2,2-dimethyl-3-(2-furyl)-3-oxo-propanal | 344748-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(2-furyl)-3-oxo-propanal
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-2,2-dimethyl-3-oxopropanal
• CAS: 344748-57-8
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: WZQUHEHHYXAFID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(2-furyl)-3-oxo-propanal 在 吡啶 、 samarium diiodide 、 四氯化钛 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,4S,5S)-1-Furan-2-yl-6,6-dimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective SmI₂-Mediated 3-exo-trig Cyclisation of δ-Oxo-Alkylidenemalonates to Cyclopropanols

  摘要：

  在镧二碘和质子供体（如叔丁醇或酚）的存在下，δ-氧-γ,γ-二取代烯基马来酸酯易于按照3-exo-trig模式环化，生成的产物取决于底物的具体性质，可能是反式和顺式环丙醇或源自顺式异构体的内酯。当使用酚作为质子化剂时，二叔丁基烯基马来酸酯对反式环丙醇的形成表现出完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872683
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 4-(2-甲基丙-1-烯基)吗啉 在 水 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-(2-furyl)-3-oxo-propanal
  参考文献：
  名称：

  SmI2-Mediated 3-exo-trig cyclisation of δ-oxo-α,β-unsaturated esters to cyclopropanols and derivatives

  摘要：

  In the presence of samarium diiodide and a proton source, delta-oxo-gamma,gamma-disubstituted-alpha,beta-unsaturated esters of general formula R-CO-C(R',R')-CH=CH-CO2Bn readily cyclise to trans-cyclopropanol products and/or lactones derived from the cis isomers. For R=aryl, good stereoselectivities (ca 90%) in favor of the alcohols are generally obtained while a mixture of alcohols and lactones is obtained with R=alkyl or H. For R=cyclopropyl, the lactone is exclusively obtained in more than 90% yield. A mechanistic rationalisation of these variations of diastereoselectivity is proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.074

文献信息

• DITGENS, K.;KRAEMER, W.;ELBE, H. -L.
  作者：DITGENS, K.、KRAEMER, W.、ELBE, H. -L.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective SmI₂-Mediated 3-<i>exo</i>-trig Cyclisation of δ-Oxo-Alkylidenemalonates to Cyclopropanols
  作者：Sophie Bezzenine-Lafollée、François Guibé、Riadh Zriba、Marie-George Guillerez

  DOI：10.1055/s-2005-872683

  日期：——

  In the presence of samarium diiodide and a proton donor (tert-butanol or phenol), δ-oxo-γ,γ-disubstituted-alkylidenemalonates readily cyclise according to the 3-exo-trig mode to give, depending on the exact nature of the substrate, trans and cis cyclopropanols or lactones derived from the cis isomers. Total stereoselectivity towards the formation of trans cyclopropanols is observed with di-tert-butyl alkylidenemalonates when PhOH is used as the protonating agent.

  在镧二碘和质子供体（如叔丁醇或酚）的存在下，δ-氧-γ,γ-二取代烯基马来酸酯易于按照3-exo-trig模式环化，生成的产物取决于底物的具体性质，可能是反式和顺式环丙醇或源自顺式异构体的内酯。当使用酚作为质子化剂时，二叔丁基烯基马来酸酯对反式环丙醇的形成表现出完全的立体选择性。
• SmI2-Mediated 3-exo-trig cyclisation of δ-oxo-α,β-unsaturated esters to cyclopropanols and derivatives
  作者：Sophie Bezzenine-Lafollée、Francois Guibé、Hélène Villar、Riadh Zriba

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.074

  日期：2004.8

  In the presence of samarium diiodide and a proton source, delta-oxo-gamma,gamma-disubstituted-alpha,beta-unsaturated esters of general formula R-CO-C(R',R')-CH=CH-CO2Bn readily cyclise to trans-cyclopropanol products and/or lactones derived from the cis isomers. For R=aryl, good stereoselectivities (ca 90%) in favor of the alcohols are generally obtained while a mixture of alcohols and lactones is obtained with R=alkyl or H. For R=cyclopropyl, the lactone is exclusively obtained in more than 90% yield. A mechanistic rationalisation of these variations of diastereoselectivity is proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.