(2S)-2-Benzyl-1-octanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-Benzyl-1-octanol
• 英文别名: (S)-2-Benzyloctan-1-ol；(2S)-2-benzyloctan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: MESLZMGXRZPRGK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Benzyl-1-octanol 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 高碘酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.4h， 生成 (+)-(R)-4-hexyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物的合成和嗅觉评价

  摘要：

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130984
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2-propenamide 在 正丁基锂 、 lithium amidoborane 、 鹰爪豆碱 、 碘甲烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (2S)-2-Benzyl-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective “contra-Michael" addition of(−)-sparteineorganolithiumcomplexes to secondary chiral cinnamyl amides

  摘要：

  "Contra-Michael" 加成反应中，(-)sparteine/有机锂试剂复合物对来源于 (R) 或 (S)-α-甲基苯乙胺的桂酰亚胺进行加成反应时，可形成相配或不相配的配对，并允许选择性获得 2-苄基酰胺、酸或醇。 (C) 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00495-5

文献信息

• Enantioselective Carbometalation of Cinnamyl Derivatives: New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes— Configurational Stability of Benzylic Organozinc Halides
  作者：Stephanie Norsikian、Ilan Marek、Sophie Klein、Jean F. Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990702)5:7<2055::aid-chem2055>3.0.co;2-9

  日期：1999.7.2
• Enantioselective Carbolithiation of Cinnamyl Acetals. New Access to Chiral Disubstituted Cyclopropanes
  作者：Stephanie Norsikian、Ilane Marek、Jean-François Poisson、Jean F. Normant

  DOI：10.1021/jo9705172

  日期：1997.7.1
• Arylation of Aldehyde Homoenolates with Aryl Bromides
  作者：Kevin Cheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol4008876

  日期：2013.5.3

  A mild palladium catalyzed coupling of reactive aldehyde homoenolates with aryl bromides is described. Aldehyde homoenolates are generated by ring opening of cyclopropanols via a C-C cleavage step. The coupling generates aldehyde products at room temperature in 59-93% yield.