1-benzyl-3-hydroxy-5-methylindolin-2-one | 1366042-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-5-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1366042-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: GWRWCYXKLSCZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-5-methylindolin-2-one 在 N-甲基吗啉 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-(3'-ethoxycarbonyl-5-methyl-1,1''-dibenzyl-2,2''-dioxodispiro[indoline-3,2'-furan-4',3''-indolin]-5'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对具有多个立体中心的Bispirooxindoles进​​行方酸催化的对映选择性级联方法

  摘要：

  开发了一种双功能的方酰胺催化的Michael / Michael级联反应，用于构建螺四氢呋喃双螺硫醇。获得的产品产率中等至优异，具有非对映异构和对映异构体选择性（最高> 20：1 dr，> 99％ee）。这个简单的过程为潜在的具有生物活性的双螺并恶灵的对映选择性构建提供了一种有力的方法，其中四个连续的手性中心中的两个是单个四氢呋喃环上的螺全碳四元中心。同时，通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应，说明了该方法的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600782
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-3-hydroxy-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对具有多个立体中心的Bispirooxindoles进​​行方酸催化的对映选择性级联方法

  摘要：

  开发了一种双功能的方酰胺催化的Michael / Michael级联反应，用于构建螺四氢呋喃双螺硫醇。获得的产品产率中等至优异，具有非对映异构和对映异构体选择性（最高> 20：1 dr，> 99％ee）。这个简单的过程为潜在的具有生物活性的双螺并恶灵的对映选择性构建提供了一种有力的方法，其中四个连续的手性中心中的两个是单个四氢呋喃环上的螺全碳四元中心。同时，通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应，说明了该方法的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600782

文献信息

• Domino Grignard Addition and Oxidation for the One-Pot Synthesis of C2-Quaternary 2-Hydroxyindoxyls
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Subhadip Maiti、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03022

  日期：2019.10.4

  access to a broad range of unnatural C2-quaternary 2-hydroxyindoxyls in high yields. The reaction proceeds via a mechanistically intriguing one-pot 1,2-hydride shift followed by autoxidation pathway. The utility of this method is demonstrated by the synthesis of a new class of bis-indoxyl spirofuran derivatives.

  我们在本文中描述了3-羟基氧吲哚对格氏试剂的未探索的反应性，从而能够以高收率快速获得广泛的非天然C2-季2-羟基吲哚酚。该反应通过机械上引人入胜的一锅1，2-氢化物转移，然后通过自氧化途径进行。通过合成一类新的双吲哚螺螺呋喃衍生物证明了该方法的实用性。
• Dioxindole in asymmetric catalytic synthesis: direct access to 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via 1,4-additions to nitroalkenes
  作者：Michele Retini、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c2cc30198a

  日期：——

  The asymmetric Michael addition of dioxindoles to β-substituted nitroalkenes is reported. The bifunctional primary amine-thiourea A, by means of a non-covalent-based mode of catalysis, secures direct access to 3-substituted 3-hydroxyoxindole derivatives with high stereocontrol.

  报告了二氧吲哚与 β-取代的硝基烯的不对称迈克尔加成反应。双功能伯胺-硫脲 A 通过非共价催化模式，可直接获得具有高度立体控制性的 3-取代 3-羟基吲哚衍生物。
• Ruthenium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Alkynes and 3-Hydroxy-2-oxindoles: Direct C–H Vinylation of Alcohols
  作者：Tom Luong、Shujie Chen、Ke Qu、Emma L. McInturff、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00174

  日期：2017.2.17

  Upon exposure to a ruthenium(0) catalyst, N-benzyl-3-hydroxy-2-oxindoles react with diverse alkynes to form products of C–H vinylation with complete control of regioselectivity and olefin geometry. This method contributes to a growing body of catalytic processes that enable direct conversion of lower alcohols to higher alcohols in the absence of stoichiometric organometallic reagents.

  暴露于钌(0)催化剂后，N-苄基-3-羟基-2-羟吲哚与多种炔烃反应形成C-H乙烯基化产物，并完全控制区域选择性和烯烃几何形状。该方法有助于不断发展的催化过程，能够在没有化学计量的有机金属试剂的情况下将低级醇直接转化为高级醇。
• Iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel condensation reaction using air as an oxidant
  作者：Lu‐Shan Huang、Yi‐Huan Lai、Cheng Yang、Da‐Zhen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4910

  日期：2019.6

  A green and highly efficient iron‐catalyzed one‐pot oxidation/Knoevenagel tandem reaction for the synthesis of α, β‐unsaturated nitriles from secondary alcohols and malononitrile has been achieved. The reaction performed under mild conditions with air as an oxidant, and provided the corresponding oxidation/Knoevenagel prudocts in good to excellent yields within short times avoiding the use of noble

  实现了绿色高效的铁催化单锅氧化/ Knoevenagel串联反应，可从仲醇和丙二腈合成α，β-不饱和腈。该反应在温和的条件下用空气作为氧化剂进行，避免了使用贵金属催化剂和碱，在短时间内以良好至极好的收率提供了相应的氧化/ Knoevenagel原料。值得注意的是，水是这种方法中唯一的副产物。该反应可以在标准反应条件下以克为单位进行。
• Stereoselective construction of Bi-spirooxindole frameworks via a Michael addition/cyclization and an unexpected redox/oxidative coupling/cyclization
  作者：Xiao-Qian Zhu、Jia-Shou Wu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.001

  日期：2016.12

  fulfilled by using 3-hydroxyoxindole derivatives as the hydrogen source and the oxidative coupling happened by using simple and green molecular oxygen as the oxidant. The plausible mechanisms for the unexpected redox/oxidative coupling/cyclization were also given.

  通过级联合成策略制备了一系列具有骨架多样性和分子复杂性的多杂环双螺并恶唑衍生物。通过使用3-羟基羟吲哚衍生物作为氢源可以顺利地完成关键步骤的转移氢化，并且通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂可以发生氧化偶联。还给出了意外氧化还原/氧化偶联/环化的合理机理。