1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(3-phenylthiourea) | 52420-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(3-phenylthiourea)
• 英文别名: 1-phenyl-3-[4-(phenylcarbamothioylamino)butyl]thiourea
• CAS: 52420-79-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄S₂
• 分子量: 358.531
• InChiKey: VLUYYLKEMSFEEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  506.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(3-phenylthiourea) 在 四氯化碳 、 lead(II) oxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1Z,1'Z)-N',N''-(butane-1,4-diyl)bis(N-phenylpyrrolidine-1-carboximidamide)
  参考文献：
  名称：

  双（ami酰胺）和双（胍基）镁复合物：配体主链和桥基对配位行为的影响。

  摘要：

  合成了十个双核双（am）和双（胍）配体的库，其中桥基，末端残基和主链取代基被系统地改变，随后用于使用三种不同镁源的金属化反应中。可以分离出8种Mg络合物并对其进行充分表征，在7种情况下，可以通过单晶X射线衍射分析确定其固态结构。结果证明了通用的协调行为，其范围从第一双核异能碘化镁复合物到双核均能复合物。这些发现表明，配体和镁源不仅对明确定义的双核配合物的可及性，而且对溶液和固态聚集均具有关键性影响。

  DOI：

  10.1039/d0dt01923b
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 四亚甲基二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 以89%的产率得到1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(3-phenylthiourea)
  参考文献：
  名称：

  双（ami酰胺）和双（胍基）镁复合物：配体主链和桥基对配位行为的影响。

  摘要：

  合成了十个双核双（am）和双（胍）配体的库，其中桥基，末端残基和主链取代基被系统地改变，随后用于使用三种不同镁源的金属化反应中。可以分离出8种Mg络合物并对其进行充分表征，在7种情况下，可以通过单晶X射线衍射分析确定其固态结构。结果证明了通用的协调行为，其范围从第一双核异能碘化镁复合物到双核均能复合物。这些发现表明，配体和镁源不仅对明确定义的双核配合物的可及性，而且对溶液和固态聚集均具有关键性影响。

  DOI：

  10.1039/d0dt01923b

文献信息

• Platinum(II), palladium(II), and nickel(II) complexes of bisthiourea ligands
  作者：Obinna C. Okpareke、William Henderson、Senem Akkoç、Burak Coban

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120707

  日期：2022.2

  the monochelated species from the ESI mass spectra of the platinum complexes. 31P1H} NMR characterisation of the diarylmethane-bridged bisthiourea complexes [M2(SC(NPh)NHC6H5)2CH2}L4]·2BPh4 (M = Pt, Pd, Ni; L = PPh3 or L2 = dppe) showed complex multiplets indicative of the formation of several isomers of the products. In contrast, the complexes with bridging alkylene chains showed only a single isomer

  [Pt 2 (SC(NPh)NHC 6 H 4 ) 2 CH 2 }(PPh 3 ) 4 ]·2BPh 4 , [M 2 ( SC(NPh)NHC 6 H 4 ) 2 CH 2 }(dppe) 2 ]·2BPh 4 (M = Pd, Ni), [Pt 2 SC(NPh)NH} 2 (CH 2 ) n (PPh 3 ) 4 ]·2BPh 4 (n = 4, 6, 8, 12), 和 [M 2SC(NPh)NH} 2 (CH 2 ) 4 (dppe) 2 ]·2BPh 4 (M = Pd, Ni) 已合成，其中dppe = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2。复合物的 ESI 质谱分析表明存在单螯合和双螯合物质，分别有一个或两个金属中心与双硫脲配位。增加金属前体的摩尔比和反应时间（从 2 小时到 8 小时）导致单螯合物种从铂配合物的 ESI 质谱图中消失。31 P 1 H} NMR
• Synthesis of new antimicrobials. IV. Synthesis of alkylenebis-(thiourea) derivatives and their related compounds.
  作者：TAKAHIRO YABUUCHI、MASAKATU HISAKI、MASAHIRO MATUDA、RYUICHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.23.663

  日期：——

  In order to examine the antimicrobial activity, alkylenebis (thiourea) derivatives and their related compounds were synthesized. 3, 3'-Substituted 1, 1'-alkylene-bis-(thiourea) derivatives were prepared from alkylenebis (isothiocyanates) and amines. Also 3, 3'-alkylene-bis [2-thio-2, 4 (1H, 3H)-quinazolinediones] were prepared by the reaction of alkylenebis (isothiocyanates) and anthranilic acid, or alkylene diamines and ethyl o-isothiocyanatobenzoate respectively.

