3,5-hexadienoic acid chloride | 108306-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3,5-hexadienoic acid chloride
• 英文别名: Hexa-3,5-dienoyl chloride；hexa-3,5-dienoyl chloride
• CAS: 108306-38-3
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: DZAKSUJUIDXBPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-hexadienoic acid chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 lipase MY-30 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 [(3aR,6aR,7R,9aS)-6a-methyl-2-oxo-3,3a,6,7,8,9-hexahydrocyclopenta[h][1]benzofuran-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从头合成Inagami-Tamura内源性洋地黄样因子的可能候选者

  摘要：

  从头开始合成Inagami-Tamura内源性洋地黄样因子（EDLF）的可能候选物，以验证先前提出的结构。我们的合成方法涉及高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应和Friedel-Crafts型环脱水，以将甾体四环化合物14构造为通用的中间体，从而生成7个2,14β-二羟基雌二醇类似物1a - c，2a - c和3名可能的候选人。通过比较对Na + / K +的抑制活性的效力在合成候选物和EDLF之间的-ATPase中，发现拟议的结构不太可能是Inagami-Tamura EDLF的真实结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01640
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,5-hexadienoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  从头合成Inagami-Tamura内源性洋地黄样因子的可能候选者

  摘要：

  从头开始合成Inagami-Tamura内源性洋地黄样因子（EDLF）的可能候选物，以验证先前提出的结构。我们的合成方法涉及高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应和Friedel-Crafts型环脱水，以将甾体四环化合物14构造为通用的中间体，从而生成7个2,14β-二羟基雌二醇类似物1a - c，2a - c和3名可能的候选人。通过比较对Na + / K +的抑制活性的效力在合成候选物和EDLF之间的-ATPase中，发现拟议的结构不太可能是Inagami-Tamura EDLF的真实结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01640

文献信息

• Reactions of 2-acyloxyisobutyryl halides with nucleosides. 7. Synthesis and biological evaluation of some 2,2'-anhydro-1-(3',5'-di-O-acyl-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochlorides
  作者：Ernest K. Hamamura、Miroslav Prystasz、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt、Kenji Yamaguchi、Naomi Uchida、Kosaburo Sato、Akio Nomura、Osamu Shiratori

  DOI：10.1021/jm00227a017

  日期：1976.5

  2'-anhydro-1(beta-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride (cycloC) with a homologous series of saturated and unsaturated acyl chlorides in dimethylacetamide has been investigated. Such acylation reactions have made available a considerable number of 3',5'-diesters of cycloC that have been examined for biological activities. The compounds all show cytotoxicity against HeLa cells in tissue culture, and

  研究了2,2'-脱水-1（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐（cycloC）在二甲基乙酰胺中与一系列饱和和不饱和酰基氯的同源性直接酰化。这样的酰化反应已经提供了相当数量的已被检测过生物学活性的cycloC 3'，5'-二酯。这些化合物都对组织培养中的HeLa细胞显示出细胞毒性，除了高度不溶的长链二酯（C16-C22）外，还对牛痘和单纯疱疹病毒显示出明显的活性。该化合物对小鼠的L1210白血病表现出不同的活性，C12-C14饱和二酯和C18-C22不饱和二酯非常有效。其他只有二亚甲基的二酯，其结果却大不相同。
• Total Synthesis of the Cardiotonic Steroid (+)-Cannogenol
  作者：Shogo Watanabe、Toshio Nishikawa、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02966

  日期：2021.2.19

  The total synthesis of (+)-cannogenol, an aglycon common to various biologically important cardiotonic glycosides, has been achieved. Synthesis of the versatile intermediate involves Mizoroki–Heck and intramolecular Diels–Alder reactions from the enantiomerically pure CD-ring segment, newly prepared in a multidecagram scale this time. Total synthesis by the site-selective transformations of the versatile

  已经实现了（+）-cannogenol（各种生物学上重要的强心苷所共有的糖苷配基）的全合成。多功能中间体的合成涉及对映体纯的CD环链段的Mizoroki-Heck反应和分子内Diels-Alder反应，这一次是用十亿克级规模重新制备的。通过通用中间体的位点选择性转化进行的全合成证明了我们合成方法的适用性。
• Diastereoselective Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement:  The Synthesis of Bicyclic Tetrahydrofurans and a Total Synthesis of (+)-Dihydrocanadensolide
  作者：Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1021/jo9600464

  日期：1996.1.1

  The zwitterionic Claisen rearrangement of optically-active N-allyl pyrrolidines and various acid chlorides proceeds with high simple diastereoselection (internal asymmetric induction) and high 1,2-asymmetric induction, generating a new C-C bond adjacent to a chiral C-O function. The resulting gamma,delta-unsaturated amides were cyclized to the corresponding optically active gamma-butyrolactones, which

  光学活性N-烯丙基吡咯烷和各种酰氯的两性离子Claisen重排伴随着高简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和高1,2-不对称诱导，产生了与手性CO功能相邻的新CC键。将所得的γ-δ-不饱和酰胺环化为相应的旋光性γ-丁内酯，其是天然产物合成中有用的中间体。一方面，几种内酯的非对映选择性碘环化反应产生了四氢呋喃，其取代模式代表了氧杂-前列腺素合成的关键中间体。另一方面，一锅法的Swern氧化和一个γ-内酯的连续格氏反应使非对映选择性链延长。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.1, 1.1.4.5.2.3, page 123 - 129
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-isophellibiline
  作者：Raymond L. Funk、Johannes Belmar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.161

  日期：2012.1

  The total synthesis of (+/-)-isophellibiline is described. This represents the first synthesis of a member of the nonaromatic homoerythrinan family of alkaloids. The tetracyclic ring system of the natural product was quickly assembled by a strategy that features a retrocycloaddition/cycloaddition reaction of amidodioxin, an intramolecular Heck reaction and a 6 pi-electrocyclic ring closure of a dienoic acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.