N-(4-aminobutyl)acridine-9-carboxamide | 672922-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-aminobutyl)acridine-9-carboxamide
• CAS: 672922-00-8
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O
• 分子量: 293.368
• InChiKey: QLMWNOQYWHYIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminobutyl)acridine-9-carboxamide 、 tert-butyl N-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl](2-{4-[2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-oxy)-2-oxoethyl]-3,5-dimethylpyrazol-1-yl}ethyl)amino}ethyl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以84%的产率得到N-(4-(2-(1-(2-(tert-butoxycarbonyl)-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)amino)ethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-ylacetamido)-butyl)acridine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tricarbonyl M(I) (M = Re, 99mTc) complexes bearing acridine fluorophores: synthesis, characterization, DNA interaction studies and nuclear targeting

  摘要：

  合成并表征了新型噁唑基二胺配体，带有在噁唑环4位的氨基啶衍生物（L1和L2）。与fac-[M(CO)3]+（M = Re, 99mTc）的配位反应生成了配合物fac-[M(CO)3(κ3-L)]（L = L1: M = Re1, Tc1; L = L2: M = Re2, Tc2）。通过多种技术（即紫外可见光谱、荧光光谱以及圆二色性和线性二色性）研究了新型噁唑基二胺配体（L1和L2）及铼(I)配合物（Re1和Re2）与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。化合物L1和Re1对CT-DNA具有中等亲和力，并通过插层作用与DNA结合，而L2和Re2对CT-DNA的亲和力较差。此外，光谱测量显示L1和Re1作为完美的插层剂。通过共焦荧光显微镜，我们发现L1和Re1能够内部化并在B16F1小鼠黑色素瘤细胞的细胞核中定位。同类的Tc1配合物也靶向细胞核，表现出时间依赖性的细胞摄取以及快速而高效的核内部化（30分钟后活性达到67.2%）。质粒DNA研究表明，Tc1将超螺旋（sc）puc19 DNA转化为开放环状（oc）形式。

  DOI：

  10.1039/c0ob00073f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-(acridine-9-carboxamido)butyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-(4-aminobutyl)acridine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  胍基羰基吡咯-芳基衍生物：用于分光光度法识别特定DNA和RNA序列和抗增殖活性的结构调整

  摘要：

  我们对不同的胍基羰基吡咯-芳基衍生物进行了系统的研究，这些衍生物旨在通过将芳香族部分插入核苷酸的碱基堆栈中以及通过胍基羰基吡咯阳离子的凹槽结合来与DNA或RNA相互作用。我们改变了1）芳香环的大小（苯，萘，pyr和a啶），2）连接两个结合基团的接头的长度和柔性，以及3）在不同pH值下存在的正电荷总数。通过UV / Vis，荧光和CD光谱研究了化合物及其与DNA和RNA的相互作用。还确定了对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。我们的研究表明，与 DNA需要一个很大的芳香环（py），该芳香环通过柔性接头连接到吡咯部分。但是，正电荷如12，也是必需的。化合物12允许在生理pH值下对ds-DNA进行碱基对选择性识别。这些化合物的抗增殖活性与其对DNA的结合亲和力有关，这表明它们的生物学作用最有可能是由于DNA结合所致。

  DOI：

  10.1002/chem.200901999

文献信息

• Tricarbonyl M(I) (M = Re, 99mTc) complexes bearing acridine fluorophores: synthesis, characterization, DNA interaction studies and nuclear targeting
  作者：Teresa Esteves、Catarina Xavier、Sofia Gama、Filipa Mendes、Paula D. Raposinho、Fernanda Marques、António Paulo、João Costa Pessoa、José Rino、Giampietro Viola、Isabel Santos

