为11.14和9.25 μM。穿心莲内酯类似物2a和2b中C-14位羟基官能团的酯化显示出比前体稍高的细胞毒性。此外，还评估了穿心莲内酯类似物（ 2a – 2d、2f、3a、4a和4h ）在 LPS 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中的 NO 抑制活性。最活跃的类似物2a 显着减少 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 的产生，IC 50值为 0.34±0.02 μM，为抗炎化合物的开发提供了令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300420