4,4'-dimethylbenzaldazine | 4702-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethylbenzaldazine
• 英文别名: 4-methylbenzaldehyde N-[(4-methylphenyl)methylidene]hydrazone；N,N'-bis(4-methylbenzylidene)-hydrazine；1,2-bis(4-methylbenzylidene)hydrazine；4-methylbenzaldehyde azine；p-methylbenzaldehyde azine；p-tolualdehyde azine；1-(4-methylphenyl)-N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 4702-76-5；139030-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: JDSLSASVXZTPLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  346.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethylbenzaldazine 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 bis(4-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Proppe, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2>62, p. 100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 一水合肼 、 乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4'-dimethylbenzaldazine
  参考文献：
  名称：

  CBrF 2 –CBrF 2与芳族醛的azo的反应：新型有效合成含氟烷烃，烯烃和炔烃的方法

  摘要：

  研究了铜催化下CBrF 2 -CBrF 2对芳族醛的烯烃化反应。在CuCl存在下，通过与CBrF 2 -CBrF 2反应，将原位制备的醛转化为（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃。随后用氢氧化钠消除HF导致立体定向形成含氟烯烃。消除是立体选择性进行的，仅形成烯烃的Z-异构体。用叔丁基钾处理从（3-溴-2,2,3,3-四氟丙基）芳烃中消除两个HF分子-丁氧化物导致形成（溴二氟甲基）炔烃。结果，阐述了将芳族醛简单有效地转化为各种氟化烷烃，烯烃和炔烃的方法。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.04.002

文献信息

• Unsaturated compounds containing nitrogen. Part 4. Further reactions of 1-chloro-2,3-diazabutadienes with S-nucleophiles
  作者：William T. Flowers、John F. Robinson、David R. Taylor、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19810000349

  日期：——

  1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes (Ar1CClNNCHAr2), prepared by the reaction of thionyl chloride with aroylhydrazones (Ar1CONHNCHAr2), react with thiosemicarbazide or thiocarbohydrazide to give 2-arylidenehydrazino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles, and with potassium thiocyanate to give 1-thiocyanato-1,4-diaryl-2,3-diaza-butadienes which isomerize thermally to arylideneamino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles

  通过亚硫酰氯与芳酰肼（Ar 1 CONHN CHAr 2）反应制得的1-Chloro-1,4-diaryl-2,3-diazabutadienes（Ar 1 CCl NN CHAr 2）与硫代氨基脲或硫代碳酰肼反应生成2-亚芳基肼基-5-芳基-1,3,4-噻二唑，并与硫氰酸钾反应生成1-硫氰酸根-1,4-二芳基-2,3-二氮杂-丁二烯，其热异构化为芳基氨基-5-芳基-1,3 ，4-噻二唑。1-氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与乙基黄原酸钾反应生成1-乙基黄蒽基-2,3-二氮杂丁二烯，经热解后生成2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑。
• Azines from one-pot reaction of thiosemicarbazones
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Alan B. Brown、Mahmoud A. A. Ibrahim、El-Shimaa S. M. AbdAl-Latif

  DOI：10.1080/17415993.2016.1210146

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT Thermolysis and/or microwave irradiation of thiosemicarbazones gave the corresponding isothiocyanates, which on addition of either activated nitriles or aldehydes furnished various types of azines. The mechanism was discussed. The structures of products were proved by MS, IR, NMR, and elemental analyses. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 缩氨基硫脲的热解和/或微波辐射产生相应的异硫氰酸酯，其在添加活化的腈或醛时提供各种类型的吖嗪。机制进行了讨论。产物的结构经质谱、红外、核磁共振和元素分析证实。图形概要
• Facile Method for the Conversion of Semicarbazones/Thiosemicarbazones into Azines (Under Microwave Irradiation) and Oxadiazoles (by Grinding)
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.1080/00397911.2010.515334

  日期：2011.9.1

  Abstract In an effective transformation, semicarbazones/thiosemicarbazones are smoothly converted into azines under microwave irradition. Oxadiazoles are also obtained from semicarbazones by reaction with bromine generated in situ via a grinding reaction in the solid phase.

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。
• Direct Synthesis of Symmetrical Azines from Alcohols and Hydrazine Catalyzed by a Ruthenium Pincer Complex: Effect of Hydrogen Bonding
  作者：Jonathan O. Bauer、Gregory Leitus、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.6b02946

  日期：2016.12.2

  Herein, we present a direct synthesis of azines from alcohols and hydrazine hydrate. The reaction, catalyzed by a ruthenium pincer complex, evolves dihydrogen and can be run in a base-free version. The dehydrogenative coupling of benzylic and aliphatic alcohols led to good conversions and yields. Spectroscopic evidence for a hydrazine-coordinated dearomatized ruthenium pincer complex was obtained. Isolation

  吖嗪（2,3-diazabuta-1,3-二烯）是一类广泛使用的具有共轭 C=N 双键的化合物。在此，我们提出了从醇和水合肼直接合成吖嗪的方法。该反应由钌钳络合物催化，产生二氢，并且可以在无碱版本中运行。苄醇和脂肪醇的脱氢偶联导致良好的转化率和产率。获得了肼配位脱芳构化钌钳形配合物的光谱证据。超分子结晶化合物的分离为氢键网络在反应条件下的重要作用提供了证据。
• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。