  DOI：10.1039/c0ob00073f

  日期：——

  New pyrazolyl-diamine ligands with acridine derivatives at the 4-position of the pyrazolyl ring were synthesized and characterized (L1 and L2). Coordination towards the fac-[M(CO)3]+ (M = Re, 99mTc) led to complexes fac-[M(CO)3(κ3-L)] (L = L1: M = Re1, Tc1; L = L2: M = Re2, Tc2). The interaction of the novel pyrazolyl-diamine ligands (L1 and L2) and rhenium(I) complexes (Re1 and Re2) with calf thymus DNA (CT-DNA) was investigated by a variety of techniques, namely UV-visible, fluorescence spectroscopy and circular and linear dichroism. Compounds L1 and Re1 have moderate affinity to CT-DNA and bind to DNA by intercalation, while L2 and Re2 have a poor affinity for CT-DNA. Moreover, LD measurements showed that L1 and Re1 act as perfect intercalators. By confocal fluorescence microscopy we found that L1 and Re1 internalize and localize in the nucleus of B16F1 murine melanoma cells. The congener Tc1 complex also targets the cell nucleus exhibiting a time-dependent cellular uptake and a fast and high nuclear internalization (67.2% of activity after 30 min). Plasmid DNA studies have shown that Tc1 converts supercoiled (sc) puc19 DNA to the open circular (oc) form.

  合成并表征了新型噁唑基二胺配体，带有在噁唑环4位的氨基啶衍生物（L1和L2）。与fac-[M(CO)3]+（M = Re, 99mTc）的配位反应生成了配合物fac-[M(CO)3(κ3-L)]（L = L1: M = Re1, Tc1; L = L2: M = Re2, Tc2）。通过多种技术（即紫外可见光谱、荧光光谱以及圆二色性和线性二色性）研究了新型噁唑基二胺配体（L1和L2）及铼(I)配合物（Re1和Re2）与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。化合物L1和Re1对CT-DNA具有中等亲和力，并通过插层作用与DNA结合，而L2和Re2对CT-DNA的亲和力较差。此外，光谱测量显示L1和Re1作为完美的插层剂。通过共焦荧光显微镜，我们发现L1和Re1能够内部化并在B16F1小鼠黑色素瘤细胞的细胞核中定位。同类的Tc1配合物也靶向细胞核，表现出时间依赖性的细胞摄取以及快速而高效的核内部化（30分钟后活性达到67.2%）。质粒DNA研究表明，Tc1将超螺旋（sc）puc19 DNA转化为开放环状（oc）形式。
• Guanidiniocarbonylpyrrole-Aryl Derivatives: Structure Tuning for Spectrophotometric Recognition of Specific DNA and RNA Sequences and for Antiproliferative Activity
  作者：Laura Hernandez-Folgado、Domagoj Baretić、Ivo Piantanida、Marko Marjanović、Marijeta Kralj、Thomas Rehm、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/chem.200901999

  日期：2010.3.8

  positive charges present at different pH values. The compounds and their interactions with DNA and RNA were studied by UV/Vis, fluorescence and CD spectroscopy. Antiproliferative activities against human tumour cell lines were also determined. Our studies show that efficient interaction with, for example, DNA requires a significantly large aromatic ring (pyrene) connected through a flexible linker to

  我们对不同的胍基羰基吡咯-芳基衍生物进行了系统的研究，这些衍生物旨在通过将芳香族部分插入核苷酸的碱基堆栈中以及通过胍基羰基吡咯阳离子的凹槽结合来与DNA或RNA相互作用。我们改变了1）芳香环的大小（苯，萘，pyr和a啶），2）连接两个结合基团的接头的长度和柔性，以及3）在不同pH值下存在的正电荷总数。通过UV / Vis，荧光和CD光谱研究了化合物及其与DNA和RNA的相互作用。还确定了对人肿瘤细胞系的抗增殖活性。我们的研究表明，与 DNA需要一个很大的芳香环（py），该芳香环通过柔性接头连接到吡咯部分。但是，正电荷如12，也是必需的。化合物12允许在生理pH值下对ds-DNA进行碱基对选择性识别。这些化合物的抗增殖活性与其对DNA的结合亲和力有关，这表明它们的生物学作用最有可能是由于DNA结合所致。