β-ionone | 105593-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-ionone
• 英文别名: 4t-(6,6-dimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-one；4t-(6,6-Dimethyl-cyclohex-1-enyl)-but-3-en-2-on；3-Buten-2-one, 4-(6,6-dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-；(E)-4-(6,6-dimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 105593-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: JXVNWAUWOPLPEA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-ionone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到1-(4,4-dimethyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  二氧化硒将二烯酮直接氧化为2-乙酰基呋喃

  摘要：

  二氧化硒直接氧化（E） -4-（6-取代的-1-环己烯基）-3-丁烯-2-酮（4a-7a），可得到中度到良好产率的2-乙酰基四氢苯并呋喃（4b-7b）。从共轭二烯酮的构象和电子学要求以及SeO 2氧化的溶剂效应出发，提出了中间体形成的逆，逐步[2 + 4]环加成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01272-6
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 manganese(IV) oxide 、 Petroleum ether 作用下， 生成 β-ionone
  参考文献：
  名称：

  Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1419,1424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New, Regioselective, One-Pot Synthesis of (all-E)-Retinoic Acid and Analogues from Enaminodiester Synthons
  作者：Dominique Cartier、Alain Valla、Régis Le Guillou、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1002/ejoc.200300029

  日期：2003.6

  one-pot synthesis of (all-E)-retinoic acid and related compounds from new enamino diester synthons is described. The enamino diesters was produced nearly quantitatively from methyl propylidene- and isopropylidenemalonate and DMF−DMA. This easy process allowed retinoic acid to be produced in 1 d and appeared advantageous to current industrial syntheses. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了从新的烯氨基二酯合成子一锅合成 (all-E)-视黄酸和相关化合物。烯氨基二酯几乎定量地从亚丙基丙二酸甲酯和异亚丙基丙二酸酯以及 DMF-DMA 中产生。这种简单的过程允许在 1 d 内生产视黄酸，并且似乎有利于当前的工业合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Muellen, K.; Schmickler, H.; Frei, B., Tetrahedron Letters, 1986, vol. 27, # 4, p. 477 - 480
  作者：Muellen, K.、Schmickler, H.、Frei, B.、Wolf, H. R.

  DOI：——

  日期：——
• Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1419,1424
  作者：Braude et al.

  DOI：——

  日期：——
• A straightforward oxidation of dienones to 2-acetylfurans by selenium dioxide
  作者：Zaesung No、Yung Bog Chae、Chan Jae Shin、Yongseog Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01272-6

  日期：1998.8

  Direct oxidation of (E)-4-(6-substituted-1-cyclohexenyl)-3-buten-2-ones (4a–7a) by selenium dioxide afforded 2-acetyltetrahydrobenzofurans (4b–7b) in moderate to good yields. An inverse, stepwise [2+4] cycloaddition mechanism of the intermediate formation was proposed from conformational and electronic requirements of conjugated dienones and solvent effects of SeO2 oxidation.

  二氧化硒直接氧化（E） -4-（6-取代的-1-环己烯基）-3-丁烯-2-酮（4a-7a），可得到中度到良好产率的2-乙酰基四氢苯并呋喃（4b-7b）。从共轭二烯酮的构象和电子学要求以及SeO 2氧化的溶剂效应出发，提出了中间体形成的逆，逐步[2 + 4]环加成机理。