(2S)-3-cyclohexyl-2-[2-hydroxy-1-(α-D-mannopyranosyl)naphthalen-7-yloxy]propionic acid | 1373416-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-cyclohexyl-2-[2-hydroxy-1-(α-D-mannopyranosyl)naphthalen-7-yloxy]propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-cyclohexyl-2-[7-hydroxy-8-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]naphthalen-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 1373416-92-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₉
• 分子量: 476.524
• InChiKey: NYOVCBFVOWEDGH-FQBCXFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-cyclohexyl-2-[2-hydroxy-1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)naphthalen-7-yloxy]propionic acid 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以61%的产率得到(2S)-3-cyclohexyl-2-[2-hydroxy-1-(α-D-mannopyranosyl)naphthalen-7-yloxy]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于2,7-二羟基萘的唾液酸LewisX四糖的单糖模拟物

  摘要：

  基于使用 E-选择素-sLe X 复合物的晶体结构的计算机对接研究，鉴定了唾液酸路易斯 X 四糖 (sLe X ) 的潜在单糖模拟物。描述了在邻位选择性 C-糖基化中模拟物的化学合成。在基于细胞的选择素结合试验中评估了该化合物和两种接近的类似物，其中没有一种测试模拟物显示出低于 1mM 的 IC50。该结果可以通过甘露糖残基的意外的 1 C4 构象来解释，该构象排除了 E-选择蛋白中 Ca 2+ 离子所需的结合。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.311

文献信息

• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20130261077A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供包含这些化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制备本发明化合物的方法。
• Monosaccharidic mimetics of the sialyl LewisX tetrasaccharide based on 2,7-dihydroxynaphthalene
  作者：Stefan Weck、Martin Frank、Alf Hamann、Till Opatz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.311

  日期：——

  monosaccharidic mimetic of the sialyl Lewis X tetrasaccharide (sLe X ) was identified based on an in silico docking study using the crystal structure of an E-selectin-sLe X complex. The chemical synthesis of the mimetic in an ortho-selective C-glycosylation is described. This compound and two close analogues were evaluated in a cell-based selectin binding assay where none of the tested mimetics showed an

  基于使用 E-选择素-sLe X 复合物的晶体结构的计算机对接研究，鉴定了唾液酸路易斯 X 四糖 (sLe X ) 的潜在单糖模拟物。描述了在邻位选择性 C-糖基化中模拟物的化学合成。在基于细胞的选择素结合试验中评估了该化合物和两种接近的类似物，其中没有一种测试模拟物显示出低于 1mM 的 IC50。该结果可以通过甘露糖残基的意外的 1 C4 构象来解释，该构象排除了 E-选择蛋白中 Ca 2+ 离子所需的结合。