2-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3-propanediol | 152961-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl>propane-1,3-diol；2-(3,4-dimethoxybenzyl)propane-1,3-diol；2-(3,4-Dimethoxybenzyl)propane-1,3-diol；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]propane-1,3-diol
• CAS: 152961-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: HZZZKRQMYNIKFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3-propanediol 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (R)-3-Cyano-2-<(3,4-dimethoxyphenyl)methyl>propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034

文献信息

• 巴西苏木素类天然产物Brazilane的合成方法
  申请人：山西省肿瘤研究所

  公开号：CN112608296B

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明涉及一种巴西苏木素类天然产物Brazilane的合成方法，该合成方法利用二醇化合物经醋酸酐单保护，Mitsunobu反应，戴斯‑马丁氧化反应以及在对甲苯磺酸（p‑TsOH）催化下发生分子内Prins/Friedel‑Crafts串联反应，“一锅法”来构建关键的茚环并吡喃环骨架结构等反应，合成了巴西苏木素类天然产物Brazilane。本发明使用试剂均为常规化学试剂，反应条件温和，操作简单，速率相对较快，反应副产物较少，其使合成步骤大大缩短，从而降低了合成成本。
• Total synthesis of (–)-brazilane via a lipase-catalyzed desymmetrisation reaction
  作者：Xiaofeng Guo、Zhiwei Xue、Dongdong Xu、Qidong Tu、Honghong Chang、Xihua Yang、Shuangping Huang

  DOI：10.1080/14786419.2021.1922403

  日期：2022.10.18

  Herein, we described the asymmetric total synthesis of (–)-brazilane, an optically active natural product. The key steps of this synthetic approach are a lipase-catalyzed desymmetrisation reaction of a prochiral diol using vinyl acetate to prepare a chiral primary alcohol and a trifluoroacetic acid-catalyzed one pot intramolecular tandem Prins/Friedel-Crafts reaction used to construct the cis-fused chromane

  摘要 在此，我们描述了 (-)-巴西兰的不对称全合成，这是一种旋光天然产物。这种合成方法的关键步骤是脂肪酶催化的前手性二醇的去对称化反应，使用乙酸乙烯酯制备手性伯醇，以及三氟乙酸催化的一锅分子内串联 Prins/Friedel-Crafts 反应用于构建顺式稠合的色烷和茚满骨架。
• Synthesis and anti-HIV activity of dibenzylbutyrolactone lignans
  作者：Li-Ming Yang、Shwu-Jiuan Lin、Tsang-Hsiung Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00158-8

  日期：1996.4
• An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction
  作者：Toshiyuki Itoh、Junichi Chika、Yumiko Takagi、Shigenori Nishiyama

  DOI：10.1021/jo00073a034

  日期：1993.10

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.