5-hydroxy-1-(pyridin-3-yl)pentan-1-one | 117574-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-1-(pyridin-3-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-(3-pyridyl)-1-pentanone；5-(3-pyridyl)-5-oxopentanol；4-hydroxybutyl pyridin-3-yl ketone；5-oxo-5-(pyridin-3-yl)-1-pentanol；5-hydroxy-1-(3-pyridyl)pentan-1-one；4-hydroxybutyl 3-pyridyl ketone；5-hydroxy-1-pyridin-3-ylpentan-1-one
• CAS: 117574-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: LOIVMCABKSKMSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-(pyridin-3-yl)pentan-1-one 在 盐酸 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethyl-phenyl)-1-pyridin-3-yl-pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有清除活性氧的活性。一系列新的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物的合成。

  摘要：

  为了抑制血栓烷A2和白三烯生物合成酶并清除活性氧（AOS）的双重目的，设计并合成了一系列新型的（3-吡啶基甲基）苯醌衍生物。使用硫代巴比妥酸法评价了它们对TXA2合酶的抑制，对5-脂氧合酶的抑制以及对AOS的清除活性。2,3,5-三甲基-6-（3-吡啶基甲基）-1,4-苯醌（24，CV-6504）是最有前途的衍生物，因为它显示出有效的AOS清除活性（抑制大鼠脑匀浆中的脂质过氧化作用： IC50 = 1.8 x 10（-6）M）以及对这两种酶的有效，特异性和良好平衡的抑制作用（对人血中TXA2合酶的抑制作用，IC50 = 3.3 x 10（-7）M；抑制作用对人血中的5-脂氧合酶的抑制作用，IC50 = 3.6 x 10（-7）M）。在大鼠模型中由阿霉素诱导的蛋白尿中，每天10 mg / kg（po）的化合物24抑制蛋白尿的作用超过50％。但是，不能通过单用血栓烷A2合酶[（E）-7-苯基-

  DOI：

  10.1021/jm00105a042
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 delta-戊内酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到5-hydroxy-1-(pyridin-3-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyarylketones via Ring-Opening of Lactones with Aryllithium Reagents: An Expedient Synthesis of (±)-Anabasamine

  摘要：

  报告了用芳基锂试剂对内酯（δ-缬草内酯和δ-丁内酯）进行区域选择性开环，以构建一系列δ-羟基芳基酮和δ-羟基芳基酮的方法。此外，还介绍了该方法在快速合成 (±)-anabasamine 及其烟碱相关类似物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217047

文献信息

• Process for the preparation of substituted thiopyran-1-oxides
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US05688954A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  A process is described for the preparation of a compound of formula (IX) from 4-hydroxybutyl 3-pyridyl ketone. The compound of formula (IX) is an intermediate useful in the preparation of (1R,2R)-2-(3-pyridyl)-N-alkyl-tetrahydro-2H-thiopyran-2-carbothioamide 1-oxides which possess useful pharmaceutical properties, for example anti-hypertensive properties. ##STR1##

  描述了一种从4-羟基丁基3-吡啶基酮制备式(I)化合物的过程。式(I)化合物是制备(1R,2R)-2-(3-吡啶基)-N-烷基-四氢-2H-噻吩-2-羰基硫脲-1-氧化物的中间体，该化合物具有有用的药用性能，例如抗高血压性能。
• (3-pyridyl)tetrafuran-2-yl substituted carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05371096A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  Disclosed are compounds of formula ##STR1## wherein R is OR' and R' is aryl-lower alkyl, biaryl-lower alkyl, lower alkyl or cycloalkyl-lower alkyl; or R is arylsulfonylamido; n is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; Y is vinylene, ethylene or methyleneoxy; a stereoisomer or optical isomer thereof; and their pharmaceutically acceptable esters or salts; which are useful as thromboxane synthetase inhibitors and thromboxane receptor antagonists.

  揭示了以下公式的化合物##STR1##其中R为OR'，R'为芳基-较低烷基，联苯基-较低烷基，较低烷基或环烷基-较低烷基；或R为芳基磺酰胺基；n为1、2或3；m为1、2或3；Y为乙烯基、乙烯基或亚甲氧基；其立体异构体或光学异构体；以及它们的药学上可接受的酯或盐；它们可用作血栓素合酶抑制剂和血栓素受体拮抗剂。
• Microwave-Assisted Iridium-Catalyzed Synthesis of Nicotine and Anabasine Derivatives
  作者：Mark Trudell、Tushar Apsunde

  DOI：10.1055/s-0032-1316859

  日期：——

  Abstract Various functionalized nicotine and anabasine analogues are synthesized via a three-step sequence that exploits a microwave-assisted iridium-catalyzed N-heterocyclization of 1,4- and 1,5-diols for the construction of the pyrrolidine and piperidine ring systems. The microwave-assisted N-heterocyclization furnishes derivatives of nicotine and anabasine in good yields (50–75%) with overall yields

  摘要 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。 通过三步序列合成了各种功能化的尼古丁和金刚烷类似物，该步骤利用微波辅助的铱催化的1,4-和1,5-二醇的N杂环化来构建吡咯烷和哌啶环系统。微波辅助的N-杂环化提供了高产率（50-75％）的尼古丁和金刚烷衍生物，总产率为30-50％。
• Process for preparing
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05120852A1

  公开（公告）日：1992-06-09

  Process for preparing (1R,2R)-2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran-2-carbothioamide 1-oxides of general formula: ##STR1## (R.sub.1 =alkyl containing 1 to 4 carbon atoms), by the action of an alkyl isothiocyanate on the 1R,2R and 1R,2S sulphoxides of formulae: ##STR2## employed alone or mixed, the (1R,2R)-2-(3-pyridyl)tetrahydrothiopyran-2-carbothioamide 1-oxides thereby obtained and pharmaceutical compositions containing them. (1R,2R)-2-(3-Pyridyl)tetrahydrothiopyran-2-carbothioamide 1-oxides are especially useful as antihypertensives.

  制备一般式为：##STR1##（其中R1=含1至4个碳原子的烷基）的(1R,2R)-2-(3-吡啶基)四氢噻吩-2-羧硫脲1-氧化物的过程，通过烷基异硫氰酸酯对式为：##STR2##的1R,2R和1R,2S亚磺酸盐的作用，单独或混合使用，从而获得(1R,2R)-2-(3-吡啶基)四氢噻吩-2-羧硫脲1-氧化物，并含有它们的药物组合物。(1R,2R)-2-(3-吡啶基)四氢噻吩-2-羧硫脲1-氧化物特别有用作为降压药。
• Process for thiopyrans
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Limited

  公开号：US05780636A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  The invention relates to a process for the preparation of intermediates useful in the preparation of (1R,2R)-2-(3-pyridyl)-N-alkyltetrahydro-2H-thiopyran-2-carbothioamide 1-oxides, which possess useful pharmaceutical properties, for example antihypertensive properties, and to intermediates and pharmaceutical products prepared using said process.

  本发明涉及一种制备中间体的过程，该中间体有用于制备(1R,2R)-2-(3-吡啶基)-N-烷基四氢-2H-硫吡咯-2-羰基硫酰胺1-氧化物，该氧化物具有有用的药物特性，例如降压特性，以及使用该过程制备的中间体和制药产品。