2-(4-chlorophenoxy)quinoline | 76893-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)quinoline
• CAS: 76893-60-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: XEYWANBFPBKNJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 、 对氯苯酚 在 四丁基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到2-(4-chlorophenoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Heteroaryl Phenyl Ethers from Chloropyridines and Chloroquinolines using Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29272

文献信息

• A Direct C2-Selective Phenoxylation and Alkoxylation of Quinoline <i>N</i> -Oxides with Various Phenols and Alcohols in the Presence of <i>H</i> -Phosphonate
  作者：Wen-Zhu Bi、Chen Qu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Zhi-Dong Liu、Kai Sun、Xu Li、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201701080

  日期：2017.9.15

  A practical and efficient method for the synthesis of 2-aroxy(alkoxy)quinolines has been developed, via direct cross-dehydrogenative coupling reaction between quinoline N-oxides and readily available phenols and alcohols in the presence of H-phosphonate and CCl4 under mild conditions.

  通过在温和的条件下在H-膦酸酯和CCl4存在下，通过喹啉N-氧化物与易得的酚和醇之间的直接交叉脱氢偶联反应，已经开发出一种实用且有效的合成2-芳氧基（烷氧基）喹啉的方法。 。
• Green and fast 2-aryloxylation/amination of quinolines
  作者：Changna Bu、Kaijuan Wang、Chengcheng Gong、Dong Wang

  DOI：10.1039/d3gc05178a

  日期：——

  activating agent-promoted deoxygenative aryloxylation/amination. The main challenges in constructing C2–O or C2–N bonds from N-oxides lie in overcoming two side reactions: the reaction between the activating agent and the nucleophile, and the associated reaction at the C4-position. Compared to previous reports, this method benefits from an eco-friendly solvent, short reaction time, simple operation, and wide

  通过活化剂促进的脱氧芳氧基化/胺化，分别开发了2-芳氧基喹啉和2-氨基喹啉的快速、高效和环保的合成方法。从N-氧化物构建C2-O或C2-N键的主要挑战在于克服两个副反应：活化剂和亲核试剂之间的反应，以及C4位的相关反应。与之前的报道相比，该方法具有溶剂环保、反应时间短、操作简单、底物范围广等优点，可提供多种杂芳基醚和胺。我们展示了克级合成并计算了绿色化学指标，以突出所开发的合成方法的优势。
• ALSAIDI H.; GALLO R.; METZGER J., SYNTHESIS, 1980, NO 11, 921-924
  作者：ALSAIDI H.、 GALLO R.、 METZGER J.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of Heteroaryl Phenyl Ethers from Chloropyridines and Chloroquinolines using Phase-Transfer Catalysis
  作者：Hattab Alsaidi、Roger Gallo、Jacques Metzger

  DOI：10.1055/s-1980-29272

  日期：——