2-benzyloctan-1-ol | 107613-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-benzyloctan-1-ol
• CAS: 107613-28-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: MESLZMGXRZPRGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-176 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9328 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloctan-1-ol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3R)-3-(acetyloxymethyl)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-benzyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984

文献信息

• Colloidal Palladium Nanoparticles with In Situ H₂: Reducing System for <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Kathlia A. De Castro、Seungchan Oh、Jongchan Yun、Jin Kyu Lim、Gwangil An、Dong Kook Kim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1080/00397910902788117

  日期：2009.9.8

  Abstract A new reducing system comprising Pd(OAc)2 and NaBH4 in methanol to generate palladium nanoparticles has been efficiently utilized to reduce a variety of unsaturated carbonyl compounds. These were reduced to their corresponding saturated alcohols and fully saturated compounds in selected cases. This protocol presents alternative and mild reaction conditions for reduction.

  摘要 一种在甲醇中包含 Pd(OAc)2 和 NaBH4 以生成钯纳米颗粒的新还原系统已被有效地用于还原各种不饱和羰基化合物。在选定的情况下，这些被还原为相应的饱和醇和完全饱和的化合物。该协议提出了替代和温和的还原反应条件。
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Cross β-alkylation of primary alcohols catalysed by DMF-stabilized iridium nanoparticles
  作者：Masaki Kobayashi、Hiroki Yamaguchi、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/d1ob00045d

  日期：——

  A simple method for the cross β-alkylation of linear alcohols with benzyl alcohols in the presence of DMF-stabilized iridium nanoparticles was developed. Furthermore, a highly effective catalyst-recycling process was also developed.

  在DMF稳定的铱纳米颗粒存在下，开发了一种用苄醇对线性醇进行交叉β-烷基化的简单方法。此外，还开发了一种高效的催化剂循环利用过程。
• Cross β-arylmethylation of alcohols catalysed by recyclable Ti–Pd alloys not requiring pre-activation
  作者：Masayoshi Utsunomiya、Ryota Kondo、Toshinori Oshima、Masatoshi Safumi、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/d1cc01388b

  日期：——

  Recyclable and pre-activation free Ti–Pd alloy catalysts promote cross β-alkylation of primary alcohols via hydrogen autotransfer.

  可回收且无需预激活的Ti-Pd合金催化剂促进了一次醇的交叉β-烷基化，通过氢自转移。
• Tuning the selectivity in iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of primary alcohols
  作者：Nihal S. Tabasi、Sertaç Genç、Derya Gülcemal

  DOI：10.1039/d2ob01142e

  日期：——

  dehydrogenative coupling of primary alcohols to carboxylic acids/carboxylates, esters, and Guerbet alcohols (via both homo- and cross-β-alkylation of the alcohols) in the presence of an N-heterocyclic carbene iridium(I) catalyst was developed under aerobic conditions. The product selectivity can be easily tuned among the products with a single catalyst through simple modification of the reaction conditions

  在 N-杂环卡宾铱 ( I ) 催化剂存在下，伯醇与羧酸/羧酸盐、酯和格尔伯特醇的无受体脱氢偶联（通过醇的均-和交叉-β-烷基化）在有氧条件。通过简单地改变反应条件，如催化剂和碱的用量、碱的选择和反应温度，可以很容易地在单一催化剂的产物中调节产物的选择性。