methyl 5β-cholan-24-oate | 2204-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl-5β-cholanoate；Methyl 5β-cholanate；cholanic acid methyl ester；methyl cholanoate；methyl cholanate；5β-cholan-24-oic acid methyl ester；Methyl-5beta-cholanoate；methyl (4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 2204-14-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂
• 分子量: 374.607
• InChiKey: YHTRVWPOAJKWBV-ZXKBGTPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  408.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2906

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5β-cholan-24-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以11.1 mg的产率得到5-Beta-卓兰-24-醇
  参考文献：
  名称：

  海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 中非天然硫酸化 5β-胆汁酸衍生物的合成和嗅觉活性。

  摘要：

  合成了多种非天然胆汁酸衍生物 (9a-9f) 并用于检查海七鳃鳗 (Petromyzon marinus) 嗅觉系统检测这些化合物的特异性。这些化合物是硫酸岩藻醇 (PS, 1) 的类似物，是海七鳃鳗迁移信息素的一种成分。C5 的立体化学构型（即 5alpha 与 5beta）以及胆汁酸衍生的类固醇骨架的氧化程度和位点（羟基化或酮化）通过使用嗅觉图记录筛选嗅觉活性的化合物来评估。5beta-Petromyzonol 硫酸盐 (9a) 在亚纳摩尔浓度下引起相当大的嗅觉反应。此外，含氧量较低的系统（即 9b-9e）会引起嗅觉反应，尽管效力较低。还检查了海七鳃鳗性信息素模拟物 9f（5beta-3-ketopetromyzonol 硫酸盐），发现其产生的嗅觉反应要低得多。用 9a 和 PS (1) 进行的混合研究表明刺激是通过类似的激活模式发生的，这表明在海七鳃鳗嗅觉中识别同种异体构型（即 5a

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.11.010
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 吡啶 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Investigation on bile acid receptor regulators. Discovery of cholanoic acid derivatives with dual G-protein coupled bile acid receptor 1 (GPBAR1) antagonistic and farnesoid X receptor (FXR) modulatory activity

  摘要：

  Bile acids, the end products of cholesterol metabolism, activate multiple mechanisms through the interaction with membrane G-protein coupled receptors including the bile acid receptor GPBAR1 and nuclear receptors such as the bile acid sensor, farnesoid X receptor (FXR). Even if dual FXR/GPBAR1 agonists are largely considered a novel opportunity in the treatment of several liver and metabolic diseases, selective targeting of one of these receptors represents an attractive therapeutic approach for a wide range of disorders in which dual modulation is associated to severe side effects. In the present study we have investigated around the structure of LCA generating a small library of cholane derivatives, endowed with dual FXR agonism/GPBAR1 antagonism. To the best of our knowledge, this is the first report of bile acid derivatives able to antagonize GPBAR1. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.11.003

文献信息

• Tris(3,6-dioxaheptyl)amine: A superior complexing agent for dissolving metal reactions
  作者：Ajay K. Bose、Pietro Mangiaracina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95452-2

  日期：1987.1

  Commercially available tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) is an effective phase transfer catalyst for reactions with sodium-potassium alloy in tetrahydrofuran. Deoxygenation of acetates, dehalogenation, and hydrolysis of tosylates and mesylates proceed in high yield. The use of a deuterated alcohol during deoxygenation reactions leads to site-specific deuteration.

  市售的三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）是一种有效的相转移催化剂，可与钠-钾合金在四氢呋喃中反应。乙酸酯的脱氧，脱卤代以及甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的水解以高收率进行。在脱氧反应中使用氘代酒精会导致特定位置的氘代。
• Defunctionalization of sp³ C–Heteroatom and sp³ C–C Bonds Enabled by Photoexcited Triplet Ketone Catalysts
  作者：Yiting Gu、Hongfei Yin、Matthew Wakeling、Juzeng An、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.1c05329

