L-carnosine methyl ester | 21611-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: L-carnosine methyl ester
• 英文别名: carnosine methyl ester；methyl (2S)-2-(3-aminopropanoylamino)-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 21611-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 240.262
• InChiKey: XUNTWPBLMUUDDT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-carnosine methyl ester 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer activity of dehydroabietic acid derivatives.

  摘要：

  我们制备了脱氢松香酸（1）的衍生物，这些衍生物在脱氢松香酸核的第 12 和/或 18 位上具有亲水性分子（如氨基、氨基甲酰基、氨基甲酰氧基、脲基、氨基磺酰基或磺基），并通过对大鼠进行抗分泌和抗胃蛋白酶试验来检测其抗溃疡活性。在这些化合物中，12-硫代脱氢松香酸的盐（62、63 和 64）表现出极高的抗胃蛋白酶活性，但没有醛固酮样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1472
• 作为产物：
  描述：

  N^α-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)-histidine methyl ester 生成 L-carnosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NAGAI, KANEHSIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mono- and dialdehyde of trehalose: new synthons to prepare trehalose bio-conjugates
  作者：Valentina Greco、Sebastiano Sciuto、Enrico Rizzarelli

  DOI：10.1039/d1ob01816g

  日期：——

  disaccharide and also some of its derivatives have been shown to have a number of interesting properties that indicate their importance in the treatment of certain human diseases. Differentiating the two glucosyl moieties in the trehalose molecule has often been a synthetic challenge. We report here an easy way to obtain the monoaldehyde of trehalose, as well as the relevant symmetrical dialdehyde. The reactivity

  海藻糖是葡萄糖的非还原性二糖，是一种天然的生物活性无毒糖。它存在于许多生物体中，当它们的细胞暴露于压力条件时会合成它。虽然不是由哺乳动物细胞产生，但这种二糖及其一些衍生物已被证明具有许多有趣的特性，表明它们在治疗某些人类疾病中的重要性。区分海藻糖分子中的两个葡糖基部分通常是一项合成挑战。我们在这里报告了一种简单的方法来获得海藻糖的单醛，以及相关的对称二醛。这些合成子的分子结构中涉及的醛官能团的反应性允许容易地制备相应的海藻糖氨基或羧基衍生物，
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2015028927A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of metabolic diseases may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of depression, liver disease, and the pain of osteoarthritis, cancer, Parkinson's disease, cancer, cardiovascular diseases, diabetes, hyperglycemia and other metabolic diseases which involve deficiency of SAM.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗代谢疾病的方法可以制成口服、颊下、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂形式。这些组合物可以用于治疗抑郁症、肝病、骨关节炎疼痛、癌症、帕金森病、癌症、心血管疾病、糖尿病、高血糖和其他涉及SAM缺乏的代谢性疾病。
• Kinetic Analysis of L-Carnosine Formation by β-Aminopeptidases
  作者：Tobias Heck、Venkata S. Makam、Jochen Lutz、Lars M. Blank、Andreas Schmid、Dieter Seebach、Hans-Peter E. Kohler、Birgit Geueke

  DOI：10.1002/adsc.200900697

  日期：2010.2.15

  investigated the kinetics of the enzyme-catalyzed peptide couplings. DmpA catalyzed the formation of L-carnosine from C-terminally activated β-alanine derivatives (acyl donor) and L-histidine (acyl acceptor) in an aqueous reaction mixture at pH 10 with high catalytic rates (Vmax=19.2 μmol min−1 per mg of protein, kcat=12.9 s−1), whereas Vmax in the BapA-catalyzed coupling reaction remained below 1.4 μmol min−1

  β，α-二肽L-肌肽高浓度存在于长寿的受神经支配的哺乳动物组织中，并作为食品添加剂被广泛出售。通过化学合成方法可大规模生产左旋肌肽。我们已经建立了两个水性酶促反应体系，用于使用人鞭毛支原体中溶解的细菌β-氨基肽酶DmpA和鞘翅目的鞘氨醇鞘氨醇的BapA作为催化剂制备L-肌肽，并研究了酶催化的肽偶联的动力学。DMPA催化L-肌肽的来自C末端活化的β丙氨酸衍生物在含水反应混合物中形成（酰基供体）和L-组氨酸（酰基受体）在pH 10下具有高催化速率（V最大= 19.2微摩尔分钟每mg蛋白质-1，k cat = 12.9 s -1），而BapA催化的偶联反应中的V max仍低于1.4μmolmin -1每mg蛋白质（k cat = 0.87 s -1）。尽管该反应的平衡位于水解产物的一边，但是该反应处于动力学控制下，L-肌肽暂时累积至对应于所用酰基供体的大于50％的产率的浓度。但是，竞争性亲核试剂
• [EN] DERIVATIVES OBTAINED FROM HYALURONIC ACID AND CARNOSINE<br/>[FR] DÉRIVÉS OBTENUS À PARTIR D'ACIDE HYALURONIQUE ET DE CARNOSINE
  申请人：SCIUTO SEBASTIANO

  公开号：WO2016016847A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to a derivative of carnosine (β-alanyl-L-histidine) having formula (1), obtained by the functionalization of hyaluronic acid with carnosine.

