C-phenyl-N-p-tolyl-nitrone | 19064-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-phenyl-N-p-tolyl-nitrone
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-N-(p-tolyl)methanimine oxide；(Z)-N-benzylidene-4-methylaniline oxide；Nitrone, alpha-phenyl-N-p-tolyl-；N-(4-methylphenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 19064-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: ZMHRQDZDFYMPOF-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  363.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-phenyl-N-p-tolyl-nitrone 在 苯甲酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯并-p-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms for the reactions of nitrones with aroyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00377a025
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 rhodium contaminated with carbon 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C-phenyl-N-p-tolyl-nitrone
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations

  摘要：

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02526a

文献信息

• The Effects of Lewis Acid on the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of C-Arylaldonitrones with Alkenes.
  作者：Tomio Shimizu、Masaya Ishizaki、Nobuo Nitada

  DOI：10.1248/cpb.50.908

  日期：——

  The regio- and stereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of C-aryl-N-alkylaldonitrones (1a-e) with some alkenes were found to be affected significantly by the addition of Lewis acid. The rate of the reaction was also affected by adding the Lewis acid. In the reactions using allyl alcohol as a dipolarophile an addition of Lewis acid caused a remarkable acceleration of the reaction

  发现路易斯酸对C-芳基-N-烷基醛酮（1a-e）与某些烯烃的1，3-偶极环加成反应的区域选择性和立体选择性具有显着影响。反应速度也受添加路易斯酸的影响。在使用烯丙醇作为双极性亲和剂的反应中，添加路易斯酸会显着加快反应速度，并极大地改变立体选择性。在使用丙烯酸乙酯作为双极性亲和剂的反应中，无论反应是在存在或不存在路易斯酸的条件下进行的，区域选择性都是相反的。即，异恶唑烷-5-羧酸盐主要在没有路易斯酸的情况下获得，尽管异恶唑烷-4-羧酸盐主要在路易斯酸的存在下获得。当C，N-二芳基醛酮（1k，1m，
• One-Pot Synthesis of Functionalized Nitrones from Nitro Compounds
  作者：Valérie Gautheron-Chapoulaud、Shashi U. Pandya、Pascale Cividino、Géraldine Masson、Sandrine Py、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-2001-16042

  日期：——

  The zinc-mediated reduction of nitroalkanes and nitroarenes in the presence of aldehydes is an efficient method to synthesize a wide range of nitrones. This method is mild enough to accommodate a variety of functional groups. It is particularly useful when the intermediate hydroxylamines are unstable and/or water-soluble. We used it to prepare several aromatic, aliphatic and highly functionalized sugar-derived nitrones.

  在醛的存在下，锌介导的硝基烷烃和硝基芳烃的还原是一种高效合成多种硝酮的方法。该方法足够温和，能适应各种官能团。当中间体羟胺不稳定和/或水溶性时，这种方法尤为有用。我们利用它制备了多种芳香族、脂肪族和高功能化的糖衍生物硝酮。
• Visible light active CdS nanorods: one-pot synthesis of aldonitrones
  作者：Moosa Ramdar、Foad Kazemi、Babak Kaboudin、Zahra Taran、Adel Partovi

  DOI：10.1039/c6nj01459c

  日期：——

  (TGA) and diffuse reflection spectroscopy (DRS). The CdS nanorods have 12–18 nm sizes according to TEM. The catalyst was used successfully in the chemoselective photocatalytic reduction of nitroarenes using a CdS/poly ethyleneglycol 400–water system (CdS/PEG–H2O). The reaction was successfully carried out under green and blue LED illumination by using ammonium formate as a sacrificial electron donor in

  这是关于在可见光辐射下在水性介质中存在芳香醛的情况下原位捕获羟胺中间体的纳米半导体光催化合成醛酮的报道。合成了新型高效分散CdS纳米棒光催化剂。通过透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），Brunauer-Emmett-Teller（BET）分析，CHNS元素分析，热重分析（TGA）和漫反射光谱（DRS）对催化剂进行表征。根据TEM，CdS纳米棒的尺寸为12-18 nm。该催化剂已成功用于CdS /聚乙二醇400-水系统（CdS / PEG-H 2）对硝基芳烃的化学选择性光催化还原O）。在存在和不存在醛的情况下，通过使用甲酸铵作为牺牲电子给体，在绿色和蓝色LED照明下成功地进行了反应，分别生成了芳香胺或芳香硝基。CdS纳米棒光催化剂的可重复使用性进行了四次测试。此外，催化剂的稳定性通过再利用催化剂的特性来确认。
• Nitrone Synthesis via Pair Electrochemical Coupling of Nitro-Compounds with Benzyl Alcohol Derivatives
  作者：Hamid Salehzadeh、Mohammad Hossein Mashhadizadeh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00736

  日期：2019.7.19

  Here we report a paired electrochemical coupling of readily accessible nitro-compounds with benzyl alcohols to yield nitrone derivatives. In this work, electrochemical behavior of nitrobenzene and benzyl alcohol derivatives was studied by cyclic voltammetry and controlled potential coulommetry. Electrochemical reactions have been performed in aqueous/ethanol (or acetonitrile) solutions by employing

  在这里，我们报告了易于获得的硝基化合物与苯甲醇的成对电化学偶联，以产生硝酮衍生物。在这项工作中，通过循环伏安法和受控电势库仑法研究了硝基苯和苯甲醇衍生物的电化学行为。通过使用常见的石墨电极和简单的受控电流方案，已在水/乙醇（或乙腈）溶液中进行了电化学反应，这可使该策略比其他常规途径更具吸引力。
• Synthesis and Characterization of Model Ultimate Carcinogens/Metabolites Derived from Lead Tetraacetate Oxidation of Arylnitrones: 2′-Deoxyguanosine Adducts
  作者：Kanchugarakoppal Rangappa、Honnaiah Mallesha、Kodagahally Ravi Kumar、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1055/s-2001-16096

  日期：——

  The synthesis of model reactive metabolites 4a-c by lead tetraacetate (LTA) oxidation of arylnitrones 3a-c is described. Compounds 4a-c react with deoxyguanosine (dG) to give N-benzoylated C8-adducts 5a-c. Following debenzoylation with the heterogeneous system (sodium carbonate/methanol) leads to the corresponding C8-adducts 6a-c.

  描述了通过芳基硝酮 3a-c 的四乙酸铅 (LTA) 氧化合成模型反应性代谢物 4a-c。化合物 4a-c 与脱氧鸟苷 (dG) 反应生成 N-苯甲酰化 C8-加合物 5a-c。用非均相系统（碳酸钠/甲醇）脱苯甲酰后，得到相应的 C8 加合物 6a-c。