4-methylbenzylvinyl ether | 26437-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzylvinyl ether
• 英文别名: 1-methyl-4-((vinyloxy)methyl)benzene；1-[(ethenoxy)methyl]-4-methylbenzene；p-Methylbenzylvinylether；Benzene, 1-[(ethenyloxy)methyl]-4-methyl-；1-(ethenoxymethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 26437-10-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: OFINHWFZJCFTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzylvinyl ether 、 苯基三氟甲烷磺酸酯 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到p-methylbenzyl 1-phenylvinyl ether
  参考文献：
  名称：

  α-和β-芳基化乙烯基醚的选择性方法

  摘要：

  苄基乙烯基醚已通过微调的 Heck 型钯催化剂在 α 或 β 位选择性芳基化。与以前的协议相比，不需要过量的芳基化试剂或底物螯合。为了获得良好的收率和高 α/β-选择性，必须优化决定催化体系的各种因素。DFT 计算研究的结果将选择性与 Pd 中心上的电子丰富度相关联。

  DOI：

  10.1002/anie.202109801
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methylbenzylvinyl ether
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基1,2,3-三唑和乙烯基醚的铑催化串联反应合成哌啶衍生物

  摘要：

  据报道，4-酰氧基亚甲基-1-磺酰基-1,2,3-三唑与乙烯基醚发生化学选择性串联反应，产生多取代哌啶衍生物，收率高达96％。分离了由OAc基团迁移至α-亚氨基铑卡宾而生成的关键中间体N-磺酰基1-氮杂二烯，并提出了一个合理的机理。从高度功能化的产品构建了几个相关的环系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800191

文献信息

• Vinyl polymerization versus [1,3] O to C rearrangement in the ruthenium-catalyzed reactions of vinyl ethers with hydrosilanes
  作者：Nari-aki Harada、Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.025

  日期：2012.4

  reaction does not give the polyvinyl ether but results in [1,3] O to C rearrangement to give the corresponding aldehyde, RCH2CHO in moderate to good yields. The rearrangement selectively proceeds when vinyl ethers having α-substituents are used as the starting materials to give the corresponding ketones in high yields. With catalytic amounts of hydrosilanes, the rearrangement gives ketones or aldehydes selectively

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。
• CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID GPR120 MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170253554A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein coupled receptor modulators which may be used as medicaments

  本发明提供了Formula（I）的化合物：或其立体异构体，或其药用可接受盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。
• Construction of Substituted Benzene Rings by Palladium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Olefins: A Rapid Synthetic Route to 1,4-Naphthoquinone and Its Derivatives
  作者：Peng Hu、Shijun Huang、Jing Xu、Zhang-Jie Shi、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201103380

  日期：2011.10.10

  the changes: The direct cross‐coupling of electron‐deficient 1,4‐benzoquinone or its derivatives with electron‐rich alkyl vinyl ethers proceeds in a tandem manner to produce substituted benzene rings with good selectivity and in good to excellent yields (see scheme). The reaction has the potential for the rapid synthesis of diverse substituted benzene rings as it is not limited by substituent effects

  应对变化：缺电子的1,4-苯醌或其衍生物与富电子的烷基乙烯基醚的直接交叉偶联以串联方式进行，以产生具有良好选择性和良好至极佳收率的取代苯环（请参见方案） ）。该反应具有快速合成各种取代的苯环的潜力，因为它不受取代基作用的限制。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide-stabilised palladium nanoparticles combined with bathophenanthroline as catalyst for transfer vinylation of alcohols from vinyl ether
  作者：Kazuki Tabaru、Masato Nakatsuji、Satoshi Itoh、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/d1ob00369k

  日期：——

  We report N,N-dimethylformamide-stabilised Pd nanoparticle (Pd NP)-catalysed transfer vinylation of alcohols from vinyl ether. Pd NPs combined with bathophenanthroline exhibited high catalytic activity. This reaction proceeded with low catalyst loading and the catalyst remained effective even after many rounds of recycling. The observation of the catalyst using transmission electron microscopy and

  我们报告了N , N-二甲基甲酰胺稳定的 Pd 纳米颗粒 (Pd NP) 催化的乙烯醚中醇的转移乙烯基化。Pd NPs与红菲咯啉结合表现出高催化活性。该反应在催化剂负载量低的情况下进行，即使经过多轮回收，催化剂仍然有效。使用透射电子显微镜和动态光散射对催化剂的观察表明 Pd NPs 没有有害的聚集。
• DIENE-BASED CARBOXYLATE ANION AND SALT THEREOF, AND POLYMERIZABLE OR CURABLE COMPOSITION THEREOF
  申请人：Kaneko Tomomasa

  公开号：US20130197123A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The claimed invention provides a novel compound not having been studied before, that is, a diene carboxylate anion that contains a specific structure, and a salt thereof. The claimed invention further provides a diene carboxylate anion and a salt thereof, especially a metal salt thereof, which are easily soluble in general organic solvents, reactive diluents, and resins, may be in a liquid state at normal temperature depending on the structure, and have high polymerizability. Polymerization/curing of these produces a resin to which many ionic bonds and a metal are introduced, providing various properties such as hardness, scratch resistance, anti-fingerprint property, gas-barrier property, water vapor barrier property, oxygen absorption property, ultraviolet protection, infrared protection, color development and coloring, high refractive index, adhesion, various catalytic abilities, fluorescence ability and light-emitting ability, optical amplification, dispersibility, and antistatic properties. In addition, the anion and the salt can be used for raw materials for functional fine particles and for metal nanoparticle composites, and also for MOD materials. The claimed invention also provides an advantageous method for producing the diene carboxylate anion and the salt thereof.

  所述发明提供了一种新颖的化合物，此化合物以前未被研究过，即一种含有特定结构的二烯二酸盐阴离子及其盐。所述发明进一步提供了一种二烯二酸盐阴离子及其盐，特别是其金属盐，这些盐在一般有机溶剂、反应性稀释剂和树脂中易溶解，在常温下可能处于液态，具有高聚合性。这些的聚合/固化产生的树脂引入了许多离子键和金属，提供了硬度、抗刮擦性、防指纹性、气体屏障性、阻水汽性、氧气吸收性、紫外线保护、红外线保护、颜色开发和着色、高折射率、粘附性、各种催化能力、荧光能力和发光能力、光学放大、分散性和抗静电性等各种性能。此外，该阴离子和盐可用作功能性细颗粒和金属纳米粒子复合材料的原材料，也可用于MOD材料。所述发明还提供了一种生产二烯二酸盐阴离子及其盐的优势方法。