N,N'-bis(N-Cbz-L-valinyl)-1,4-diaminobutane | 553668-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(N-Cbz-L-valinyl)-1,4-diaminobutane
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-[4-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butylamino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 553668-49-8
• 化学式: C₃₀H₄₂N₄O₆
• 分子量: 554.687
• InChiKey: PVLKDOVHZQUEBZ-UIOOFZCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  803.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(N-Cbz-L-valinyl)-1,4-diaminobutane 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 FG-H504
  参考文献：
  名称：

  合成的大环拟肽作为可调节pH探针，用于活细胞中酸性细胞器的荧光成像。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501920
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N,N'-bis(N-Cbz-L-valinyl)-1,4-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  小拟肽环烷的自组装。

  摘要：

  研究了一系列小拟肽环烷在有机溶剂中的自组装。使用X射线衍射，NMR光谱和分子模型来了解这些自组装化合物在分子和超分子水平上的结构特征。研究了可能影响凝胶而不是晶体形成的因素，并提出了分子在凝胶中排列的模型。此外，扫描电子显微镜显示，在某些情况下，这些化合物在从有机胶凝剂转变为螺旋状凝胶纤维时会经历手性的转录。

  DOI：

  10.1002/chem.200400031

文献信息

• Efficient Macrocyclization of U-Turn Preorganized Peptidomimetics:  The Role of Intramolecular H-Bond and Solvophobic Effects
  作者：Jorge Becerril、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、Enrique García-España、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet

  DOI：10.1021/ja0284759

  日期：2003.6.1

  acetonitrile to very efficiently yield macrocyclic structures. The cyclization reaction does not require high dilution techniques and seems to be insensitive to the size of the formed macrocycle. The analysis of data obtained by (1)H NMR, single-crystal X-ray diffraction, fluorescence measurements, and molecular mechanics indicate that folded conformations can preorganize the system for an efficient cyclization

  源自氨基酸的简单拟肽分子在乙腈中与间位和对位双（溴甲基）苯反应，非常有效地产生大环结构。环化反应不需要高稀释技术，并且似乎对形成的大环的大小不敏感。通过 (1)H NMR、单晶 X 射线衍射、荧光测量和分子力学获得的数据分析表明，折叠构象可以预先组织系统以实现有效的环化。分析了在折叠构象存在下分子内氢键和疏溶剂效应所起的作用。
• New chiral tetraaza ligands for the efficient enantioselective addition of dialkylzinc to aromatic aldehydes
  作者：M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.099

  日期：2008.10

  enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes. These bis(amino amide) ligands show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic aldehydes. Different structural elements on the ligands seem to play an important role in determining the observed enantioselectivity. Ligand 4b (N,N′-bis(N-l-valinyl)-1,3-diaminopropane, with an aliphatic spacer with 3C atoms) catalyzed the addition of Et2Zn

  研究了一系列手性四氮杂配体，用于将二烷基锌对映体选择性加成到醛中。这些双（氨基酰胺）配体在将有机锌添加到芳族醛中时显示出高对映选择性。配体上的不同结构元素似乎在确定观察到的对映选择性中起重要作用。配体4b（N，N'-双（N -1-戊基）-1,3-二氨基丙烷，带有带有3C原子的脂族间隔基）催化Et 2的添加锌转化为苯甲醛，1-萘醛，4-甲氧基苯甲醛和4-氯苯甲醛，得到相应的醇产物，其转化率和选择性极好，对映选择性分别为99％，97％，98％和82％。DFT计算提供了对映过程的机理的理解。
• Minimalist peptidomimetic cyclophanes as strong organogelators
  作者：Jorge Becerril、M. Isabel Burguete、Beatriu Escuder、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Manel Querol

  DOI：10.1039/b111229e

  日期：2002.3.21

  L-Valine containing cyclophanes have been shown to gelate organic solvents leading to soft materials with a clear expression of their chirality at the supramolecular level.

  含L-缬氨酸的环烷已显示出凝胶化有机溶剂的作用，从而形成柔软的材料，并在超分子水平上清楚地表达了它们的手性。
• Synthesis and Evaluation of Pseudopeptidic Fluorescence pH Probes for Acidic Cellular Organelles: In Vivo Monitoring of Bacterial Phagocytosis by Multiparametric Flow Cytometry
  作者：M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、M. Angeles Izquierdo、José-Enrique O'Connor、Guadalupe Herrera、Santiago V. Luis、Laura Vigara

  DOI：10.1002/ejoc.201000854

  日期：2010.11

  applications of this family of probes, macrocyclic pseudopeptide 2 was used to monitor the phagocytosis of a culture of GFP-labelled bacteria by human monocytic cells U937 using flow cytometry as the analytical tool. It was found that the occurrence of bacterial killing was concomitant with the production of reactive oxygen species and a drop in pH, the latter monitored indirectly by macrocyclic sensor

  合成了一类新的荧光蒽 pH 探针，并对其进行了化学表征，并通过稳态和时间分辨荧光光谱研究了它们的光物理特性。已经在溶液中研究了这些化合物监测 pH 值的能力，并且发现分子 1-12 可以充当 4.6 和 6.5 范围内 pH 值的荧光传感器。该范围对应于描述了有限数量探针的细胞中酸性细胞器的 pH 值（pH 4.5-6.0）。每个传感器的酸碱行为略有不同，具体取决于分子中存在的胺附近的取代基的性质。Thus, the pK a of this family of compounds can be finely tuned by the appropriate selection of the synthetic building blocks at the design stage. 为了测试该探针家族的潜在诊断应用，使用流式细胞术作为分析工具，使用大环假肽 2 来监测人类单核细胞 U937
• A simple, safe and robust system for hydrogenation “without high-pressure gases” under batch and flow conditions using a liquid organic hydrogen carrier
  作者：Raul Porcar、Andrés Mollar-Cuni、David Ventura-Espinosa、Santiago V. Luis、Eduardo García-Verdugo、Jose A. Mata

  DOI：10.1039/d1gc03850h

  日期：——

  generation of hydrogen under mild conditions is reported. A device formed by a packed bed reactor containing a ruthenium N-heterocyclic carbene complex [Ru(arene)(Cl)2(NHC)] supported onto graphene (NHC-Ru-rGO) and a liquid–gas separator allows the continuous generation of hydrogen produced by the dehydrogenative coupling of silanes and alcohols under mild and safe conditions. The highly pure hydrogen generated

  报道了一种简单、安全和稳健的系统，用于在温和条件下连续、原位和按需产生氢气。一种由填充床反应器形成的装置，该反应器包含负载在石墨烯 ( NHC-Ru-rGO ) 上的钌 N-杂环卡宾配合物 [Ru(arene)(Cl) 2 (NHC)]和液-气分离器，可以连续生成硅烷和醇在温和安全条件下脱氢偶联产生的氢气。产生的高纯度氢气可用于间歇和连续流动条件下的进一步氢化反应。