(E)-1-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethylene | 26946-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethylene
• 英文别名: (E)-1-(2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene；(E)-β-fluoro-p-methoxystyrene；(E)-(2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene；E-1-(2-fluorovinyl)-4-methoxybenzene；trans-β-Fluor-4-methoxy-styrol；trans-p-Methoxy-β-fluorstyrol；4-[(E)-2-fluoroethenyl]phenyl methyl ether；1-[(E)-2-fluoroethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 26946-13-4
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: BVBLWWZTZWLTHF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (E)-1-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethylene 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Ethyl t-2-fluoro-c-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-r-1-carboxylate 、 Ethyl c-2-fluoro-t-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-r-1-carboxylate 、 Ethyl t-2-fluoro-t-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-r-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclopropanation of Vinyl Fluorides: Access to Enantiopure Monofluorinated Cyclopropane Carboxylates

  摘要：

  过渡金属催化的环丙烷化反应，通过与烷基二氮酸酯的反应，能够平稳地获得由烃基醇或芳香族乙烯氟化物（由相应烯烃经过溴氟化和后续去溴化反应制得）的外消旋1 : 1混合物的顺/反凉氟化环丙烷羧酸酯。采用手性纯双（噁唑啉）配体和铜（I）三氟甲磺酸盐使得该反应具备顺式立体选择性和对映选择性。例如，α-氟苯乙烯（3a）与叔丁基二氮酸酯在以(S)-叔亮氨酸为基础的催化剂11b和CuOTf的存在下反应，得到4 : 1的反-2-氟-2-苯基环丙烷羧酸酯（4e），其对映体过量率（ee）为93%，以及相应的顺式异构体5e，其对映体过量率为89%。反式异构体4e的绝对构型已经通过衍生物的X射线结构分析确定为（1S，2S）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7103
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-difluoro-1-iodovinyl)-4-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-1-Fluoro-2-(4-methoxyphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体立体选择性合成β-氟苯乙烯衍生物的两种立体异构体

  摘要：

  描述了从常见的中间体（Z）-1-芳基-2-氟-2-氟-1-（三甲基甲硅烷基）乙烯立体合成顺-和反-β-氟苯乙烯衍生物。的反式异构体是通过在水和氟化物源存在下的立体有择更换甲硅烷基得到的，而在制备顺式异构体是由溴化/ desilicobromination序列，随后通过还原新创建的C-Br键来实现。还提出了β-氟苯乙烯的两种立体异构体的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol200302h

文献信息

• 一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN105646119B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法，该方法是将肉桂酸或肉桂酸衍生物与1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，得到肉桂酸或肉桂酸衍生物的氟化产物(主要为顺式结构产物)；该方法填补了现有技术中在SP2杂化碳原子所连羧酸脱羧上氟方法的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。
• Site-Specific Preparation of 3-Fluoro-1-substituted-naphthalenes via a Novel Base-Catalyzed Cyclization Reaction from (<i>E</i>)-Monofluoroenynes
  作者：Jianjun Xu、Yi Wang、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/ol060785z

  日期：2006.6.1

  A novel cyclization reaction for the preparation of 3-fluoro-1-substituted-naphthalenes is reported. (E)-Monofluoroenynes, which are prepared by Sonogashira coupling reaction from (Z)-1-bromo-1-fluoroalkenes, undergo cyclization to afford 3-fluoro-1-substituted-naphthalenes in good to excellent yields when treated with DABCO or DBU in refluxing N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP). [reaction: see text]

  报道了用于制备3-氟-1-取代的萘的新型环化反应。由（Z）-1-溴-1-氟烯烃通过Sonogashira偶联反应制得的（E）-单氟炔烃经过环化反应，以DABCO或DBU处理时，以良好或优异的收率得到3-氟-1-取代的萘。在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中。[反应：看文字]
• A Simple, Two-Step, Site-Specific Preparation of Fluorinated Naphthalene and Phenanthrene Derivatives from Fluorobromo-Substituted Alkenes
  作者：Yi Wang、Jianjun Xu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo061305k

  日期：2006.9.1

  two-step procedure for the site-specific preparation of fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives is described. The Sonogashira reaction of bromofluoro-substituted alkenes with terminal alkynes, followed by base-catalyzed cyclization in refluxing N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP), affords the corresponding fluorinated naphthalene and phenanthrene derivatives in good yields.

  描述了一种用于现场具体制备氟化萘和菲衍生物的简便的两步程序。溴氟取代的烯烃与末端炔烃的Sonogashira反应，然后在回流的N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中进行碱催化的环化反应，以良好的收率得到相应的氟化萘和菲衍生物。
• Synthesis of monofluoroalkenes via Julia–Kocienski reaction
  作者：G.K. Surya Prakash、Anton Shakhmin、Mikhail Zibinsky、Istvan Ledneczki、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.009

  日期：2010.11

  Monofluoromethyl 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl sulfone 1 was synthesized and employed in Julia–Kocienski fluoroolefination reaction with various ketones and aldehydes. Optimal reaction conditions were found to be the treatment of substrates with KOH or CsF in DMSO at room temperature. Mixtures of (E) and (Z) isomers of monofluoroalkenes 4 were obtained in moderate to excellent yields. Download : Download

  合成了3,5-双（三氟甲基）苯砜一氟甲基1，并与各种酮和醛一起用于Julia-Kocienski氟代烯烃的反应中。发现最佳反应条件是在室温下用DMSO中的KOH或CsF处理底物。以中等至优异的产率获得了单氟烯烃4的（E）和（Z）异构体的混合物。 下载：下载全图
• Transition metal free decarboxylative fluorination of cinnamic acids with selectfluor®
  作者：Cheng-Tan Li、Xi Yuan、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.003

  日期：2016.12

  Herein we report a transition metal free decarboxylative fluorination of cinnamic acids with selectfluor®. A range of functionalized cinnamic acid derivatives reacted with 2 equiv. of selectfluor® and 4 equiv. of base in hydrophobic solvent and water to afford β-fluorostyrene with good yield and Z-stereoselectivity. Kinetic study was conducted.

  在此，我们报道了selectfluor®对肉桂酸的无过渡金属的自由脱羧氟化作用。一系列官能化的肉桂酸衍生物与2当量反应。selectfluor®和4当量的 在疏水性溶剂和水中的碱制得具有良好收率和Z-立体选择性的β-氟苯乙烯。进行了动力学研究。