4-{4-[(5R)-5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one | 1349248-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-{4-[(5R)-5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one
• 英文别名: (R)-4-(4-(5-(azidomethyl)-2-oxo-oxazolidin-3-yl)phenyl)morpholin-3-one；4-[4-[(5R)-5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]morpholin-3-one
• CAS: 1349248-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₄
• 分子量: 317.304
• InChiKey: GOCOTOUYJRURMY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-99.3 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[(5R)-5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Anticoagulant Agent Rivaroxaban via an Isocyanate-Oxirane Cycloaddition promoted by MgI₂.etherate

  摘要：

  在 MgI2 乙醚酸盐催化下，以 4-(吗啉-3-酮)苯基异氰酸酯环加成法为关键步骤，开发出了一种聚合且高效的抗凝剂利伐沙班的合成方法，总产率为 22%。

  DOI：

  10.3184/174751911x13098778358582
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(3-氧代-4-吗啉)苯基]氨基甲酸苯基甲酯 在 sodium azide 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-{4-[(5R)-5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL)PHENYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}METHYL)-2-THIOPHENE-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 5-CHLORO-N-( {(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL)PHÉNYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL MÉTHYL)-2-THIOPHÈNE-CARBOXAMIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及制备氧唑烷衍生物的过程。更具体地说，本发明提供了制备5-氯-N-({(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啡基)苯基]-1,3-氧唑烷-5-基甲基)-2-噻吩羧酰胺及其中间体的过程。其中L是离去基团，如卤原子（F、Cl、Br、I）或-OSO2R，其中R = C'-4烷基直链或支链、取代或未取代芳基、取代或未取代芳基烷基；使用适当的试剂来提供式（II）的化合物。反应步骤通过将式（IV）的化合物与胺源反应来进行，胺源可以溶解在水或醇等溶剂中，例如氢氧化铵。

  公开号：

  WO2013105100A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-{4-[5(S)-(AMINOMETHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-3-YL]PHENYL} MORPHOLIN-3-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 4-4-[5(S)-(AMINOMETHYL)-2-OXO-1,3-OXAZOLIDIN-3-YL]PHENYL} MORPHOLIN-3-ONE
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2013027225A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides simple, eco-friendly, cost-effective, reproducible, robust and industrial processes for the preparation of intermediate compound 4-4-[5(S)-(aminomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl}morpholin-3-one (II). The present invention also provides novel intermediates and their use in the synthesis of morpholinone oxazolidine derivatives.

  本发明提供了一种简单、环保、经济实惠、可重复、稳健和工业化的工艺，用于制备中间化合物4-4-[5(S)-(氨甲基)-2-氧代-1,3-噁唑啉-3-基]苯基}吗啉-3-酮(II)。本发明还提供了新颖的中间体及其在吗啉酮噁唑啉衍生物合成中的应用。
• 一种利伐沙班中间体的制备方法
  申请人：常州诺贝朗生物医药科技有限公司

  公开号：CN105566310A

  公开（公告）日：2016-05-11

  一种利伐沙班中间体的制备方法，具体为以4-(4-氨基苯基)吗啉-3-酮和S-缩水甘油为起始原料合成结构式如式（Ⅳ）所示的化合物，其中R可以为甲基、对甲苯基、苯基、三氟甲基中的一种。本发明反应条件温和、操作简便、收率高、易于工业化。（Ⅳ）。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS OXAZOLIDINONE
  申请人：NOSCH LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2014170908A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  A process for preparation of oxazolidinone derivatives such as Linezolid and Rivaroxaban using (S)-Epichlorohydrin.

  使用（S）-环氧氯丙烷制备噁唑烷酮衍生物（如利奈唑胺和利伐沙班）的方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL) PHENYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}METHYL)-2-THIOPHENE-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4- MORPHOLINYL) PHÉNYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}MÉTHYL)-2-THIOPHÈNE-CARBOMAXIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2013046211A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  TThe present invention provides processes for the preparation of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-carboxamide (I) and intermediates thereof. Also provides novel intermediates and their use in the synthesis of oxazolidine derivatives.

  本发明提供了用于制备5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)-2-噻吩甲酰胺(I)及其中间体的方法。还提供了新型中间体及其在噁唑烷衍生物合成中的应用。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING RIVAROXABAN<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU RIVAROXABAN
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2013152168A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Processes and intermediates for preparing rivaroxaban, and analogs and derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts of each of the foregoing, are described herein.

  本文描述了制备利伐罗班以及其类似物和衍生物的过程和中间体，以及上述每种物质的药用可接受盐。