2,6,6-trimethyl-5-morpholino-cyclohex-2-enone | 49651-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6,6-trimethyl-5-morpholino-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-5-morpholin-4-yl-cyclohex-2-enone；2,6,6-Trimethyl-5-morpholin-4-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 49651-35-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: GMMDCGFSRAJKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲基丙-1-烯基)吗啉 、 (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 生成 2,6,6-trimethyl-5-morpholino-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  胺化学。第十七部分。αβ-不饱和酰氯与烯胺的反应。进一步的机械研究。三乙胺对反应路径的影响

  摘要：

  在沸腾的苯中用αβ-不饱和酰氯处理时，会发生环状酮的烯胺的αα′-环化反应，从而得到桥连的双环酮。进一步的证据支持这样的论点，即首先通过烯胺的N-酰化反应，然后进行[3,3]σ重排。在三乙胺的存在下，改变反应的过程。烯胺的C-酰化发生，导致四氢苯并二氢吡喃酮。已表明该反应涉及乙烯基酮中间体。可用的证据表明，乙烯基酮通过两个阶段的机制与烯胺反应生成两性离子中间体，而不是通过协同的[2 + 2]或[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/p19730001514

文献信息

• Addition of Vinylketenes to Enamines. A Method for the Preparation of 6,6-Dialkylcyclohexa-2,4-dienones and 4,4-Dialkyl-2-vinylcyclobutenones
  作者：John M. Berge、Max Rey、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19820650728

  日期：1982.11.3

  Addition von Vinylketenen an Enamine. Eine Methode zur Herstellung von 6,6-Dialkylcyclohexa-2,4-dienonenund4,4-Dialkyl-2-vinylcyelobutenonen

  除了乙烯基烯酮和烯胺。Eine Methode zur Herstellung von 6,6-二烷基环己-2,4-二壬烯酮4,4-二烷基-2-乙烯基环丁烯酮
• BERGE, J. M.;REY, M.;DREIDING, A. S., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 7, 2230-2241
  作者：BERGE, J. M.、REY, M.、DREIDING, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Enamine chemistry. Part XVII. Reaction of αβ-unsaturated acid chlorides with enamines. Further mechanistic investigations. Effect of triethylamine on the reaction path
  作者：Peter W. Hickmott、Geoffrey J. Miles、George Sheppard、Raymond Urbani、Charles T. Yoxall

  DOI：10.1039/p19730001514

  日期：——

  αα′-Annulation of enamines of cyclic ketones occurs on treatment with αβ-unsaturated acid chlorides in boiling benzene, to give bridged bicyclic ketones. Further evidence supports the contention that this occurs by initial N-acylation of the enamine followed by a [3,3]sigmatropic rearrangement. In the presence of triethylamine the course of the reaction is changed. C-Acylation of the enamine occurs, leading

  在沸腾的苯中用αβ-不饱和酰氯处理时，会发生环状酮的烯胺的αα′-环化反应，从而得到桥连的双环酮。进一步的证据支持这样的论点，即首先通过烯胺的N-酰化反应，然后进行[3,3]σ重排。在三乙胺的存在下，改变反应的过程。烯胺的C-酰化发生，导致四氢苯并二氢吡喃酮。已表明该反应涉及乙烯基酮中间体。可用的证据表明，乙烯基酮通过两个阶段的机制与烯胺反应生成两性离子中间体，而不是通过协同的[2 + 2]或[4 + 2]环加成反应。