cis-2-bromocyclohexanol | 16536-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-bromocyclohexanol
• 英文别名: cis-2-Bromcyclohexanol；2-bromocyclohexanol；(+/-)-cis-2-bromo-cyclohexanol；(+/-)-cis-2-Brom-cyclohexanol；(+/-)-cis-2-Brom-cyclohexanol-(1)；(1S,2R)-2-bromocyclohexan-1-ol
• CAS: 16536-57-5
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: AAMCLCZHZXKWRV-RITPCOANSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1089

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-bromocyclohexanol 在 甲醇 、 Burkholderia cepacia Amano PS lipase 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S)-2-bromocyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of (1S,2R)- and (1R,2S)-stereoisomers of 2-halocycloalkanols

  摘要：

  The stereoisomers of cis-2-halocycloalkanols were resolved by a kinetically controlled transesterification with vinyl acetate in the presence of lipases in organic media. High enantioselectivities (ee >98%) and good isolated yields were obtained for all substrates using the appropriate lipase. Burkholderia cepacia lipase was the most efficient enzyme for the resolution of these substrates. The enantiomeric purities of the compounds were defined by derivatization with Mosher's acid and the absolute configurations were determined by chemical correlation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.11.011
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450催化非手性有机化合物的氧化羟基化反应，同时在一个C中同时形成两个手性中心。H激活步骤

  摘要：

  由合成试剂，催化剂或酶介导的非手性或手性有机化合物的区域和立体选择性氧化羟基化反应通常会导致在相应的对映异构或非对映异构醇中出现一个新的手性中心的形成。相比之下，当使适当的非手性化合物受到这种CH活化作用时，可以同时创建两个具有定义的相对和绝对构型的手性中心，但前提是要确保对区域，非对映和对映选择性的控制。本研究表明，通过使用野生型或突变形式的单加氧酶细胞色素P450 BM3作为甲基环己烷和其他七个单取代环己烷衍生物的氧化羟化反应的催化剂，这种控制是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.201310892

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• Enantioselective Synthesis of Vicinal Halohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Rosario Fernández、Eleuterio Alvarez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol052821k

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Expanding the scope of enantioselective catalysis via DKR, transfer hydrogenation of a variety of cyclic alpha-halo ketones was accomplished using the Noyori/Ikariya (R,R)- or (S,S)-I catalysts and either HCO(2)H/Et(3)N or HCO(2)Na/n-Bu(4)NBr in H(2)O/CH(2)Cl(2) as the hydrogen sources. Good yields of vicinal bromo-, chloro-, and fluorohydrins with excellent de and ee levels were

  [反应：见正文]使用Noyori / Ikariya（R，R）-或（S，S）-I催化剂，通过DKR扩大了对映选择性催化的范围，转移了各种环状α-卤代酮的氢化反应HCO（2）H / Et（3）N或H（2）O / CH（2）Cl（2）中的HCO（2）Na / n-Bu（4）NBr作为氢源。在大多数情况下，只需简单调整反应条件，即可获得具有优良de和ee水平的邻位溴代，氯代和氟代醇的良好收率。
• Organocatalytic asymmetric α-bromination of aldehydes and ketones
  作者：Søren Bertelsen、Nis Halland、Stephan Bachmann、Mauro Marigo、Alan Braunton、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b509366j

  日期：——

  The first organocatalytic enantioselective alpha-bromination of aldehydes and ketones is presented; a C2-symmetric diphenylpyrrolidine catalyst afforded the alpha-brominated aldehydes in good yields and up to 96% ee, while ketones were alpha-brominated by a C2-symmetric imidazolidine in up to 94% ee; furthermore, the organocatalytic enantioselective alpha-iodination of aldehydes is also demonstrated

  提出了醛和酮的第一个有机催化对映选择性α-溴化反应。C 2对称的二苯基吡咯烷催化剂以良好的收率和高达96％ee的产率提供了α-溴代醛，而酮以高达94％ee的C2对称的咪唑烷进行了α-溴化。此外，还证明了醛的有机催化对映选择性α-碘化以高达89％的ee进行。
• STEREOCHEMICAL STUDY ON THE REACTION OF COBALOXIME(I) WITH 2-SUBSTITUTED CYCLOHEXYL HALIDES. EVIDENCE FOR AN ELECTRON TRANSFER MECHANISM
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1246/cl.1980.831

  日期：1980.7.5

  Reaction of cobaloxime (I) , (CoI)−, with 2-hydroxy- (1a and 1b) and 2-alkoxycyclohexyl halides (1c–1h) gave 2-hydroxy- and 2-alkoxycyclohexyl cobaloximes (III) (2 and 3) . Stereochemistry of the organocobaloxime was independent of the configuration of the starting halides. 2-Allyloxycyclohexyl halides (6a and 6b) gave the organocobaloxime having 9-methyl-7-oxabicyclo[4,3,0]nonane moiety. These results

  钴肟 (I) , (CoI)- 与 2-羟基-（1a 和 1b）和 2-烷氧基环己基卤化物（1c-1h）反应得到 2-羟基-和 2-烷氧基环己基钴肟（III）（2 和 3） . 有机钴肟的立体化学与起始卤化物的构型无关。2-烯丙氧基环己基卤化物(6a和6b)得到具有9-甲基-7-氧杂双环[4,3,0]壬烷部分的有机钴肟。这些结果显示了通过电子从钴肟 (I) 转移到卤化物而形成的自由基中间体。
• 1,2-functionalization of cyclohexane using selenium intermediates
  作者：Angelo M. Morella、A.David Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98866-x

  日期：1985.1

  The trans 1,2-phenylseleno acetate, acetamide, alcohol and nitrile of cyclohexane may be oxidized at selenium by halogens and the phenylseleno moiety displaced by halide to give high yields of 1,2 halide-containing products with cis geometry.

  环己烷的反式1,2-苯基硒代乙酸酯，乙酰胺，醇和腈可在硒中被卤素氧化，苯基硒代部分被卤化物取代，从而获得高收率的具有顺式几何构型的含1,2卤化物的产物。