2-(4-hydroxyphenyl)-5-pentylthiophene | 117694-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-5-pentylthiophene
• 英文别名: 4-(5-pentylthiophen-2-yl)phenol
• CAS: 117694-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: XPFICVDNQGKWMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸 、 2-(4-hydroxyphenyl)-5-pentylthiophene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 [4-(5-pentylthiophen-2-yl)phenyl] (E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/

  摘要：

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。

  DOI：

  10.1039/b202073b
• 作为产物：
  描述：

  2-正戊基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-5-pentylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/

  摘要：

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。

  DOI：

  10.1039/b202073b

文献信息

• Liquid crystalline alkenyl compounds incorporating an heterocyclic five-membered ring
  申请人：Qinetiq Limited

  公开号：US06696110B1

  公开（公告）日：2004-02-24

  Liquid crystal mixtures comprising at least one of the compounds of formula (I) containing a heterocyclic five-membered ring and with a carbon-carbon double bond in the termninal group are new. RJ=CnH2n+1CH=CHCmH2mZ1; n=1-5; m=0-5; and q=0, 1 or 2; A1 and A2=2,5-disubstituted furan, 2,5-disubstituted thiophene, 2,5-disubstituted oxazole, 2,5-disubstituted thiazole, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole, 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazole, 1,4-disubstituted benzene, 2,5-disubstituted pyrimidine, 2,5-disubstituted pyridine, 2,6-disubstituted naphthalene; laterally substituted 1,4-disubstituted benzene, laterally substituted 2,5-disubstituted pyrimidine, laterally substituted 2,5-disubstituted pyridine or laterally substituted 2,6-disubstituted naphthalene (lateral substituents=F, Cl, Br or CN); A3=any A1 or 1,4-disubstituted bicyclo(2.2.2)octane, trans-1,4-disubstituted cyclohexane, trans-2,5-disubstituted dioxane or 1,4-disubstituted piperidine; Z1=O, COO or OOC; Z2 and Z3=direct bond, COO, OOC, C2H4, CH2O, OCH2, C4H8, C3H6O, (E)-CH═CHC2H4, (Z)-CH2CH═CHCH2, (E)-CH═CHCH2O or —C equivalent to C—; R=1-20C alkyl, alkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkanoyloxy, alkenoyloxy or OCpF2p+1; and p=1-20. When Z1=O and m=1, 3 or 5 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is E. When Z1=O and m=2 or 4 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is Z. When Z1=COO or OOC and m=0, 2 or 4 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is E. When Z1=COO or OOC and m=1, 3 or 5 the carbon-carbon double bond configuration in RJ is Z.

  含有式(I)中至少一种化合物的液晶混合物是新的，该化合物含有一个杂环五元环，并且在末端基团中含有一个碳-碳双键。其中，RJ=CnH2n+1CH=CHCmH2mZ1，n=1-5，m=0-5，q=0、1或2；A1和A2=2,5-二取代呋喃、2,5-二取代噻吩、2,5-二取代噁唑、2,5-二取代噻唑、2,5-二取代1,3,4-噁二唑、2,5-二取代1,3,4-噻二唑、1,4-二取代苯、2,5-二取代嘧啶、2,5-二取代吡啶、2,6-二取代萘；侧基取代的1,4-二取代苯、侧基取代的2,5-二取代嘧啶、侧基取代的2,5-二取代吡啶或侧基取代的2,6-二取代萘（侧基= F、Cl、Br或CN）；A3=任何A1或1,4-二取代双环[2.2.2]辛烷、反式-1,4-二取代环己烷、反式-2,5-二取代二氧六环或1,4-二取代哌啶；Z1=O、COO或OOC；Z2和Z3=直接键、COO、OOC、C2H4、CH2O、OCH2、C4H8、C3H6O、(E)-CH=CH 、(Z)-CH2CH=CHCH2、(E)-CH=CH 或-C等于C-；R=1-20C烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、烷酰氧基、烯酰氧基或OCpF2p+1；p=1-20。当Z1=O且m=1、3或5时，RJ中的碳-碳双键构型为E。当Z1=O且m=2或4时，RJ中的碳-碳双键构型为Z。当Z1=COO或OOC且m=0、2或4时，RJ中的碳-碳双键构型为E。当Z1=COO或OOC且m=1、3或5时，RJ中的碳-碳双键构型为Z。
• Nematic Thiophenes for STN-LCDS and Flexoelectric LCDS
  作者：Kevin Bartle、Neil Campbell、Warren L. Duffy、Stephen M. Kelly、Vicki Minter、Mary O'Neill、Rachel P. Tuffin

  DOI：10.1080/10587250108025061

  日期：2001.8

  We report anew class of liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring and one or two conjugated trans-carbon-carbon double bonds in the terminal chain for use as components of nematic mixtures for TN-LCDs and STN-LCDs. The combination of these molecular elements contribute towards generating a high birefringence, a high nematic clearing point as well as a low viscosity for these materials. Several of these compounds exhibit a melting point below room temperature. This is the first time a room temperature nematic phase has been reported for phenyl thiophene derivatives. The new thiophene compounds can be used to induce a high birefringence in nematic mixtures for LCDs with short response times.
• LIQUID CRYSTALLINE ALKENYL COMPOUNDS INCORPORATING AN HETEROCYCLIC FIVE-MEMBERED RING
  申请人：The Secretary of State for Defence

  公开号：EP1165721A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6696110B1
  申请人：——

  公开号：US6696110B1

  公开（公告）日：2004-02-24
• [EN] LIQUID CRYSTALLINE ALKENYL COMPOUNDS INCORPORATING AN HETEROCYCLIC FIVE-MEMBERED RING<br/>[FR] COMPOSES ALCENYL POUR CRYSTAUX LIQUIDES RENFERMANT UN NOYAU HETEROCYCLIQUE A CINQ CHAINONS
  申请人：SECR DEFENCE

  公开号：WO2000060027A2

  公开（公告）日：2000-10-12

  Compounds are provided of formula (I) wherein RJ is CnH2n+1CH=CHCmH2mZ1; n may be 1-5; m may be 0-5; q may be 0, 1 or 2; A1, A2, A3, R, Z, and J are as defined in the description. In particular it describes compounds for use in liquid crystal mixtures and liquid crystal display displays (LCDs) or in applications relating to inter alia thermography using nematic liquid crystal or chiral nematic liquid crystal mixtures.