(2E,4E)-N,N-dimethyl-2,4-hexadienamide | 58751-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-N,N-dimethyl-2,4-hexadienamide
• 英文别名: (E,E)-N,N-dimethylhexadienamide；(E,E)-N,N-dimethyl-2,4-hexadienamide；N,N-Dimethyl-sorbinamid；2,4-Hexadienamide, N,N-dimethyl-, (2E,4E)-；(2E,4E)-N,N-dimethylhexa-2,4-dienamide
• CAS: 58751-70-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: SKGUEMWEQXOTQA-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  259.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N,N-dimethyl-2,4-hexadienamide 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R,S)-Josiphos 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.91h， 生成 (2R)-N,N,2-trimethyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯基酰胺的催化区域和对映选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201808392
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 、 二甲胺 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(2E,4E)-N,N-dimethyl-2,4-hexadienamide
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯基酰胺的催化区域和对映选择性烷基化

  摘要：

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。

  DOI：

  10.1002/anie.201808392

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Allylboronates and Allylic Alcohols by Copper-Catalyzed 1,6-Boration
  作者：Yunfei Luo、Iain D. Roy、Amaël G. E. Madec、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201310380

  日期：2014.4.14

  Chiral secondary allylboronates are obtained in high enantioselectivities and 1,6:1,4 ratios by the copper‐catalyzed 1,6‐boration of electron‐deficient dienes with bis(pinacolato)diboron (B2(pin)2). The reactions proceed efficiently using catalyst loadings as low as 0.0049 mol %. The allylboronates may be oxidized to the allylic alcohols, and can be used in stereoselective aldehyde allylborations.

  手性仲烯丙基硼酸酯是通过铜催化的缺电子二烯与双（频哪醇）二硼（B 2（pin）2）的1,6-硼化反应而以高对映选择性和1,6：1,4的比例获得的。使用低至0.0049mol％的催化剂负载，反应有效地进行。烯丙基硼酸酯可以被氧化成烯丙基醇，并且可以用于立体选择性醛烯丙基硼酸酯中。该方法用于简明的阿托伐他汀合成，其中关键的1,6-硼化仅使用0.02 mol％的催化剂负载量即可进行。
• Quantitative structure–activity relationship studies for prediction of antimicrobial activity of synthesized 2,4-hexadienoic acid derivatives
  作者：Balasubramanian Narasimhan、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang、Ruchita Ohlan、Sucheta Ohlan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.037

  日期：2007.11

  series of 2,4-hexadienoic acid derivatives (S(1)-S(42)) has been synthesized and evaluated as antimicrobial agents against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Candida albicans, and Aspergillus niger. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) investigation using Hansch analysis was applied to find out correlation between antimicrobial activities with physicochemical properties

  合成了一系列新的2,4-己二酸衍生物（S（1）-S（42）），并将其作为抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌剂进行评估。应用Hansch分析法进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现抗菌活性与合成化合物的理化性质之间的相关性。各种理化指标和实验确定的不同微生物的最低抑菌浓度值分别用作自变量和因变量。QSAR结果表明，拓扑参数，尤其是分子连接性指数（chi（2），（0）chi（v），（2）chi（v））与抗菌活性2具有总体显着相关性，4-己二酸衍生物。训练集，交叉验证的r（2）和常规r值的统计结果为使用QSAR模型预测具有活性的分子提供了可靠性。
• Palladium‐Catalyzed Inverse and Normal Dehydrogenative Aza‐Morita–Baylis–Hillman Reactions with γ,δ‐Unsaturated Compounds
  作者：Peng Chen、Shun‐Zhong Tan、Lei Zhu、Qin Ouyang、Zhi‐Jun Jia、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202301519

  日期：2023.6.5

  A Pd0 complex can mediate dehydrogenative formation of 2,4-diene systems from γ,δ-unsaturated carbonyls in the presence of 2,6-DMBQ (2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone), which undergo vinylogous addition to imines via auto-tandem Pd0-π-Lewis base catalysis. Both chemically inverse δ-regioselective aza-Morita–Baylis–Hillman adducts and α-regioselective normal ones are obtained switchably and stereoselectively

  Pd 0配合物可以在 2,6-DMBQ（2,6-二甲基-1,4-苯醌）存在的情况下，从 γ,δ-不饱和羰基介导 2,4-二烯系统的脱氢形成，其经历插烯加成到亚胺通过自动串联 Pd 0 -π-Lewis 碱催化。通过调节催化条件，可切换和立体选择性地获得化学反相 δ-区域选择性 aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物和 α-区域选择性正常加合物。
• Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof
  申请人：International Flavors & Fragrances, Inc.

  公开号：EP1927587A2

  公开（公告）日：2008-06-04

  Described are mixtures of at least four of the alkadienamides defined according to the structure: wherein R represents C1-C2 n-alkyl; R1 is 2-methyl-1-propyl and R2 is hydrogen, or R1 and R2 taken together is a moiety having the formula wherein n is 4 or 5, or compositions containing substantial concentrations of such mixtures, prepared according to novel processes: (a) extraction of a ground substantially dried fruit of one of the Piper species, Piper longum Linn or Piper peepuloides; (b) natural product-forming synthesis; or (c) synthetic product-forming synthesis. Also described are uses of the thus-formed products for augmenting, enhancing or imparting an aroma, taste, chemesthetic effect and/or antibacterial effect in or to a consumable material and/or in the oral cavity and/or on the mammalian epidermis.

  描述了至少四种根据结构定义的烷二烯酰胺的混合物： 其中 R 代表 C1-C2 n-烷基；R1 是 2-甲基-1-丙基，R2 是氢，或 R1 和 R2 合在一起是具有以下式子的分子 其中 n 为 4 或 5，或含有高浓度此类混合物的组合物，根据以下新工艺制备：(a) 提取胡椒属植物之一胡椒（Piper longum Linn）或胡椒（Piper peepuloides）的干燥果实；(b) 天然产品合成；或 (c) 合成产品合成。此外，还描述了由此形成的产品在可消费材料和/或口腔和/或哺乳动物表皮中增加、提高或赋予香气、味道、化学美学效果和/或抗菌效果的用途。
• Buchert, Matthias; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 12, p. 2723 - 2730
  作者：Buchert, Matthias、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——