Acide hydroxy-3 hexene-4 oique | 81357-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Acide hydroxy-3 hexene-4 oique
• 英文别名: (E)-3-hydroxyhex-4-enoic acid；(+/-)-3-hydroxy-hex-4t-enoic acid；(+/-)-3-Hydroxy-hex-4t-ensaeure；trans-3-Hydroxyhex-4-enoic acid
• CAS: 81357-32-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: OFCNGPVEUCUWSR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acide hydroxy-3 hexene-4 oique 在 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 methyl 3-hydroxy-3-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective iodolactonization of acyclic unsaturated 3-hydroxyacids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82994-4
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-hex-4-en-saeureethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acide hydroxy-3 hexene-4 oique
  参考文献：
  名称：

  转酰基转移酶聚酮化合物生物合成中脱水双模块的机制：保肝汉泰霉素的示范研究

  摘要：

  生物测定引导的分级分离导致从壮观链霉菌CCTCC M2017417 中分离出杭泰霉素 (HTM)并发现了其保肝特性。NMR 的结构解析表明需要进行结构修正。还分离了推定的 HTM 降解产物，并通过全合成确认了其结构。生物合成基因簇被鉴定出来，类似于一种杂合反式-AT PKS/NRPS 生物合成机器，其第一个 PKS 酶包含一个内部脱水双模块，通常发现它在其他反式中分裂-AT PKS。这种脱水双模块的机制经常被提出，但从未被深入研究过。在这里，我们介绍了体内突变和体外酶促实验，这些实验通过脱水双模块提供了对催化的初步和详细的机制见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202106250

文献信息

• Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/ja00356a020

  日期：1983.9

  La reaction d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une cyclisation stereoselective habituellement en cis-hydroxy-3 iodo-4 lactone. Effet des substituants

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用
• Studies on the stereoselective selenolactonization, hydroxy and methoxy selenenylation of α- and β-hydroxy acids and esters. Synthesis of δ- and γ-lactones
  作者：Carmela Aprile、Michelangelo Gruttadauria、Maria E Amato、Francesca D'Anna、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00206-0

  日期：2003.3

  The diastereoselective synthesis of hydroxy substituted γ- and δ-lactones was accomplished following two approaches. A 5- or 6-endo cyclization promoted by electrophilic selenium reagents of α- or β-hydroxy acids and a 5- or 6-exo cyclization of hydroxy esters obtained through a diastereoselective hydroxy selenenylation reaction of α- or β-hydroxy esters. Moreover, the diastereoselective methoxy selenenylation

  羟基取代的γ-和δ-内酯的非对映选择性合成是通过两种方法完成的。的5-或6-内环化促进由α-或β羟基酸电硒试剂和一个5-或6-外通过α-或β-羟基酯的非对映选择性羟基硒烯化反应获得的羟基酯的环化。另外，对上述化合物的非对映选择性的甲氧基亚硒基化进行了研究，结果表明在羟基亚硒基化条件下不反应的化合物在甲氧基亚硒基化条件下产生了脱保护的二醇。通过制备不对称官能化的对称化合物证明了甲氧基亚硒基化方法的有用性。发现产率和选择性取决于取代基（经历亲核攻击的碳原子上的Ph或烷基），环化方式，动力学或热力学控制条件。在后一种情况下，硅胶起着重要作用。
• SEMI-SYNTHETIC TEREPHTHALIC ACID VIA MICROORGANISMS THAT PRODUCE MUCONIC ACID
  申请人：Burk Mark J.

  公开号：US20110124911A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a muconate pathway having at least one exogenous nucleic acid encoding a muconate pathway enzyme expressed in a sufficient amount to produce muconate. The muconate pathway including an enzyme selected from the group consisting of a beta-ketothiolase, a beta-ketoadipyl-CoA hydrolase, a beta-ketoadipyl-CoA transferase, a beta-ketoadipyl-CoA ligase, a 2-fumarylacetate reductase, a 2-fumarylacetate dehydrogenase, a trans-3-hydroxy-4-hexendioate dehydratase, a 2-fumarylacetate aminotransferase, a 2-fumarylacetate aminating oxidoreductase, a trans-3-amino-4-hexenoate deaminase, a beta-ketoadipate enol-lactone hydrolase, a muconolactone isomerase, a muconate cycloisomerase, a beta-ketoadipyl-CoA dehydrogenase, a 3-hydroxyadipyl-CoA dehydratase, a 2,3-dehydroadipyl-CoA transferase, a 2,3-dehydroadipyl-CoA hydrolase, a 2,3-dehydroadipyl-CoA ligase, a muconate reductase, a 2-maleylacetate reductase, a 2-maleylacetate dehydrogenase, a cis-3-hydroxy-4-hexendioate dehydratase, a 2-maleylacetate aminoatransferase, a 2-maleylacetate aminating oxidoreductase, a cis-3-amino-4-hexendioate deaminase, and a muconate cis/trans isomerase. Other muconate pathway enzymes also are provided. Additionally provided are methods of producing muconate.

