(R)-3-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl>-4-hydroxybutanenitrile | 177328-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl>-4-hydroxybutanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-hydroxybutanenitrile
• CAS: 177328-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: PPGOLLFJJVWABS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl>-4-hydroxybutanenitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-HIV activity of dibenzylbutyrolactone lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00158-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (R)-3-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl>-4-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  An efficient enantioselective total synthesis of antitumor lignans: synthesis of enantiomerically pure 4-hydroxyalkanenitriles via an enzymic reaction

  摘要：

  Efficient preparation of optically pure 4-hydroxyalkanenitriles, la-f, was achieved via an enzymatic reaction using lipase PS (Pseudomonas sp.). Optically pure (R)-4-hydroxy-3-[[3,4-(methylenedioxy)phenyl]methyl]butanenitrile (1a) was applied to the enantioselective synthesis of three types of antitumor lignans, (-)-hinokinin, (-)-isodeoxypodophyllotoxin, and (+)-isostegane.

  DOI：

  10.1021/jo00073a034