1-( 3-methoxyphenyl)-3-phenyl-3-(N-phenylamino)propan-1-one | 1370707-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-( 3-methoxyphenyl)-3-phenyl-3-(N-phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 3-Anilino-1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one；3-anilino-1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1370707-26-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: KYBJVIHODYORAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯胺 、 3-甲氧基苯乙酮 在 二氯二茂钛 、 水杨酸 作用下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1-( 3-methoxyphenyl)-3-phenyl-3-(N-phenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Salicylato钛茂金属配合物作为有机金属路易斯酸和布朗斯台德酸催化剂的三组分曼尼希反应

  摘要：

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402438

文献信息

• Salicylato Titanocene Complexes as Cooperative Organometallic Lewis Acid and Brønsted Acid Catalysts for Three-Component Mannich Reactions
  作者：Ya Wu、Chun Chen、Gai Jia、Xuyang Zhu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201402438

  日期：2014.7.7

  A binary acid system has been developed that features an air‐stable organometallic precursor, titanocene dichloride, and simple organic cooperative Brønsted acids, which allowed for mild and highly efficient Mannich reactions of both aryl and alkyl ketones with excellent yields and satisfactory diastereoselectivity. Mechanistic studies, including 1H NMR titration, X‐ray structure analyses as well as

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。
• Titanocene dichloride and poly(o-aminophenol) as a new heterogeneous cooperative catalysis system for three-component Mannich reaction
  作者：Xuyang Zhu、Chun Chen、Binxun Yu、Ya Wu、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c5cy00793c

  日期：——

  A heterogeneous binary acid system featuring an organometallic precusor, titanocene dichloride, and poly(o-aminophenol) as a cooperative Brønsted acid supporter was developed.

  开发了一种含有有机金属前体、二氯化二茂钛和聚（o-氨基苯酚）作为协同Brønsted酸支持剂的异质二元酸体系。
• Cellulose-Supported Ionic Liquid Phase Catalyst-Mediated Mannich Reaction
  作者：Sharanabasappa Khanapure、Megha Jagadale、Dolly Kale、Shivanand Gajare、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1071/ch18576

  日期：——

  Cellulose-supported ionic liquid phase (SILP) catalyst containing a camphor sulfonate anion with a pendant ferrocenyl group was prepared and characterised with different analytical techniques such as Fourier-transform infrared, Fourier-transform Raman, and cross polarization–magic angle spinning (CP-MAS) 13C NMR spectroscopy, X-ray diffraction, scanning electron microscopy, and thermogravimetric analysis

  制备了带有樟脑烯基侧基的樟脑磺酸根阴离子的纤维素负载离子液相催化剂，并采用不同的分析技术进行了表征，如傅立叶变换红外光谱，傅立叶变换拉曼光谱和交叉极化-魔角纺丝（CP- MAS）13 C NMR光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜和热重分析。SILP催化剂在通过曼尼希反应合成β-氨基羰基化合物中显示出优异的催化活性。回收研究表明，SILP催化剂可以重复使用六次，而催化活性不会显着降低。