  本发明提供了一种非自然存在的微生物有着至少一个外源核酸编码的足量表达黏酸途径酶以产生黏酸的黏酸途径微生物。黏酸途径包括以下酶的选择：β-酮巯基硫酰酶、β-酮己二酸-CoA水解酶、β-酮己二酸-CoA转移酶、β-酮己二酸-CoA连接酶、2-富马酰乙酸还原酶、2-富马酰乙酸脱氢酶、顺式-3-羟基-4-己烯二酸脱水酶、2-富马酰乙酸氨基转移酶、2-富马酰乙酸氨基氧化还原酶、顺式-3-氨基-4-己烯二酸脱氨酶、β-酮己二酸烯醇内酯水解酶、黏酸内酯异构酶、黏酸环异构酶、β-酮己二酸-CoA脱氢酶、3-羟基己二酰-CoA脱水酶、2,3-脱氢己二酰-CoA转移酶、2,3-脱氢己二酰-CoA水解酶、2,3-脱氢己二酰-CoA连接酶、黏酸还原酶、2-马来酰乙酸还原酶、2-马来酰乙酸脱氢酶、顺式-3-羟基-4-己烯二酸脱水酶、2-马来酰乙酸氨基转移酶、2-马来酰乙酸氨基氧化还原酶、顺式-3-氨基-4-己烯二酸脱氨酶和黏酸顺/反异构酶。还提供了其他黏酸途径酶。此外，还提供了生产黏酸的方法。
• METHOD FOR PRODUCING SORBIC ANHYDRIDE AND ALSO USE THEREOF AS A PRESERVATIVE IN FOODS
  申请人：Krahwinkel Ralf

  公开号：US20140087039A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  A method is described for the production of sorbic anhydride, in which alkali metal or alkaline earth metal salts of sorbic acid are reacted with phosgene in an inert organic solvent. In addition, use thereof as a preservative in foods, in particular drinks, is described.

  本文描述了生产山梨酸酐的方法，其中在惰性有机溶剂中，将山梨酸的碱金属或碱土金属盐与光气反应。此外，本文还描述了将其用作食品，特别是饮料中的防腐剂的用途。
• [EN] BIOLOGICAL FERMENTATION USING DIHYDROXYACETONE AS A SOURCE OF CARBON<br/>[FR] FERMENTATION BIOLOGIQUE UTILISANT DE LA DIHYDROXYACÉTONE COMME SOURCE DE CARBONE
  申请人：KEMBIOTIX LLC

  公开号：WO2017139420A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to the use of hydrocarbons derived from natural gas in the fermentative production of biochemicals including biofuels. More specifically, the present invention provides the method for manufacturing dihydroxyacetone ("DHA") from natural gas, biogas, biomass and CO2 released from industrial plants including electricity-generating plants, steel mills and cement factories and the use of DHA as a source of organic carbon in the fermentative production of biochemicals including biofuels. The present invention comprises three stages. In the first stage of the present invention, syngas and formaldehyde are produced from natural gas, biogas, biomass and CO2 released from industrial plants. In the second stage of the present invention, formaldehyde and syngas are condensed to produce DHA. In the third stage of the present invention, biochemicals including biofuels are produced from DHA using fermentation process involving wild type or genetically modified microbial biocatalysts.

  本发明涉及使用从天然气中提取的碳氢化合物在生物化学品，包括生物燃料的发酵生产中的应用。更具体地说，本发明提供了一种从天然气、沼气、生物质和工业厂房中释放的CO2中制造二羟基丙酮（"DHA"）的方法，以及将DHA作为有机碳源在发酵生产中制造生物化学品，包括生物燃料的应用。本发明包括三个阶段。在本发明的第一阶段中，从天然气、沼气、生物质和工业厂房中释放的CO2中产生合成气和甲醛。在本发明的第二阶段中，甲醛和合成气被凝结成DHA。在本发明的第三阶段中，使用野生型或基因改造的微生物生物催化剂进行发酵过程，从DHA中生产生物化学品，包括生物燃料。