(R)-1-(thiophen-3-yl)ethanol | 153035-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-1-(thiophen-3-yl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(thiophen-3-yl)ethan-1-ol；(R)-(+)-1-(3-thienyl)ethanol；1-(thiophen-3-yl)ethan-1-ol；(1R)-1-(thiophen-3-yl)ethan-1-ol；(1R)-1-thiophen-3-ylethanol
• CAS: 153035-65-5
• 化学式: C₆H₈OS
• 分子量: 128.195
• InChiKey: AJKKZEHIYREOFF-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(thiophen-3-yl)ethanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (R)-1-[4-(1-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-2-thienyl]-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  具有高度非对映选择性光环化的手性螺旋二芳基二芳基乙烯1

  摘要：

  一种新型的光致变色类螺旋二芳基二芳基乙烯（R）-1- [1-（1-甲氧基甲氧基乙基）-2-萘并[ 2,1 - b ]噻吩基] -2-（2,4,5-三甲基-3-噻吩基）六氟环戊烯是对映选择性地合成。当在乙酸乙酯中照射紫外线时，它显示出非对映选择性光环化作用（90％de）和比旋光度值在633 nm处有较大变化（950°）。

  DOI：

  10.1021/jo062022v
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (R)-1-(thiophen-3-yl)ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(R)-1-(thiophen-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  SALT OF HALOGEN-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP3162801B1

文献信息

• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Prochiral Ketones Using Ru(II)-Chitosan Catalyst in Aqueous Media
  作者：György Szőllősi、Vanessza Judit Kolcsár

  DOI：10.1002/cctc.201801602

  日期：2019.1.23

  Unprecedentedly high enantioselectivities are obtained in the transfer hydrogenation of prochiral ketones catalyzed by a Ru complex formed in situ with chitosan chiral ligand. This biocompatible, biodegradable chiral polymer obtained from the natural chitin afforded good, up to 86 % enantioselectivities, in the aqueous‐phase transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using HCOONa as hydrogen donor. Cyclic

  在与壳聚糖手性配体原位形成的Ru络合物催化的前手性酮的转移氢化中，获得了前所未有的高对映选择性。这种从天然几丁质中获得的生物相容性，可生物降解的手性聚合物，在使用HCOONa作为氢供体的苯乙酮衍生物的水相转移氢化中，提供了高达86％的良好对映选择性。环酮的对映选择性更高，超过90％，而在杂环酮的转移氢化中，进一步增加，最高可达97％。手性催化剂前体制备易地通过扫描电子显微镜，FT-中期和-far-IR光谱法检测。原位结构通过1 H NMR光谱和使用各种壳聚糖衍生物研究了形成的催化剂。结果表明，Ru预催化剂是通过氨基将生物聚合物与金属配位而形成的。加入氢供体后，该前体转化为水不溶性钌氢化物络合物。通过以高收率和光学纯度制备二十多种手性醇，验证了所开发方法的实用价值。在单次结晶后，将催化剂用于以克为单位获得光学纯的手性醇。
• A remarkably effective catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in water and air
  作者：Xiaofeng Wu、Daniele Vinci、Takao Ikariya、Jiangliang Xiao

  DOI：10.1039/b507276j

  日期：——

  complex generated in situ from [Cp*RhCl2]2 and (1R,2R)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine (TsCYDN) serves as a remarkably effective, robust catalyst for the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones by HCOONa in water in air, affording alcohols in up to 99% ee.

  由[Cp * RhCl2] 2和（1R，2R）-N-（对甲苯磺酰基）-1,2-环己二胺（TsCYDN）原位生成的Rh（III）络合物对于非对称反应非常有效且稳定在空气中的水中通过HCOONa转移芳族酮的氢化反应，提供的醇含量高达99％ee。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones with Chiral (NH)₂P₂Macrocyclic Iron(II) Complexes
  作者：Raphael Bigler、Raffael Huber、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201501807

  日期：2015.4.20

  Bis(isonitrile) iron(II) complexes bearing a C2‐symmetric diamino (NH)2P2 macrocyclic ligand efficiently catalyze the hydrogenation of polar bonds of a broad scope of substrates (ketones, enones, and imines) in high yield (up to 99.5 %), excellent enantioselectivity (up to 99 % ee), and with low catalyst loading (generally 0.1 mol %). The catalyst can be easily tuned by modifying the substituents of

  带有C 2对称的二氨基（NH）2 P 2大环配体的双（异腈）铁（II）络合物可以高产率（上）高效催化广泛范围内底物（酮，烯酮和亚胺）的极性键氢化。至99.5％（99.5％ee），优异的对映选择性（高达99％ee），并且催化剂负载量低（通常为0.1 mol％）。通过修饰异腈配体的取代基可以容易地调节催化剂。
• Highly Enantioselective Addition of Me₂Zn to Aldehydes Catalyzed by ClCr(Salen)
  作者：Pier Giorgio Cozzi、Peter Kotrusz

  DOI：10.1021/ja057969d

  日期：2006.4.1

  enantiomeric excesses are obtained in the addition of Me2Zn catalyzed by commercially available ClCr(Salen). Broad scope, simple procedure, room temperature, low catalyst loading are the characteristics of this new enantioselective process, which uses the rather unreactive Me2Zn. Enantiomeric excesses in the range of 71-99% are obtained with all the aldehydes tested.

  在由市售的 ClCr(Salen) 催化的 Me2Zn 的添加中获得高对映体过量。范围广、程序简单、室温、催化剂负载量低是这种新的对映选择性工艺的特点，它使用相当不活泼的 Me2Zn。所有测试的醛都获得了 71-99% 范围内的对映体过量。