methyl 2-(3-indolyl)-5-pyridinecarboxylate | 74299-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-indolyl)-5-pyridinecarboxylate
• 英文别名: methyl 6-(1H-indol-3-yl)nicotinate；methyl 6-(1H-indol-3-yl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 74299-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: IZRWBFOFYBWPED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-indolyl)-5-pyridinecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [2-(1H-Indol-3-yl)-1-methyl-5-methylene-piperidin-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Goto, Kozo, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 433 - 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 乙基溴化镁 、 双氧水 、 苯甲酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(3-indolyl)-5-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Goto, Kozo, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 433 - 437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• Palladium-catalyzed heteroarylation of 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-indolylzinc chloride. Efficient synthesis of 3-(2-pyridyl)indoles
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75819-9

  日期：1994.1

  Palladium-catalyzed coupling of 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-indolylzinc chloride (2) with either π-deficient or π-excedent heteroaryl halides gives 3-arylindoles in good to excellent yields. The method is extensively applied to the preparation of 3-(2-pyridyl)indoles.

  钯催化的1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基氯化锌（2）与π缺失或π过量的杂芳基卤化物的偶合，得到的3-芳基吲哚的收率非常好。该方法广泛应用于3-（2-吡啶基）吲哚的制备。
• Aza-Annulation of Enynyl Azides: A New Approach to Substituted Pyridines
  作者：Chada Raji Reddy、Sujatarani A. Panda、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1021/ol503752k

  日期：2015.2.20

  Synthesis of substituted pyridines through a novel aza-annulation of 2-en-4-ynyl azides, derived from MBH-acetates of acetylenic aldehydes, is described. A variety of enynyl azides having aryl, heteroaryl, and alkyl groups on the alkyne functionality successfully participated in the Ag-mediated annulation reaction to provide the corresponding 3,6-disubstituted pyridines. I2-Mediated cyclization was

  描述了通过衍生自炔醛的MBH-乙酸酯的新的2-en-4-炔基叠氮化物的氮杂-环烷基合成取代的吡啶。在炔官能团上具有芳基，杂芳基和烷基的各种烯丙基叠氮化物成功地参与了Ag介导的环化反应，以提供相应的3，6-二取代的吡啶。发现I 2-介导的环化受到炔官能团上的取代基的控制，所述取代基由炔炔官能团上具有富电子取代基的烯丙基叠氮化物提供了5-碘-3，6-二取代的吡啶。
• Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Goto, Kozo, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 433 - 437
  作者：Suzuki, Toshio、Sato, Etsuko、Goto, Kozo、Unno, Katsuo、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——