ethyl 6,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate | 1257045-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 6,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate；ethyl 6,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1257045-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 330.325
• InChiKey: LXWHRADHOIHJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 potassium phenolate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.11h， 生成 异维A酸
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）介导的快速C- [ 11 C]甲基化经由烯基硼前体合成11 C标记的视黄酸[ 11 C] ATRA

  摘要：

  类维生素A是一类化合物，既包括天然饮食中的维生素A（视黄醇）代谢产物，也包括活性合成类似物。实验和临床研究均表明，类维生素A调节多种基本的生物学过程。在这项研究中，我们合成了11 C标记的全反式维甲酸（ATRA），这是视黄醇最有效的生物活性代谢物，用于治疗急性早幼粒细胞白血病。11 C标记的ATRA的合成通过快速Pd（0）介导的8个步骤制备的相应频哪醇硼酸前体的Pd（0）介导的C- [ 11 C]甲基化和水解相结合而完成。[ 11通过与相应的PET探针[ 11 C]达米巴罗汀（人工类维生素A）相比，C] ATRA可作为PET显像剂，尤其是阐明ATRA（天然类维生素A）对急性早幼粒细胞白血病的治疗作用特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.041
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 ethyl 6,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solid dispersions containing an apoptosis-inducing agent

  摘要：

  一种促凋亡的固体分散体包括本文所定义的具有本文所述的化学式I的Bcl-2家族蛋白抑制化合物，以基本非晶态形式分散在包括（a）药学上可接受的水溶性聚合物载体和（b）药学上可接受的表面活性剂的固体基质中。制备这种固体分散体的方法包括在合适的溶剂中溶解化合物、聚合物载体和表面活性剂，并去除溶剂以提供包括聚合物载体和表面活性剂并在其中以基本非晶态形式分散有化合物的固体基质。这种固体分散体适用于口服给予需要治疗由一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白过度表达所特征的疾病的受试者，例如癌症。

  公开号：

  US10213433B2

文献信息

• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À UNE OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013058809A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  披露了一些化合物，可用于治疗由于或与在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂联合使用的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。
• APOPTOSIS INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100305122A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Cut and sew: benzofuran-ring-opening enabled cyclopentenone ring formation
  作者：Kai Wang、Chenghao Jiang、Zhenming Zhang、Chunyu Han、Xuewei Wang、Yaping Li、Kaiting Chen、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/d0cc05271j

  日期：——

  A facile approach to the fully substituted cyclopentenones involving an unprecedented benzofuran-ring-opening is described. The cleavage of a benzofuran endocyclic C2–O bond proceeded smoothly in the absence of any transition metal catalyst or highly reactive organometallic reagent. Such benzofuran-ring-opening is delicately incorporated into an acid-catalyzed cascade process, orchestrating a novel

  描述了一种涉及前所未有的苯并呋喃开环的简便方法，以完全取代的环戊烯酮。在没有任何过渡金属催化剂或高反应性有机金属试剂的情况下，苯并呋喃内环C2-O键的裂解过程顺利进行。这类苯并呋喃开环被精细地结合到酸催化的级联过程中，从而为具有优异收率和非对映选择性的复杂环戊烯酮设计了一种新颖的合成策略。
• MELT-EXTRUDED SOLID DISPERSIONS CONTAINING AN APOPTOSIS-INDUCING AGENT
  申请人：Birtalan Esther

  公开号：US20120108590A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A pro-apoptotic solid dispersion comprises, in essentially non-crystalline form, a Bcl-2 family protein inhibitory compound of Formula I as defined herein, dispersed in a solid matrix that comprises (a) a pharmaceutically acceptable water-soluble polymeric carrier and (b) a pharmaceutically acceptable surfactant. A process for preparing such a solid dispersion comprises subjecting to elevated temperature the compound of Formula I, the water-soluble polymeric carrier and the surfactant, to provide an extrudable semi-solid mixture; extruding the semi-solid mixture; and cooling the resulting extrudate to to provide a solid matrix comprising the polymeric carrier and the surfactant and having the compound dispersed in essentially non-crystalline form therein. The solid dispersion is suitable for oral administration to a subject in need thereof for treatment of a disease characterized by overexpression of one or more anti-apoptotic Bcl-2 family proteins, for example cancer or an immune or autoimmune disease.

  一种促凋亡的固态分散物包括本文所定义的化合物I公式的Bcl-2家族蛋白抑制剂，以基本非结晶形式分散在固态基质中，该基质包括（a）药学上可接受的水溶性聚合物载体和（b）药学上可接受的表面活性剂。制备这种固态分散物的过程包括将公式I的化合物、水溶性聚合物载体和表面活性剂暴露于高温下，以提供可挤出的半固体混合物；挤出半固体混合物；并冷却所得到的挤出物，以提供包含聚合物载体和表面活性剂的固态基质，并在其中分散化合物的基本非结晶形式。这种固态分散物适用于口服给予需要治疗由一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白过度表达所特征的疾病的患者，例如癌症或免疫或自身免疫性疾病。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20110124628A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及一种抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有该化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。