  为了研究抗菌活性，合成了烷撑双(硫脲)衍生物及其相关化合物。通过烷撑双(异硫氰酸酯)与胺的反应，制备了3,3'-取代的1,1'-烷撑双(硫脲)衍生物。同时，通过烷撑双(异硫氰酸酯)与邻氨基苯甲酸，或者烷撑二胺与邻异硫氰酸酯苯甲酸乙酯的反应，分别制备了3,3'-烷撑双[2-硫-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮]。
• Thermolysis of<i>N,N</i>″-1,ω-alkanediyl-bis[n′-organylthiourea] derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Dietrich Döupp

  DOI：10.1002/jhet.5570430311

  日期：2006.5

  8-amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,7-thiadiazocine-2-thiones 10a-c, thermolysis of 1,4-butanediyl-bisthioureas 6a-c and 1,6-hexanediyl-bisthioureas 7a-c under the same conditions gave solely 9-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3,8-thiadiazonine-2-thiones 11a-c and 11-amino-1-thia-3,10-diazacycloundec-10-ene-2-thiones 12a-c, respectively. Symmetric N,N′-diorganylthioureas 4a-c were formed in all cases as minor byproducts

  已经发现标题化合物的微波辅助的或常规的分子内热杂环的过程取决于链烷二基链的长度。1,3-丙二基-双硫脲5a-c生成了2-thioxoperhydropyrimidine-1-carbothioamides 8a-c和8-amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3,7-thiadiazocine-2-thiones 10a -c，在相同条件下热解1,4-丁二基-双硫脲6a-c和1,6-己二基-双硫脲7a-c仅得到9-氨基-4,5,6,7-四氢-1,3，分别为8-噻二唑啉-2-硫酮11a-c和11-氨基-1-硫杂-3,10-二氮杂环十一碳烯10-烯-2-硫酮12a-c。对称N，N在所有情况下均以次要副产物的形式形成了'-二有机基硫脲4a-c。
• Bisthiourea: thermal and structural investigation
  作者：Pramod B. Pansuriya、Hitesh M. Parekh、Holger B. Friedrich、Glenn E. M. Maguire

  DOI：10.1007/s10973-012-2309-3

  日期：2013.1

  Bisthiourea derivatives 1,1′-(ethane-1,2-diyl)bis(3-phenylthiourea), 1,1′-(propane-1,3-diyl)bis(3-phenylthiourea), and 1,1′-(butane-1,4-diyl)bis(3-phenylthiourea) have been synthesized and characterized by IR, 1H NMR, and 13C NMR. Suitable crystals of 1,1′-(propane-1,3-diyl)bis(3-phenylthiourea) were grown for single-crystal X-ray analysis and from the data it was observed that they organize into the P-1 space group. The thermal decomposition of these compounds has been studied by TG–DSC.

  合成了双硫脲衍生物 1,1′-(乙烷-1,2-二基)双(3-苯基硫脲)、1,1′-(丙烷-1,3-二基)双(3-苯基硫脲)和 1,1′-(丁烷-1,4-二基)双(3-苯基硫脲)，并用红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 对其进行了表征。生长出了 1,1′-（丙烷-1,3-二基）双（3-苯基硫脲）的合适晶体，并对其进行了单晶 X 射线分析。通过 TG-DSC 对这些化合物的热分解进行了研究。
• Tug‐of‐War between Two Distinct Catalytic Sites Enables Fast and Selective Ring‐Opening Copolymerizations
  作者：Jianqun Wang、Yinuo Zhu、Maosheng Li、Yanchao Wang、Xianhong Wang、Youhua Tao

  DOI：10.1002/anie.202208525

  日期：2022.9.5

  The power of organocatalysts featuring two distinct catalytic sites in one molecule was illustrated in the ROCOP of epoxides with anhydride, giving excellent selectivity and activity. A chain tug-of-war mechanistic pathway is proposed to rationalize the simultaneous enhancement in monomer activation and nucleophilic attack, thus giving rise to outstanding catalytic performance.

  在一个分子中具有两个不同催化位点的有机催化剂的能力在环氧化物与酸酐的 ROCOP 中得到了说明，具有出色的选择性和活性。提出了一种链式拔河机制途径，以合理化同时增强单体活化和亲核攻击，从而产生出色的催化性能。