  日期：2022.1.21

  defunctionalization of sp3 C–heteroatom and sp3 C–C bonds with triplet ketone catalysts and bipyridine additives is disclosed. This protocol is characterized by its broad scope without recourse to transition metal catalysts or stoichiometric exogeneous reductants, thus offering a complementary technique for activating σ sp3 C–C(heteroatom) bonds. Preliminary mechanistic studies suggest that the presence

  公开了一种使用三线态酮催化剂和联吡啶添加剂实现 sp 3 C-杂原子和 sp 3 C-C 键的光诱导去功能化的一般策略。该协议的特点是其范围广泛，无需使用过渡金属催化剂或化学计量外源还原剂，从而为激活 σ sp 3 C-C（杂原子）键提供了一种补充技术。初步机理研究表明，2,2'-联吡啶的存在提高了酮基自由基中间体的寿命。
• RESIST COMPOSITION, METHOD OF FORMING RESIST PATTERN, AND COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20190204739A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  A resist composition containing a compound (B1) represented by Formula (b1) in which R b1 represents a monovalent hydrocarbon group which has a steroid skeleton and 17 to 50 carbon atoms, Y b1 and Y b2 each independently represent a divalent linking group having a hetero atom, V b1 represents a divalent linking group containing a cyclic aliphatic hydrocarbon group, V b2 represents an alkylene group, a fluorinated alkylene group, or a single bond, R f1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, or a fluorinated alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, m represents an integer of 1 or greater, and M m+ represents an m-valent organic cation

  一种包含化合物（B1）的抗蚀组合物，其中Rb1代表具有类固醇骨架和17至50个碳原子的一价碳氢基团，Yb1和Yb2各自独立代表具有杂原子的双价连接基团，Vb1代表含有环状脂肪碳氢基团的双价连接基团，Vb2代表烷基基团、氟化烷基基团或单键，Rf1代表氢原子、氟原子或具有1至5个碳原子的氟化烷基基团，m代表大于等于1的整数，Mm+代表m价有机阳离子。
• [EN] MRNAS ENCODING IMMUNE MODULATING POLYPEPTIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] ARNM CODANT DES POLYPEPTIDES DE MODULATION IMMUNITAIRE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA TX INC

  公开号：WO2021076805A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The disclosure features lipid nanoparticle (LNP) compositions comprising immune modulating polypeptides and uses thereof. The LNP compositions of the present disclosure comprise mRNA therapeutics encoding immune modulating polypeptides, e.g., interleukin 2 (IL- 2) and/or granulocyte macrophage colony stimulating factor (GM-CSF). The LNP compositions of the present disclosure can stimulate T regulatory cells, e.g., increase the level and/or activity of T regulatory cells in vivo or ex vivo.

  披露了包含免疫调节多肽的脂质纳米粒子（LNP）组合物及其用途。本公开的LNP组合物包括编码免疫调节多肽的mRNA治疗药物，例如白细胞介素2（IL-2）和/或粒细胞巨噬细胞集落刺激因子（GM-CSF）。本公开的LNP组合物可以刺激T调节细胞，例如在体内或体外增加T调节细胞的水平和/或活性。
• Visible Light Photocatalytic Reduction of<i>O</i>-Thiocarbamates: Development of a Tin-Free Barton-McCombie Deoxygenation Reaction
  作者：Ludwig Chenneberg、Alexandre Baralle、Marion Daniel、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/adsc.201400729

  日期：2014.9.15

  The Barton–McCombie deoxygenation is one of the most important transformations in the toolbox of organic chemists which has been the subject of a number of methodological developments. In this study, we report a photocatalyzed redox deoxygenation of secondary and tertiary alcohols from thiocarbamate precursors under visible light activation. The iridium complex Ir(ppy)3 proved to be the most efficient

  Barton–McCombie脱氧是有机化学家工具箱中最重要的转变之一，这已成为许多方法学发展的主题。在这项研究中，我们报告了在可见光激活下从硫代氨基甲酸酯前体对仲醇和叔醇进行光催化的氧化还原脱氧。在Hünig碱作为牺牲电子供体的情况下，铱络合物Ir（ppy）3被证明是最有效的催化剂。提出了基于荧光猝灭实验和循环伏安法的机理研究。