  本发明涉及一种卡诺辛（β-丙氨酰-L-组氨酸）衍生物，其化学式为（1），通过将透明质酸与卡诺辛进行官能化反应而获得。
• Trehalose–Carnosine Prevents the Effects of Spinal Cord Injury Through Regulating Acute Inflammation and Zinc(II) Ion Homeostasis
  作者：Irene Paterniti、Alessia Filippone、Irina Naletova、Valentina Greco、Sebastiano Sciuto、Emanuela Esposito、Salvatore Cuzzocrea、Enrico Rizzarelli

  DOI：10.1007/s10571-022-01273-w

  日期：——

  Spinal cord injury (SCI) leads to long-term and permanent motor dysfunctions, and nervous system abnormalities. Injury to the spinal cord triggers a signaling cascade that results in activation of the inflammatory cascade, apoptosis, and Zn(II) ion homeostasis. Trehalose (Tre), a nonreducing disaccharide, and l-carnosine (Car), (β-alanyl-l-histidine), one of the endogenous histidine dipeptides have been recognized to suppress early inflammatory effects, oxidative stress and to possess neuroprotective effects. We report on the effects of the conjugation of Tre with Car (Tre–car) in reducing inflammation in in vitro and in vivo models. The in vitro study was performed using rat pheochromocytoma cells (PC12 cell line). After 24 h, Tre–car, Car, Tre, and Tre + Car mixture treatments, cells were collected and used to investigate Zn²⁺ homeostasis. The in vivo model of SCI was induced by extradural compression of the spinal cord at the T6–T8 levels. After treatments with Tre, Car and Tre–Car conjugate 1 and 6 h after SCI, spinal cord tissue was collected for analysis. In vitro results demonstrated the ionophore effect and chelating features of l-carnosine and its conjugate. In vivo, the Tre–car conjugate treatment counteracted the activation of the early inflammatory cascade, oxidative stress and apoptosis after SCI. The Tre–car conjugate stimulated neurotrophic factors release, and influenced Zn²⁺ homeostasis. We demonstrated that Tre–car, Tre and Car treatments improved tissue recovery after SCI. Tre–car decreased proinflammatory, oxidative stress mediators release, upregulated neurotrophic factors and restored Zn²⁺ homeostasis, suggesting that Tre–car may represent a promising therapeutic agent for counteracting the consequences of SCI.

  标题：摘要 脊髓损伤（SCI）会导致长期和永久的运动功能障碍和神经系统异常。脊髓损伤会触发信号级联反应，导致炎症级联反应、细胞凋亡和Zn（II）离子稳态失衡。特雷哈罗斯（Tre）是一种非还原二糖，而β-丙氨酸- L-组氨酸（Car）是内源性组氨酸二肽之一，已被认为可以抑制早期炎症效应、氧化应激并具有神经保护作用。我们报告了Tre与Car（Tre-car）的结合对于体外和体内模型中减少炎症的影响。体外研究使用大鼠嗜铬细胞瘤细胞（PC12细胞系）进行，24小时后，Tre-car、Car、Tre和Tre+Car混合物处理后，收集细胞并用于研究Zn2+稳态。SCI的体内模型是通过在T6-T8水平压迫脊髓引起的。SCI后1小时和6小时给予Tre、Car和Tre-Car结合物治疗后，收集脊髓组织进行分析。体外结果表明了L-肉碱的离子载体效应和螯合特性及其结合物。在体内，Tre-car结合物治疗对抗了SCI后早期炎症级联反应、氧化应激和细胞凋亡。Tre-car结合物刺激神经营养因子的释放，并影响了Zn2+稳态。我们证明了Tre-car、Tre和Car治疗可以改善SCI后的组织恢复。Tre-car减少了促炎症、氧化应激介质的释放，上调了神经营养因子并恢复了Zn2+稳态，表明Tre-car可能是一种有前途的治疗剂，可以对抗SCI的后果。