3-methylene-5-phenylpentan-1-ol | 746638-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methylene-5-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: 3-Methylidene-5-phenylpentan-1-ol；3-methylidene-5-phenylpentan-1-ol
• CAS: 746638-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FAXDXQVMELTYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-5-phenylpentan-1-ol 在 二氯二茂钛 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 magnesium 、 lithium bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (Z)-2-ethoxy-3-phenylprop-1-enyl 3-phenethylbut-3-enyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的新途径

  摘要：

  通过溴化铜（II）促进双（苯硫基）甲基三丁基锡烷与醇的氧化偶联，获得了具有各种烷氧基的二硫代原甲酸酯。由此制备的二硫代原甲酸酯是钛的烷氧基亚甲基配合物的有用前体，其将羰基化合物转化为各种烯醇醚。甚至可以制备具有末端烯烃部分的烷氧基亚甲基配合物并将其用于羰基烯化而不形成闭环复分解产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822367
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 溴甲苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3-methylene-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过sp 2碳上的亲核取代合成杂环和碳环

  摘要：

  具有醇，磺酰胺，活性次甲基和硫醇部分作为亲核体的卤化乙烯通过在sp 2碳中心进行分子内亲核取代而环化成杂环和碳环。密度泛函理论计算表明，环化通过前进小号Ñ 2型取代（面内乙烯基亲核取代，S Ñ VΣ）中，当卤乙烯与氧，氮，和碳亲核试剂取代。用硫亲核试剂的取代，与此相反，通过进行S的两个路线Ñ VΣ和外的平面乙烯基亲核取代（S Ñ Vπ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.116

文献信息

• Halogen-Bonding Interaction between I₂ and <i>N</i>-Iodosuccinimide in Lewis Base-Catalyzed Iodolactonization
  作者：Takahiro Horibe、Yasutaka Tsuji、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01735

  日期：2020.6.19

  The halogen-bonding interaction between I2 and N-iodosuccinimide (NIS) stabilized by a Lewis base (LB) has been explored. 1H NMR, nuclear Overhauser effect (NOE), and diffusion-ordered NMR spectroscopy (DOSY) suggest the generation of a 1:1:1 assembly, LB–I2–NIS. In contrast, when N-iodotrifluoromethanesulfonimide (INTf2) is used instead of NIS, LB–I5+–LB is generated. On the basis of these results

  已经研究了I 2和被路易斯碱（LB）稳定的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）之间的卤素键相互作用。1 H NMR，核Overhauser效应（NOE）和扩散有序NMR光谱（DOSY）表明生成了1：1：1的组装体LB–I 2 –NIS。相反，当使用N-碘三氟甲烷磺酰亚胺（INTf 2）代替NIS时，会生成LB–I 5 + –LB。基于这些结果并结合密度泛函理论（DFT）计算，我们提出了形成I 2 -NIS以及随后生成活性碘化物种LB-I +的机制。
• Copper-catalyzed enantioselective 1,2-borylation of 1,3-dienes
  作者：Yangbin Liu、Daniele Fiorito、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c8sc01538d

  日期：——

  borylation of 2-substituted 1,3-dienes is reported. The use of a chiral phosphanamine ligand is essential in achieving high chemo-, regio-, diastereo- and enantioselectivity. It provides access to a variety of homoallylic boronates in consistently high yield and enantiomeric excess with 2-aryl and 2-heteroaryl 1,3-dienes as well as sterically demanding 2-alkyl 1,3-dienes. Preliminary investigations

  报道了2-取代的1，3-二烯的高度对映选择性的Cu催化的硼化。为了获得高的化学，区域，非对映和对映选择性，使用手性膦胺配体是必不可少的。它提供了始终如一的高收率和与2-芳基和2-杂芳基1，3-二烯对映体过量的对映异构体以及空间上需要的2-烷基1，3-二烯对映体的方法。基于非线性效应研究的初步研究指出了一种涉及多个金属中心的机制。
• Metal-Catalyst-Controlled Divergent Synthesis of γ-Butyrolactones via Intramolecular Coupling of Epoxides with Alcohols
  作者：Feipeng Liu、Zifan Cheng、Yiyun Fang、Xuchao Wang、Lingzi Zhao、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00898

  日期：2023.5.26

  A metal-controlled divergent protocol for the synthesis of α- and β-substituted γ-butyrolactones was developed through intramolecular coupling of epoxides with alcohols. This method provides an efficient and practicable way to afford γ-butyrolactones with good efficiency, excellent regioselectivity, and broad substrate scope.

  通过环氧化物与醇的分子内偶联，开发了用于合成 α- 和 β- 取代的 γ- 丁内酯的金属控制发散方案。该方法提供了一种高效、可行的途径来获得γ-丁内酯，具有良好的效率、优异的区域选择性和广泛的底物范围。
• Titanocene catalyzed opening of oxetanes
  作者：Andreas Gansäuer、Noëllie Ndene、Thorsten Lauterbach、José Justicia、Iris Winkler、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.107

  日期：2008.12

  The reductive opening of oxetanes by CP2TiCl was investigated by a combined synthetic and computational study. The activation and reaction energies predict a more difficult reaction than the related epoxide opening. Synthetically, the gamma-titanoxy radicals obtained behave like typical free radicals. Their reactions are not controlled by the metal and its ligands. This is highlighted by the dimerization of phenyl substituted oxetane derived radicals. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Small Molecule Synthesis by Carbon Dioxide Fixation using a Dual Brønsted Acid/Base Organocatalyst
  作者：Brandon A. Vara、Thomas J. Struble、Weiwei Wang、Mark C. Dobish、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.5b04425

  日期：2015.6.17

  Carbon, dioxide exhibits many of the qualities of an ideal reagent: it is nontoxic, plentiful, and inexpensive. Unlike other gaseous reagents, however, it has found limited use in enantioselective synthesis. Moreover, unprecedented is a tool that merges one of the Simplest biological :approaches to catalysis-Bronsted acid/base activation with this abundant reagent. We describe a metal-free small molecule catalyst that achieves the three component reaction between a homoallylic alcohol, carbon dioxide, and an electrophilic Source of iodine. Cyclic carbonates are formed enantioselectively.