(22E)-3-oxo-4,22-choladien-24-oic acid ethyl ester | 445307-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3-oxo-4,22-choladien-24-oic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoate
• CAS: 445307-21-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃
• 分子量: 398.586
• InChiKey: LMEAXCWZAWZVKA-MKXNQTBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  507.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3-oxo-4,22-choladien-24-oic acid ethyl ester 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 熊去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ursodeoxycholic acid from plant-source (20S)-21-hydroxy-20-methylpregn-4-en-3-one

  摘要：

  A novel synthetic route of producing ursodeoxycholic acid (UDCA) was developed through multiple reactions from cheap and commercially available bisnoralcohol (BA). The key reaction conditions, including solvents, bases and reaction temperatures of the route were investigated and optimized. In the straightforward route for preparation of UDCA, most of the reaction steps have high conversions with average yields of 91%, and overall yield up to 59% (6 steps) from the plant-source BA. Especially in the last step of reduction and hydrolysis, there are five functional groups converted with calcd 97% per conversion in one-pot reaction. This promising route offers economical and efficient strategies for potential large-scale production of UDCA.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108600
• 作为产物：
  描述：

  二去甲胆烯醛 在 溴乙酸乙酯 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以96.4%的产率得到(22E)-3-oxo-4,22-choladien-24-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,6-环氧类固醇类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了5,6‑环氧类固醇化合物中间体及其制备方法和应用，所述中间体具有式I所示的化学结构：其中R选自CH2OCOR1或‑CH＝CH‑CO(O)R1，R1选自C1‑20烷烃或C6‑20芳香烃。应用本发明制备奥贝胆酸中间体化合物I选择性高、杂质少、收率高，应用本发明制备奥贝胆酸，能在6位高选择性得引入α乙基，反应收率高、杂质少、成本低、操作简单、对设备无特殊要求，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN112341516B

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE 6,7-ALPHA-EPOXIDATION OF STEROID 4,6-DIENES<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR L'ÉPOXYDATION 6,7-ALPHA DE 4,6-DIÈNES STÉROÏDES
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199036A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (la): wherein R2, Y, R4and R5are as defined herein, wherein the epoxidation is conducted using an oxidant and methyltrioxorhenium as a catalyst (MeReO3). The invention also relates to certain compounds per se.The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  该发明涉及一种制备一般式化合物（la）的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义，在此处使用氧化剂和甲基三氧化铼作为催化剂(MeReO3)进行环氧化。该发明还涉及某些化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。
• [EN] 6-ALKYL-7-HYDROXY-4-EN-3-ONE STEROIDS AS INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF STEROIDAL FXR MODULATORS<br/>[FR] STÉROÏDES 6-ALKYL-7-HYDROXY-4-EN-3-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES POUR LA PRODUCTION DE MODULATEURS DE FXR STÉROÏDIENS
  申请人：DEXTRA LAB LTD

  公开号：WO2016079517A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2, Y, R4 and R5 are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中R1、R2、Y、R4和R5如本文所定义。这些化合物是合成胆酸的中间体。
• Preparation of bile acids
  申请人：——

  公开号：US20020183531A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Certain bile acids find use in the pharmaceutical industry. In view of the wide distribution of serious diseases such as HIV, AIDS and Bovine Spongiform Encephalopathy (BSE) it is desirable to avoid—as far as practicable—to have any components of animal origin in medicaments in order to eliminate any danger of infection. The present invention relates to a method of providing bile acids from non-animal starting materials.

  某些胆汁酸在制药工业中得到应用。考虑到严重疾病如HIV、艾滋病和牛海绵状脑病（BSE）的广泛分布，尽可能避免药物中任何动物成分，以消除感染的任何危险，是可取的。本发明涉及一种从非动物起始材料提供胆汁酸的方法。
• 6.ALPHA.-ALKYL-6,7-DIONE STEROIDS AS INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF STEROIDAL FXR MODULATORS
  申请人：NZP UK LIMITED

  公开号：US20170327531A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , Y, R 4 and R 5b are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、Y、R4和R5的定义如本文所述。该化合物是合成合成胆酸的中间体。
• 6-ALKYL-7-HYDROXY-4-EN-3-ONE STEROIDS AS INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF STEROIDAL FXR
  申请人：NZP UK LIMITED

  公开号：US20170327528A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , Y, R 4 and R 5 are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  本发明涉及公式(I)中的化合物，其中R1、R2、Y、R4和R5的定义如本文所述。这些化合物是合成合成胆汁酸的中间体。