p-chlorophenyl 2-benzoxazolyl ether | 50798-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-chlorophenyl 2-benzoxazolyl ether
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy)benzoxazole；2-(4-chlorophenoxy)benzo[d]oxazole；2-(4-Chlorophenoxy)-1,3-benzoxazole
• CAS: 50798-82-8
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂
• 分子量: 245.665
• InChiKey: DBNTZUPNJVDFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylbenzimidazole 、 p-chlorophenyl 2-benzoxazolyl ether 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以99%的产率得到2-(1-benzimidazolyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基交换反应铑催化合成不对称二（杂芳基）化合物

  摘要：

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1602621
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 对氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到p-chlorophenyl 2-benzoxazolyl ether
  参考文献：
  名称：

  2-芳氧基苯并[d]恶唑类作为深蓝色固态发射体：合成，聚集诱导的发射性质和晶体结构

  摘要：

  高效有机荧光团的设计和探索因其各种潜在应用而引起了广泛的科学兴趣。由于蓝色荧光材料对于实现全色显示和白色发射必不可少，因此开发新型的高效有机蓝色发光材料非常重要。在这项工作中，我们发现简单的有机分子2-芳氧基苯并[d]恶唑可以充当具有特殊AIE特性和固态高效蓝色荧光发射的新型有机荧光团。化合物3和4分别具有10.3％和11.4％的适度高量子产率。CIE坐标表示大多数这些化合物是深蓝色发射体。化合物3的单晶结构表明它具有扭曲的V型分子结构和J型聚集。非共价相互作用广泛存在于晶体结构中，而在相邻的芳环之间未观察到π-π堆积相互作用。这些新的发射体的特殊荧光特性可以归因于晶体结构中独特的分子堆积模式。这项工作提供了一种新的策略来访问具有深蓝色发射的有机固态荧光团。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.109127

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetrical di(aryl/heteroaryl)methanes using aryl/heteroarylmethyl ketones via CO–C bond cleavage
  作者：Guangzhe Li、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c4cc00816b

  日期：——

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene catalyze the reaction of aryl/heteroarylmethyl ketones and aryl heteroaryl ethers giving unsymmetrical diarylmethanes containing one or two heteroarenes in high yields. The reaction does not use alkali metal bases, and therefore does not form large amounts of metal waste.

  RhH（PPh3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯催化芳基/杂芳基甲基酮与芳基杂芳基醚的反应，从而高收率得到不对称的包含一个或两个杂芳烃的二芳基甲烷。该反应不使用碱金属碱，因此不会形成大量的金属废料。
• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Rhodium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetric Di(heteroaryl) Ethers Using Heteroaryl Exchange Reaction
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Saori Tanii、Takaya Tougo、Kiyofumi Horiuchi

  DOI：10.1055/s-0036-1588801

  日期：2017.8

  di(heteroaryl) ethers were synthesized by the rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reaction of heteroaryl aryl ethers and heteroaryl esters at equilibrium. Diverse unsymmetric di(heteroaryl) ethers containing five- and six-membered heteroarenes were obtained. Di(heteroaryl) ethers can be synthesized starting from diaryl ethers, because heteroaryl aryl ethers are obtained by the heteroaryl exchange reaction

  不对称二（杂芳基）醚是通过杂芳基芳基醚和杂芳基酯在平衡时的铑催化杂芳基交换反应合成的。获得了包含五元和六元杂芳烃的多种不对称二（杂芳基）醚。二(杂芳基)醚可以从二芳基醚开始合成，因为杂芳基芳基醚是通过二芳基醚的杂芳基交换反应获得的。
• 一种苯并噁唑类固体荧光材料
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN111518050B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种苯并噁唑类固体荧光材料及其制备方法，属于功能材料领域。本发明中所述的苯并噁唑类化合物具有简单的分子骨架结构，合成方法简便。此类荧光材料在稀溶液中几乎没有荧光，但是在浓溶液中具有较强的荧光，表现出聚集诱导发光性质。在固体状态下，此类分子的最大发射波长可覆盖紫外光到蓝光范围，具有较好的荧光量子产率，在光电领域具有潜在的应用。
• Catalytic Method for the Synthesis of C–N-Linked Bi(heteroaryl)s Using Heteroaryl Ethers and <i>N</i>-Benzoyl Heteroarenes
  作者：Saori Tanii、Mieko Arisawa、Takaya Tougo、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00245

  日期：2018.4.6

  ureas, and cyclic imides using heteroaryl aryl ethers. The reaction involves the covalent bond-exchange reaction of N–CO and HetAr–O bonds without using metal bases and exhibits a broad applicability, giving diverse C–N-linked bi(heteroaryl)s containing five- and six-membered heteroarenes. The N-heteroarylation of N–H azoles/azolones and pyridone proceeds at higher reaction temperatures.

  C–N键联的双（杂芳基）是使用杂芳基芳基醚通过铑催化的N-苯甲酰基杂芳烃（包括唑/偶氮酮，吡啶酮，环状脲和环状酰亚胺）的N-杂芳基化反应合成的。该反应涉及不使用金属碱而进行的N–CO和HetAr–O键的共价键交换反应，具有广泛的适用性，可得到包含五元和六元杂芳烃的各种C–N键联的双（杂芳基）。N–H唑/偶氮酮和吡啶酮的N-杂芳基化在更高的反应温度下进行。
• Synthesis of Cycloalkyl/Steroidal Heteroaryl Sulfides Using Rhodium-Catalyzed Heteroaryl Exchange Reaction
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Katsuya Nakai、Tomoki Yamada、Ren Suzuki

  DOI：10.3987/com-19-14147

  日期：——

  Cycloalkyl heteroaryl sulfides are efficiently synthesized by the single -bond cleavage and exchange reaction of S-cycloalkyl thioesters and heteroaryl ethers without using a base. The method is applicable to steroids at the A- and D -rings, and provides diverse heteroarylthiolated steroids with five- and six -membered heteroarenes.