methyl (2,6-dinitrophenyl)acetate | 86162-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2,6-dinitrophenyl)acetate
• 英文别名: Methyl-(2,6-dinitrophenyl)-acetate；methyl 2-(2,6-dinitrophenyl)acetate
• CAS: 86162-90-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₆
• 分子量: 240.172
• InChiKey: DCNXQBKGTAZUAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  337.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,6-dinitrophenyl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(2,6-二氨基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 vanilloid receptor antagonists with a bicyclic portion

  摘要：

  该发明揭示了以下式的化合物： 其中Y选自以下式的一组 而W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5的含义如描述中所给出。 该式化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗疼痛和其他通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的症状。

  公开号：

  EP2377850A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl (2,6-dinitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 vanilloid receptor antagonists with a bicyclic portion

  摘要：

  该发明揭示了以下式的化合物： 其中Y选自以下式的一组 而W、Q、n、R1、R2、R3、U1-U5的含义如描述中所给出。 该式化合物是TRPV1拮抗剂，可用作药物组合物的活性成分，用于治疗疼痛和其他通过抑制辣椒素受体TRPV1而改善的症状。

  公开号：

  EP2377850A1

文献信息

• [DE] HETEROZYKLISCH SUBSTITUIERTE PENTANOL-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED PENTANOL DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PENTANOL SUBSTITUES PAR UN HETEROCYCLE, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005003098A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Die Erfindung betrifft durch Chinazolin, Chinoxalin, Cinnolin, Indazol, Phthalazin, Naphthyridin, Benzothiazol, Dihydroindolon, Dihydroisoindolon, Benzimidazol oder Indol substituierte Pentanolderivate der allgemeinen Formel (I) ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及一种通式（I）中由咪唑啉、喹啉、喹啉、吲唑、邻苯二酰嗪、萘啉、苯并噻唑、二氢吲哚酮、二氢异吲哚酮、苯并咪唑或吲哚取代的戊醇衍生物，以及它们的制备方法和作为抗炎药的用途。
• [DE] TETRAHYDRONAPHTHALINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] 1-AMINO-2-OXY-SUBSTITUTED TETRAHYDRONAPHTALENE DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND THEIR USE AS ANTIPHLOGISTICS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDRONAPHTALENE A SUBSTITUTION 1-AMINO-2-OXY, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005034939A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Die Erfindung betrifft mehrfach substituierte Tetrahydronaphthalinderivate der Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及公式（I）的多取代四氢萘衍生物，其制备方法以及它们作为抗炎药物的用途。
• Synthesis of 2-(2,6-Dinitrophenyl)malonates, -acetates and acetonitrile by Copper-Mediated Vicarious Nucleophilic Substitution
  作者：Olof Haglund、Martin Nilsson

  DOI：10.1055/s-1994-25447

  日期：——

  A regioselective, vicarious nucleophilic substitution of 1,3-dinitrobenzene with α-bromo- and iodocarbanions proceeds in the presence of copper(I) tert-butoxide and pyridine giving 2,6-dinitrophenylmalonates, 2,6-dinitrophenylacetates or 2,6-dinitrophenylacetonitrile as the only isomers from bromomalonate esters, bromoacetate esters, iodoacetate esters or iodoacetonitrile, respectively. Without copper(I) tert-butoxide, the 4-substituted isomer is the only product. We believe that the reaction proceeds via a σ-adduct of 1,3-dinitrobenzene and halocarbanion from which hydrogen and halogen are eliminated. This elimination is dependent upon the concentration of copper(I) tert-butoxide.

  在叔丁醇铜（I）和吡啶存在下，1,3-二硝基苯与δ-溴-和碘-羰基离子发生了区域选择性的替代亲核取代反应，从溴丙二酸酯中得到了 2.6-二硝基苯丙二酸酯、2,6-二硝基苯乙酸酯或 2,6-二硝基苯乙腈作为唯一的异构体、2,6-二硝基苯丙二酸酯、2,6-二硝基苯乙酸酯或 2,6-二硝基苯乙腈，它们分别是溴丙二酸酯、溴乙酸酯、碘乙酸酯或碘乙腈的唯一异构体。在没有叔丁醇铜（I）的情况下，4-取代异构体是唯一的产物。我们认为，反应是通过 1,3-二硝基苯和卤代碳酸酯的 Ï-加成物进行的，其中的氢和卤素被消除。这种消除取决于叔丁醇铜（I）的浓度。
• Unexpected Formation of the Arcyriacyanin System by Condensation of a 3-Bromo-4-(indol-3-yl)maleimide with (2-Nitrophenyl)acetates
  作者：Guido Mayer、Claudia Hinze、Kurt Polborn、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1071/ch04043

  日期：——

  The reaction of an N-protected 3-bromo-4-(indol-3-yl)maleimide with methyl (2-nitrophenyl)acetates in the presence of base affords condensed cycloheptatriene derivatives which can be transformed into arcyriacyanin-type alkaloids. The unusual reaction sequence implies a heptatrienyl–cycloheptadienyl anion rearrangement followed by a 1,5-sigmatropic shift to yield the thermodynamically more stable cycloheptatriene derivative.

  在碱存在下，N-保护的 3-溴-4-(吲哚-3-基)马来酰亚胺与(2-硝基苯基)乙酸甲酯反应生成缩合环庚三烯衍生物，这些衍生物可转化为arcyriacyanin类生物碱。不寻常的反应顺序意味着庚三烯-环庚二烯阴离子重排，然后发生 1,5-sigmatropic 转变，生成热力学上更稳定的环庚三烯衍生物。
• Heterocyclically-substituted pentanol derivatives, process for their production and their use as anti-inflammatory agents
  申请人：Berger Markus

  公开号：US20050090559A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  The invention relates to pentanol derivatives of general formula I that are substituted by quinazoline, quinoxaline, cinnoline, indazole, phthalazine, naphthyridine, benzothiazole, dihydroindolone, dihydroisoindolone, benzimidazole or indole, a process for their production and their use as anti-inflammatory agents.

  该发明涉及一种通式I的戊醇衍生物，其被喹唑啉、喹喔啉、茜啉、吲唑啉、菲啶啉、萘啉、苯并噻唑、二氢吲哚酮、二氢异吲哚酮、苯并咪唑或吲哚取代，以及它们的制备方法和它们作为抗炎药物的用途。