(Z)-1-(4-Dimethylaminophenyl)-2-fluoroethylene | 244138-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-Dimethylaminophenyl)-2-fluoroethylene
• 英文别名: (Z)-4-(2-fluorovinyl)-N,N-dimethylbenzenamine；(Z)-4-(2-fluorovinyl)-N,N-dimethylaniline；4-[(1Z)-2-Fluoroethenyl]-N,N-dimethylbenzenamine；4-[(Z)-2-fluoroethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 244138-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• 分子量: 165.21
• InChiKey: RBWOTSSVHCJMKY-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酮 、 (Z)-1-(4-Dimethylaminophenyl)-2-fluoroethylene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-(4-Dimethylaminophenyl)-3-methylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Generation of Acetylides by Treatment of Fluoroethylenes with LDA: Preparation of Propargyl Alcohols

  摘要：

  氟乙烯 3 通过脱氢氟化和去质子化，在 0 °C 的四氢呋喃溶液中用 2 个等量的 LDA 处理，生成相应的乙酰化物。这些乙酰化物与醛和酮反应生成丙炔醇，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6336
• 作为产物：
  描述：

  一氟三氯甲烷 、 对二甲氨基苯甲醛 在 三丁基膦 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 以77%的产率得到(Z)-1-(4-Dimethylaminophenyl)-2-fluoroethylene
  参考文献：
  名称：

  Generation of Acetylides by Treatment of Fluoroethylenes with LDA: Preparation of Propargyl Alcohols

  摘要：

  氟乙烯 3 通过脱氢氟化和去质子化，在 0 °C 的四氢呋喃溶液中用 2 个等量的 LDA 处理，生成相应的乙酰化物。这些乙酰化物与醛和酮反应生成丙炔醇，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6336

文献信息

• Synthesis of monofluoroalkenes via Julia–Kocienski reaction
  作者：G.K. Surya Prakash、Anton Shakhmin、Mikhail Zibinsky、Istvan Ledneczki、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.009

  日期：2010.11

  Monofluoromethyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfone 1 was synthesized and employed in Julia–Kocienski fluoroolefination reaction with various ketones and aldehydes. Optimal reaction conditions were found to be the treatment of substrates with KOH or CsF in DMSO at room temperature. Mixtures of (E) and (Z) isomers of monofluoroalkenes 4 were obtained in moderate to excellent yields. Download : Download

  合成了3,5-双（三氟甲基）苯砜一氟甲基1，并与各种酮和醛一起用于Julia-Kocienski氟代烯烃的反应中。发现最佳反应条件是在室温下用DMSO中的KOH或CsF处理底物。以中等至优异的产率获得了单氟烯烃4的（E）和（Z）异构体的混合物。 下载：下载全图
• Stereodivergent hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes: selective synthesis of (Z)- and (E)-monofluoroalkenes
  作者：Ryoto Kojima、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c7cc05225a

  日期：——

  We have developed a novel approach for the stereodivergent hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes using copper(I) catalysts to obtain stereodefined monofluoroalkenes. Both (Z)- and (E)-terminal monofluoroalkenes were obtained by hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes in the presence of copper(I) catalysts and diboron or hydrosilane, respectively, with high stereoselectivity. DFT calculations

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用铜（I）催化剂对宝石-二氟烯烃进行立体发散加氢氟化，以获得立体定义的一氟烯烃。（Z）-端和（E）-端一氟烯烃都通过在高铜催化剂下，在铜（I）催化剂和二硼或氢硅烷的存在下，对宝石-二氟烯烃进行加氢脱氟而获得。进行DFT计算以阐明立体选择性。
• Synthesis of monofluoroalkenes through selective hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes with Red-Al®
  作者：Jingjing Wu、Juan Xiao、Wenpeng Dai、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ra04221f

  日期：——

  A practical approach for the selective hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes using Red-Al® as reductant at room temperature in CH₂Cl₂ was reported. Monofluoroalkenes were obtained in moderate to high yields with good E-selectivity.

  报道了一种在室温下使用Red-Al®作为还原剂，在CH₂Cl₂中选择性地进行gem-二氟烯烃的水氢脱氟反应的实用方法。得到了中等到高产率的单氟烯烃，并具有良好的E-选择性。
• Generation of Acetylides by Treatment of Fluoroethylenes with LDA: Preparation of Propargyl Alcohols
  作者：Kentaro Kataoka、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1055/s-2000-6336

  日期：——

  The fluoroethylenes 3 produced the corresponding acetylides via dehydrofluorination and deprotonation by treatment with 2 equivalents of LDA in THF at 0 °C. These acetylides reacted with aldehydes and ketones to afford propargyl alcohols in good yields.

  氟乙烯 3 通过脱氢氟化和去质子化，在 0 °C 的四氢呋喃溶液中用 2 个等量的 LDA 处理，生成相应的乙酰化物。这些乙酰化物与醛和酮反应生成丙炔醇，收率很高。