9-chlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene | 102836-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 9-chlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene
• 英文别名: 2-Chloro-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroazulene
• CAS: 102836-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl
• 分子量: 170.682
• InChiKey: GSQTVXQPRSSFKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-bromo-endo-9,11-dichlorobicyclo[5.3.1]undec-1(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体结构和双环[5.3.1] undec-1（11）-烯的构象分析：扭转与抗溴化反应中的吡咯烷化。

  摘要：

  描述了几种9,11,11-三卤代[5.3.1]丙炔及其4-二甲基硅氧烷类似物的合成。它们在相应的异构体7,9,11-三卤代双环[5.3.l] undec-1（11）-烯的形成下溶剂化，它们是在桥连的八元环中具有应变的反式双键的“反Bredt”烯烃。在亲核试剂如水或乙醇的存在下，分别获得相应的7-羟基或7-乙氧基衍生物。基于这些化合物中的四种（1a，9a，15、17b）的X射线晶体结构，讨论了应变和取代模式对双键扭曲和金字塔形程度的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0013195
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dichlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene 在 三苯基氢化锡 作用下， 反应 2.5h， 以72%的产率得到9-chlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene
  参考文献：
  名称：

  Jenneskens, L. W.; Turkenburg, L. A. M.; Wolf, W. H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 6, p. 184 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenation of [5]- and [6]Metacyclophane: Reactivity and Thermochemistry
  作者：Maurice J. van Eis、Geerlig W. Wijsman、Willem H. de Wolf、Friedrich Bickelhaupt、Donald W. Rogers、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1537::aid-chem1537>3.3.co;2-5

  日期：2000.5.2

  hydrogenated rapidly (within 10 s) to furnish the bridgehead olefins 13b and 12c. The accompanying hydrogenation enthalpies are -220 and -141 kJmol(-1), respectively. Strain energies (SE) and olefinic strains (OS) of a number of bridgehead olefins have been evaluated by DFT calculations; it was concluded that 13b belongs to the class of hyperstable olefins which correlates nicely with its reluctance to undergo

  描述了[5]-和[6]间环phane（1b和1c）的氢化过程及其热化学。两种化合物都被快速氢化（在10 s内）以提供桥头烯烃13b和12c。伴随的氢化焓分别为-220和-141 kJmol（-1）。已经通过DFT计算评估了许多桥头烯烃的应变能（SE）和烯烃应变（OS）。结论是13b属于超稳定烯烃类，与其不愿进行氢化反应密切相关。通过结合实验氢化焓和DFT计算，得出1b和1c的SE为187和121 kJmol（-1）。
• Synthesis and x-ray crystal structure of 11-bromo-endo-9-chloro-7-ethoxybicyclo[5.3.1]undec-1(11)-ene. A stable highly strained anti-Bredt olefin
  作者：Geerlig W. Wijsman、Willem H. De Wolf、Friedrich Bickelhaupt、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/ja00049a063

  日期：1992.11
• JENNESKENS, L. W.;TURKENBURG, L. A. M.;WOLF, W. H. DE;BICKELHAUPT, F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1985, 104, N 6, 184-190
  作者：JENNESKENS, L. W.、TURKENBURG, L. A. M.、WOLF, W. H. DE、BICKELHAUPT, F.

  DOI：——

  日期：——
• X-ray Crystal Structures and Conformational Analysis of Bicyclo[5.3.1]undec-1(11)-enes:  Twisting versus Pyramidalization in Anti-Bredt Olefins
  作者：Geerlig W. Wijsman、Guillermo A. Iglesias、Willem H. de Wolf、Marcus C. Beekman、Friedrich Bickelhaupt、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/jo0013195

  日期：2001.2.1

  The synthesis of several 9,11,11-trihalo[5.3.1]propellanes and their 4-dimethylsila analogues is described. They solvolyze under formation of the corresponding isomeric 7,9,11- trihalobicyclo[5.3.l]undec-1(11)-enes which are "anti-Bredt" olefins with a strained trans double bond in a bridged eight-membered ring; in the presence of nucleophiles such as water or ethanol, the corresponding 7-hydroxy or

  描述了几种9,11,11-三卤代[5.3.1]丙炔及其4-二甲基硅氧烷类似物的合成。它们在相应的异构体7,9,11-三卤代双环[5.3.l] undec-1（11）-烯的形成下溶剂化，它们是在桥连的八元环中具有应变的反式双键的“反Bredt”烯烃。在亲核试剂如水或乙醇的存在下，分别获得相应的7-羟基或7-乙氧基衍生物。基于这些化合物中的四种（1a，9a，15、17b）的X射线晶体结构，讨论了应变和取代模式对双键扭曲和金字塔形程度的影响。
• Jenneskens, L. W.; Turkenburg, L. A. M.; Wolf, W. H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 6, p. 184 - 190
  作者：Jenneskens, L. W.、Turkenburg, L. A. M.、Wolf, W. H. de、Bickelhaupt, F.

  DOI：——

  日期：——