(2S)-2-Benzyl-1-octanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-Benzyl-1-octanol
• 英文别名: (S)-2-Benzyloctan-1-ol；(2S)-2-benzyloctan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: MESLZMGXRZPRGK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Benzyl-1-octanol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.4h， 生成 (+)-(R)-4-hexyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-propenamide 在 正丁基锂 、 lithium amidoborane 、 鹰爪豆碱 、 碘甲烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (2S)-2-Benzyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective “contra-Michael" addition of(−)-sparteineorganolithiumcomplexes to secondary chiral cinnamyl amides

  摘要：

  "Contra-Michael" 加成反应中，(-)sparteine/有机锂试剂复合物对来源于 (R) 或 (S)-α-甲基苯乙胺的桂酰亚胺进行加成反应时，可形成相配或不相配的配对，并允许选择性获得 2-苄基酰胺、酸或醇。 (C) 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00495-5

文献信息

• Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides
  作者：Stephanie Norsikian、Ilan Marek、Sophie Klein、Jean F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9

  日期：1999.7.2
• Enantioselective Carbolithiation of Cinnamyl Acetals. New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes
  作者：Stephanie Norsikian、Ilane Marek、Jean-François Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/jo9705172

  日期：1997.7.1
• Arylation of Aldehyde Homoenolates with Aryl Bromides
  作者：Kevin Cheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol4008876

  日期：2013.5.3

  A mild palladium catalyzed coupling of reactive aldehyde homoenolates with aryl bromides is described. Aldehyde homoenolates are generated by ring opening of cyclopropanols via a C-C cleavage step. The coupling generates aldehyde products at room temperature in 59-93% yield.
• Synthesis and olfactory evaluation of optically active β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Daiki Kato、Takuya Okada、Yuko Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130984

  日期：2020.3

  β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues were synthesized, and the odor properties were evaluated. During the preparation of the chiral intermediates, we found good reaction conditions for the highly enantioselective esterification of 3-arylmethyl-2-methyl-1-propanols to kinetically resolve them. The results of the olfactory evaluations of the synthesized lactones revealed that the alkyl

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。
• Diastereoselective “contra-Michael" addition of(−)-sparteineorganolithiumcomplexes to secondary chiral cinnamyl amides
  作者：Nathalie Bremand、Ilan Marek、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00495-5

  日期：1999.4

  "Contra-Michael" addition of (-)sparteine/organolithium reagents complexes to cinnamyl secondary amides derived From (R) or (S)-alpha-Methylbenzylamine occurs with marched or mismatched pairs, and allows an enantioselective access to 2-benzyl-amides,- acids, or- alcohols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  "Contra-Michael" 加成反应中，(-)sparteine/有机锂试剂复合物对来源于 (R) 或 (S)-α-甲基苯乙胺的桂酰亚胺进行加成反应时，可形成相配或不相配的配对，并允许选择性获得 2-苄基酰胺、酸或醇。 (C) 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。